AMINOKWASY 1. Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów

związki, których cząsteczki zawierają co najmniej dwie grupy funkcyjne połączone z grupą węglowodorową

grupy funkcyjne mają wpływ na właściwości chemiczne i fizyczne związków, w których skład wchodzą

grupy funkcyjne mogą wzajemnie na siebie oddziaływać 2. Aminokwasy należą do wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów

Zawierają dwie grupy funkcyjne:

Karboksylową: –COOH

Aminową: –NH2

Aminokwasy występują w roztworze w jednej z trzech postaci: jonu obojnaczego, formy kwasowej (anionowej) lub formy zasadowej (kationowej).

To, która z form dominuje, zależy od pH roztworu. 3. Wzór ogólny aminokwasów:

4. Przykłady aminokwasów:

W nazewnictwie zwyczajowym atomy węgla w łańcuchu głównym oznacza się kolejnymi literami alfabetu greckiego (α, β ....) zaczynając od atomu węgla położonego najbliżej grupy karboksylowej

5. Najprostszy aminokwas to glicyna – kwas aminooctowy

Substancja stała, tworzy kryształy, dobrze rozpuszcza się w wodzie, ma odczyn obojętny

Obecne w cząsteczce glicyny grupy: aminowa i karboksylowa ulegają w roztworze wodnym wzajemnemu zobojętnianiu wskutek przeniesienia kationu H+ z grupy karboksylowej –COOH do grupy aminowej –NH2.

Powstaje wówczas sól wewnętrzna czyli tzw. jon obojnaczy

Jon obojnaczy powstaje tylko przy określonej wartości pH, wartość ta nazywana

jest punktem izoelektrycznym lub punktem izojonowym.

W roztworze wodnym glicyny ustala się stan równowagi, w którym istnieją trzy formy jonowe:

W środowisku silnie kwasowym równowaga reakcji przesuwa się w kierunku tworzenia kationów,

W środowisku silnie zasadowym – w kierunku tworzenia się anionów.

Na tym polega amfoteryczność aminokwasów.

Glicyna jest związkiem amfoterycznym – reaguje z kwasami jak i z zasadami

6. Wiązanie peptydowe:

Jest to wiązanie charakterystyczne dla peptydów oraz białek

Wiązanie to powstaje w wyniku połączenia grupy karboksylowej jednego aminokwasu z grupą aminową drugiego aminokwasu

Tworzenie peptydów jest przykładem reakcji polikondensacji ponieważ podczas reakcji wydziela się produkt uboczny – woda.

Kolejność uszeregowania aminokwasów w łańcuchu peptydowym nazywa się sekwencją aminokwasów

7. Aminokwasy białkowe

Wchodzą w skład białek naturalnych

Organizm ludzki może samodzielnie syntetyzować jedynie część spośród 20 niezbędnych aminokwasów – są to aminokwasy endogenne. Pozostałe aminokwasy muszą być dostarczane do organizmu w postaci gotowej – są to aminokwasy egzogenne.

Aminokwasy, oprócz glicyny, mogą tworzyć izomery optyczne typu L lub D

We wszystkich współczesnych organizmach białkowych występują L–aminokwasy

Ze względu na liczbę reszt aminokwasów peptydy dzielimy na:

PRZYKŁADY α AMINOKWASÓW:

Wśród aminokwasów białkowych tylko dwa: treonina i izoleucyna zawierają dwa chiralne atomy węgla