ASAM AMINO DAN PROTEINA

20 Asam Amino yang penting yaitu :Diktat = 17AsparaginGlutaminProlin

Ikatan PeptidaAsam AminoAsam AminoAlaninSerinAlanil Serin (Ala Ser)Serin Alanin (Ser Ala)

Metionin Lisin Iso LeusinMet Lis IleEnam (6) Tri Peptida

Protein MajemukGliko Protein : - Protein + KH- Dinding SelLipo Protein :- Protein + Lipid- Pengangkut KolesterolMetalo Protein : - Protein + Ion Logam- Enzim SitokhromNukleo Protein :- Protein + RNA- Dalam RibosomFosfo Protein :- Protein + Fosfat- Kasein Susu

Fibrous ProteinKolagen:- Tendon- Tanduk- Jaringan IkatElastin:- Pembuluh Darah- LigamentumFibrinogen:- Gumpalan DarahKeratin:- Kulit Bulu- Sutera Kuku Miosin:- Otot

Globular ProteinHemoglobin:HbImmuno Glubulin:Immune ResponsInsulin:HormonRibo Nuklease:RNA - Sintesis

Fungsi Biologis ProteinEnzim:Khemotripsin KatalisHormon:InsulinProtective protein:Anti Bodi Storage Protein:KaseinStructural Protein:- Keratin- Elastin- KolagenTransport Protein:Hb

ASAM AMINOAdalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti dengan amino (NH2)

Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino

Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam arsenat

Aminonya bisa pada posisi , atau dst

Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L Gliseraldehida

Asam amino, terutama amino dari asam karboksilat terbentuk dari hidrolisa proteina

ASAM AMINO ESSENSIAL

Sangat penting bagi kehidupanTidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makananKekurangan asam amino essensial gangguan tubuh malnutritionTerdiri dari :1.Valina2.Leusina3.Iso Leusina4.Treonina5.Metionina6.Fenil-alanina7.Triptofan8.Lisina9.Arginina 10.HistidinaAsam amino essensial, tidak didapati bersama - sama dalam setiap protein makanan diet yang monoton menyebabkan kekurangan salah satu asam amino mi > gangguan kesehatanSemi Essensial

KLASIFIKASI

Berdasarkan komposisi kimianya :1.Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)2.Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat)3.Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino Dikarboksilat)4.Yang mengandung Sulfur Jodium5.Yang mempunyai gugusan aromatis6.Yang mempunyai gugusan heterosiklisAsam jengkolat:1.Dalam biji jengkol2.Ditemukan Van VEEN 19353. keracunan ginjal4.Rumus seperti sistina

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)

a.Glisina CH2 - NH2Asam amino asetat = glikokolRasanya manisCOOH

L (+) AlaninaCOOH Amino Asam Propionat CH NH2Hampir terdapat dalam semua

CH3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)

c.L (-) Serina Amino Hidroksi Asam Propionat COOHAda Dalam Sutera CH NH2Serikos (Yunani = Sutera)

CH2OH

d.L (-) Treonina COOH Amino Hidroksi - Asam ButiratAsam Amino essensialCH NH2

CH OH

CH3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)

e.L (+) Valina COOH Amino Asam Iso ValeratAsam Amino essensialCH NH2Ditemukan EMIL FISCHER (1901) dari hidro proteinaCH - CH3

CH3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)

f.L (-) LeusinaCOOH Amino Asam Iso KaproatAsam Amino essensialCH NH2

CH2CH CH3

CH3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)

g.L (+) IsoleusinaCOOH Amino Metil - Asam ValeratCH-NH2Asam Amino essensial

CH-CH3

CH2

CH3

2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat)a.L (+) Lisina COOH , Diamino Asam KaproatAsam amino essensial H2N-CH - NH2 Pembusukan lisina (dekomposisi) kadaverina (Penta Metilen Diamina = NH2(CH2)5 NH2 (CH 2)3 CH2NH2

b. L (+) Arginina COOH amino, Guanidino Asam ValeratPada hidrolisa ornitina (asam amino) + urea H2N-CH(dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase dalam hati) (CH2)2 NH Asam amino essensial

