asam barbiturat

7/26/2019 asam barbiturat

1/17

Pratiwi Apridamayanti M.Sc., Apt


2/17

HN

HNR1

R2

O

O

O

1

2

3 4

5

6


3/17

N1 R1 R21. Barbital (Veronal) - -etil -etil

2. Fenobarbital (Luminal) - -etil -fenil3. Buthetal (Soneril) - -etil -n-butil

4. Pentobarbital (Newbutal) - -etil -1-metil butil

5. Allobarbital (Dial) - -alil -alil

6. Aprobarbital (Alurat) - -alil -isopropil7. Metharbital (Gemonil) -metil -etil -etil

8. Mefobarbital (Prominal) -metil -etil -fenil

HN

HNR1

R2

O

O

O

1

2

3

4

5

6


4/17

Turunan Asam Barbiturat

perubahan spektra serapan pada UV

NH

NH

O

R2

R1

O

O-H+

+H+

N

NH

O

R2

R1

O

O

-H+

+H+

N

N

O

R2

R1

O

O

Dalam asam sulfat 0,1N Dalam dapar pH 9,9 Dalam NaOH 1N


5/17

230 250 270 290 300 l

A

A

B C

A dalam H2So4 0,1 N (bentuk tidak terionisasi)

B dalam dapar pH 9,9 (bentuk terionisasi 1)

C dalam NaOH 1 N (bentuk terionisasi 2)


6/17

Senyawa barbiturat dengan 5,5 tersubstitusi

merupakan asam berbasa 2

Atom H pada kedua N dapat terionisasidengan pK1 + 8 & pK2 + 8

Barbiturat dalam basa tidak stabil


7/17

Penetapan kadar :

1.

Barbiturat dalam basa kuat A 255 nm

dapar pH 10 A 240 nm

Untuk menghilangkan gangguan :

a. Larutan pH 10ukur A 240 nm

pH 2

Kadar barbital selisih keduanya

b. Larutan basa kuatukur A 260 nm

pH 10

Larutan dibuat mengandung barbiturat 1-2,5mg/100 ml


8/17

1. Larutan dapar pH 10 dapat dibuat

- Dapar borat- Dapar karbonat dari :

a. 0,025 M Na2CO3 + 0,025 M NaHCO3, atau

b. 0,1

1 % NH4

OH2. Larutan asam pH 2dibuat dgn HCL atau H2SO4

basa kuat dg larutan NaOH 0,45 N

Senyawa N-metil-5,5-R, R-barbiturat hanyamempunyai 1 atom H yang dapat terionisasi

dalam basa kuat tidak ada serapan pada l 253 nm


9/17

Golongan asam barbiturat dititrasi dengan

NaOH 0,1N menggunakan indikator timolftalin

Titrasi Bebas Air, menggunakan titrasi litium

metoksida 0,1N dengan indikator timolftalin

HN NH

O

O O

R1R2

NaOH N NH

O O

R1R2

ONa

+ H2O

1 ml NaOH 0,1N setara 18,42

mg barbital

HN NH

O

O O

C2H5C6H5

LiOCH3N NH

O O

C2H5C6H5

OLi

+ CH3OH

fenobarbital


10/17

2.Barbiturat sbg asam berbasa satu

kelarutan dan keasaman kecil

titrasi dalam campuran EtOH-air atau EtOH

3.

Dg pereaksi Parri (garam Co)

Barbiturat (25-60 mg) dilarutkan dalam CHCl3ad 50,0 ml. Dibuat campuran : 5 ml larutan + 5 ml lar

isopropilamina + 5 ml lar Co-asetat, encerkan dg CHCl3 ad 25

ml ukur A 565 nm


11/17

Penetapan asam barbiturat oleh Bartzatt,

(2002)

Struktur cincin yang terdapat pada asam

barbiturat diubah menjadi struktur turunan

asam violurat yang berwarna merah-violet

HN NH

O

O O

HH

Asam Barbiturat

+ NaNO2+CH3COOH

HN NH

O

O O

N

OH

+ H2O + CH3COONa

Turunan asam violurat

Terbentuk dalam waktu 2 menit dan stabil

selama 24 jam pada suhu 25oC


12/17

Buat blangko dari :

- lar Co-asetat (125 mg/100 ml MetOH anhidrat)

- lar Isopropilamina (25 ml/100 ml MetOH anhidrat)

4.

dalam lingkungan alkalis

a. pH 8-9

Reaksi :

2 NaHB + Ag+

(HB)2Ag Na + Na+

(HB)2Ag Na + Ag+ (HB)2Ag Ag + Na+

pd TA : ada kekeruhan


13/17

b. pH > 10

Reaksi :

n NaHB + n Ag+ (AgB)n n Na + n H+(AgB)n n Na + n Ag+ (AgB)n n Ag + n Na+

TA pd TA : keruh

bisa secara potensiometrielektroda baku Ag-AgCl dan

elektroda penunjuk Ag

modifikasi Buddemengunakan lar borax 5 % dan dititrasi dg lar

AgNO3 0,1 N (indikator : K2CrO4)

TA : suspensi kuning jadi merah


14/17

n NaHB + n Ag+ (AgB)n n Na + n H+

(AgB)n n Na + n Ag+ (AgB)n n Ag + n Na+

2 Ag+ + CrO42- Ag2CrO4 (merah)BE = BM/1

5.

gugus tidak jenuhAllobarbital (Dial)


15/17

Barbiturat (+ 125 mg) dilarutkan dalam 50 ml CHCl3+ 50 ml KBrO3 0,1 N, 5 gr KBr dan 5 ml H2SO4 2 N

gojog, diamkan + 1 jam (gelap), + 10 ml KI 10 %.I2 terbatas dititrasi dg Na2SO4 0,1 N

(indikator : lar kanji)

BE = BM/4

CH2

HC CH2 + Br2 CH2 CH

Br

CH2

Br


16/17

6. (FI edisi IV)

fenobarbital serbuk

tabletinjeksi

- Fase gerak : camp dapar asetat pH 4,5 dan metanol(3:2)

- Pelarut : camp dapar asetat pH 4,5 dan metanol

- Kolom : - ODS

- 4 mm X 25 cm

- Detektor : UV 254 nm- Laju alair : 2 ml/menit

- tR : 1,0 menit


17/17

Latihan soal

0,1 mL 0,0997N AgNO3 setara dengan . mg

fenobarbital

0,75 mL 0,0995N KBrO3 setara dengan mg

asam alurat

1,25 mL 0,1N KBrO3 setara dengan mg dial

Jelaskan prinsip reaksi bromometri pada

analisis senyawa golongan barbiturat

asam barbiturat

Documents

Transcript of asam barbiturat