H2C-NH-C-NH2

3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino Dikarboksilat)a.L (+) Asam Aspartat COOH Asam amino suksinatDalam proteina hewani (kaseina, telur, albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati (gandum dan jagung)H2N-CH CH2

COOH

b.L (+) Asam GlutamatHOOC-CH2-CH2-CH-COOH NH2 Amino - Asam GlutaratGaram chlonidanya digunakan sebagai pengobatan kekurangan asam lambung, misalnya pada kanker lambung, dyspepsia kronis, dll

4.Yang mengandung Sulfur - Jodiuma.Sisteina COOH Amino Tiol Asam PropionatJarang dalam pnoteina, karena mudah dioksidasi sistina H2N CH

CH2 SH

b.L (-) Sistina CH2 S S CH2 Amino Tiol Asam Propionat Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis = Yunani = Kandung kemih) H2N CH HC NH2 Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dllRambut 15% terdiri dari sistina

COOH COOH

4.Yang mengandung Sulfur - Jodiumc.MetioninaCH3-S-CH2-CH2-CH-COOH NH2 Amino Metil - Tio - Asam butiratAsam amino essensialDidapat dalam kaseina

5.Yang mempunyai gugusan aromatisa.FenilAlanina NH2

-CH2-CH -COOl-I

Amino Fenil Asam PropionatAsam amino essensialBanyak dalam proteina

5.Yang mempunyai gugusan aromatisb.L (-) Tirosina NH2HO - - CH2 CH COOH

Amino (p - Hidroksi Fenil) - Asam PropionatDipisah dari keju (LIEBIG 1846)Bila dioksidasi melanin yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam dari rambut, mata, kulit

c.Tiroksina NH2 HO- -0- -CH2-CH-COOH Hormon dari kelenjar tiroidHormon penting dalam peristiwa BMR (Basa Metabolic Rate)Untuk pengobatan kegemukan, myxoedem dan kretinisme (sebagai ekstrak kelenjar tiroid)

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklisa.HistidinaN CH NH2 C C CH2 CH - COOH N

Amino imidazol Asam Propionat Asam amino essensial Dalam hemoglobin = Hb (10%)

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklisTniptofan NH2 -CH2-CH-COOH Amino imidazol - Asam Propionatada dalam semua proteina, kecuali dalam gelatinadekarboksilasi dan deaminasi dan triptofan indol dan skatol (bau pada feses)N

CATATAN :Asam jengkolat:Dalam biji jengkolDitemukan Van VEEN 1935 keracunan ginjalRumus seperti sistinaCH2 S CH2 S CH2 H2N CH HC NH2 COOH COOH

SIFAT-SIFAT ASAM AMINOAda dua gugus aktif:

1.Gugus karboksil asam

2.Gugus amino basa

Sifat khusus asam amino:

1.Zwitter IonGugus karboksil melepas proton

Gugus amino menerima proton

Molekul asam amino dipolar H2N CH2 COOH H3N+ - CH2 COOH

Internal salt

Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom Cinternal Salt disebut Zwitter Ion Ion dipolar = Ion dwi kutub

Sifat khusus asam amino:

2.Titik Iso ElektrisZwitter ion amfoten

Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya bermuatan negatifNH3+ - CH2 COO + H2O [ NH2CH2COO ] - +H3O+

Penambahan HCI atau asam mineral lain zwitter ion berubah kation

NH3+ - CH2 COO + H3O+ [ NH3CH2COOH ]+ +H2O

Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi H+ dalam larutan

Untuk setiap asam asmino ada suatu pH tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik

pH tertentu ini disebut titik iso elektnis

Untuk mono amino - mono karboksilat pHnya sekitar 6: glisina (6,0), alanina (6,0), leusina (6,0)

Untuk mono amino - dikarboksilat pH nya 6 : lisina (9,7), arginina (10,9)

REAKSI GUGUSAN AMINO 1.Pembentukan garam oleh suatu asamH2N - CH2 COOH + HCI [H2N - CH2 COOH]+ CI- (glisina hidrokhlorida)

2.Pembebasan N2 oleh HNO2H2N-CH2-COOH+ON0H HO-CH2-COOH+N2 + H2OGlisina Asam glikolat

Dengan mengukur jumlah N2 yang terjadi VAN SLYKE dapat menetapkan jumlah asam aminonya

3.Dengan anhidrida(CH3CO)2O + H2N - CH2 - COOH CH3COOH + CH3 - CO - NH - CH2COOHAnhidrida Asetil glisina

REAKSI GUGUSAN AMINODengan asam organic amida

Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoatH2N-CH2-C0OH+HOOC-C6H5 HOOC-CH2-NH-C0-C6H5+ H2O Benzoil Glisina = asam hipurat

Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet) menjadi tidak berbahaya bagi manusia

Asam hipurat dikeluarkan melalui urine

5.Dengan formaldehida gugus amino rusakR CH COOH + H C = O R CH COOH + H2O NH2 H N = CH2Asam yang terbentuk Bisa dititrer dengan basa (=titrasi formol dari SORENSEN)

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

Pembentukan garam dengan basa

H2N - CH2 - COOH + NaOH H2N - CH2 - COONa

Garam tembaga dari asam amino warna biru lembayung dari ikatan tembaga ammonia kompleks

CO O NH2 CH R Cu R CH NH2 O - CO Garam Ternbaga Kompleks Dari Asam Amino

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

Dekarboksilasi

Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH)2 Amina + CO2

H2N - CH2 - COOH + Ba(0H)2 CH3 - NH2 + BaCO3 + H2O AminaPembentukan Amida

Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH3 amidaH2N - CH2 - C -O- C2H5 + NH3 H2N - CH2 CONH2 + C2H5OH Glisinarnida

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

Pembentukan Peptida

Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus amino dari molekul yang lain Dipeptida

H2N CH2 CO OH + H2 N CH2 COOH H2N CH2 CO - NH CH2 COOHGlisil - GlisinaH2N CH2 CO OH + H2 N CH COOH CH3 Alanina

H2N CH2 CO - NH CH COOH CH3 Glisil - AlaninaReaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida tripeptida, tetra peptida, dstPeptida ini mudah sekali dihidrolisa terbentuk kembali asam aminoHampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptidaSatu molekul proteina terdiri dari 300 - 1000 molekul asam amino, bahkan sampai 100.000 molekul

PROTEINAProteina berasal dan bahasa Yunani protos = yang paling utama

Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain

Umumnya proteina terdiri dari :C = 51% O= 24% N= 16%H = 7%S = 1%P = 0,4%

BM proteina sangat besar 15000 - 20.000.000

Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan:

Proteina proteosa > pepton polipeptida dipeptida asam amino (disamping karbohidrat, purina, pirimidina)

Proses hidrolisa ini pada hewan dan manusia reversible

STRUKTUR PROTEINA Proteina didapat dalam semua sel yang hidup

Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia

EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam amino dengan ikatan peptida

R1 O R3H HC N H C H C NH C C N H C CH O R2 Peptida O R4

Sebenarnya susunan proteina lebih kompleks Iagi karena:1.Asam aminonya bisa Diamino - Monokarboksil atau Monoamino Dikarboksil rantai bercabang

2.Asam aminonya bisa asam hidroksi ada ikatan ester dan eter

3.Ada proteina mengandung karbohidrat, pirina, dsb

SIFAT PROTEINA Sifat fisis :

Sukar dipelajariDispers koloidDenaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan:-+ Alkohot-+ Aseton-+ Alkali-Sinar X-SinarUVProteina dalam air putar kinBersifat amfoterMempunyai titik iso elektrisPada suatu campuran proteina, pada pH tertentu, sebagian bermuatan (+), sehagian bermuatan (-) untuk memisahkannya dilakukan dertgan elektrolisa elektroforesis

JENIS PROTEINA Ada dua jenis:Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)2.Proteina majemuk = Proteida

1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)

Albumina:

Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum)

Larut dalam air

Kalau dipanaskan bergumpal

BM 17.500-70.000

Tidak mengandung glisina

Globulina :

Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll

Tidak larut dalam air

Larut dalam garam encer

Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4) mengendap

Kalau dipanaskan bergumpal

BM 150.000

c.GlutelinaMisalnya glutenina (gandum), orizenina (padi)Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa encer

Histonina Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam nukleat) Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I) Bila dipanaskan bergumpal Kalau ditambah asam encer Iarut Iagi

Protamina Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel) Suatu polipeptida BM rendah (2000 - 3000) Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa Mengandung banyak arginina

f.Skleroproteina = Albuminoid Misalnya : elastin (= ligamentum), kolagen (tulang, tulang rawan), keratin (tanduk, kulit ari, kuku) Larut dalam pelarut netral

2. Proteina majemuk = ProteidaTerdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain :a.Nukleoproteida (= nukleoproteina)Merupakan proteina yang terikat pada asam nukleatTerdapat dalam inti sel

b.Glikoproteida (= glikoproteina)lkatan proteina dengan karbohidrat ( heksosa, heksoamina, dll)Misalnya : mucin (air ludah), ossen mukoid (tulang), tendo mukoid (tendon)

c.Fosfoproteida (= fosfoproteina)Ikatan proteina dengan asam fosfatMisalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning telur)

LipoprnteinaIkatan proteina dan lemak Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur, susu, serum, dll Juga dalam berbagai virus, antigen, nakteri dan trombosit

Reaksi Sullivan+ Na 1,2 - Naftakinon 4- Sulfonat + Na - Hidrosulfit merah, jika proteina berisi sisteina

Reaksi Ninhidrin+ larutan ninhidrin biru ungu, jika proteina berisi gugus - ammo

PENGENAL PROTEINA LAIN 1.Reaksi Pengendapan :Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat, misalnya CuSO4, Pb Asetat, Mg(N03), dllProteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti : asam pikrat, asam tannat, dsb

2.ReaksiSulfidaProteina + NaOH + Pb - Asetat PbS hitamBila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur misalnya Sistina

3.KhromoproteinaIkatan proteina dan pigmen Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil proteina(pigmen hijau tumbuh-tumbuhan, mengandung Mg), katalase, peroksidaase dan cytokhrom (penting pada proses oksidasi biologis)

REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA 1.Reaksi Biuret = Uji PiotrowskiDengan. CuSO4(I) + NaOHReaksi (+), bila terjadi wama unguReaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptidaHampir sama dengan test jodium pada karbohidratProteina . . Asam amino Violet . Pink muda

2.Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat)Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p) Cincin unguReaksi khusus untuk protein yang mengandung triptofan

Reaksi Ksantoproteina Protein + H2S04(p) warna kuning + alkali jingga Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina Contoh bila kulit kena HN03(p) warna kuning

4.Reaksi Millon Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2 Proteina + Millon endapan warna merah Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol misal tirosina

5.Reaksi PaulyProteina + asam diazobenzen - sulfonat merah basaReaksi (+) bila proteina mempunyai asam amino tirosina dan histidina

6.Reaksi Ehrlich+ p - Dimetil amino benzaldehida + HCl(p) biru, bila proteina berisi triptofan

7.Reaksi Folin - CiocalteuAsam Fosfomolibdotungstat merah jika proteina berisi tirosin8.Reaksi Sakaguchi+ - Naftol + Natrium Hipokhlorit merah, jika proteina berisi arginina

***********************************************