Post on 28-Feb-2019
Kwasy karboksylowe
Grupa karboksylowa
DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ KĄT
Grupa karboksylowa
REZONANS W GRUPIE KARBOKSYLOWEJ
Grupa karboksylowa
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
Grupa karboksylowa
KWASOWOŚĆ
JONIZACJA ETANOLU
JONIZACJA KWASU OCTOWEGO
Grupa karboksylowa
JONIZACJA KWASU OCTOWEGO
Grupa karboksylowa
STABILIZACJA ANIONU – DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ C-O
SOLE WYŻSZYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH - MYDŁA
Grupa karboksylowa
WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ
Grupa karboksylowa
WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ
Naturalnie występujące kwasyKarboksylowe i ich pochodne
KWAS
PIROGRONOWY
KWAS
MLEKOWYKWAS
SZCZAWIOWY
KWAS
BURSZTYNOWY
KWAS
CYTRYNOWY
KWAS
MALONOWY
PROSTAGLANDYNA A2 PROSTAGLANDYNA F2α
Kwas γ-aminomasłowy (GABA)
- główny neuroprzekaźnik o działaniu hamującym w całym układzie nerwowym
- trzy receptory GABA (podtypu A, B i C).
DLACZEGO ALKOHOL JEST UWAŻANY ZA DEPRESANT?
Kwas γ-aminomasłowy (GABA) i efekty spożycia alkoholu
wpływa na dwa kluczowe neuroprzekażnik – GABA (kwas gamma-aminomasłowy)
i glutaminian zmniejszając ogólny poziom aktywności mózgu
Związanie się alkoholu z receptorem GABAA powoduje otwarcie się kanałów
jonowych dla jonów chlorkowych powodując hiperpolaryzację błony
komórkowej, wygaszenie potencjałów czynnościowych i zmniejszenie napływu
jonów wapnia do komórki. Dzieję się tak tylko przy przyjęciu jednorazowo
dużej dawki alkoholu.
U osób spożywających przewlekle alkohol
zarówno GABA jak i alkohol mają mniejszy efekt
działania na receptory GABAA.
Mniej jonów Cl- napływa i neurony są bardziej
aktywowane, co może być podstawą niepokoju
oraz drgawki u osób uzależnionych od alkoholu
oraz na głodzie.
Receptory GABAA są powszechnie obecne
w całym mózgu ale dużo zostało znalezionych np.
w hipokampie, który jest częścią mózgu ważną
podczas zapamiętywania oraz poznawania.
Kwas γ-aminomasłowy (GABA) i efekty spożycia alkoholu
Alkohol zmniejsza aktywność kolejnego neuroprzekaźnika jakim jest glutaminian,
wchodząc w interakcje z receptorami NMDA (N-metylo-D-asparaginianu).
Receptor NMDA ma kluczowe znaczenie w kontrolowaniu zdolności mózgu
w procesach adaptacyjnych. Nawet małe stężenie alkoholu może zahamować
pobudzającą aktywność receptora NMDA.
Spowodowana alkoholem nadwrażliwość receptorów NMDA powoduje nadpobudliwość
w ośrodkowym układzie nerwowym. Ta nadpobudliwość powoduje, że osoby
uzależnione od alkoholu w sposób przykry przeżywają objawy abstynencyjne.
Przewlekła nadpobudliwość komórek nerwowych prowadzi do ich śmierci w wyniku,
czego występują zaburzenia pamięci oraz napady padaczkowe.
Glutaminian i efekty spożycia alkoholu
2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + H2O → 2 Ag(s) + 4 NH3 + RCO2H + 2 H+
2 AgNO3 + 2 NaOH → Ag2O (s) + 2 NaNO3 + H2O
Ag2O (s) + 4 NH3 + 2 NaNO3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]NO3 + 2 NaOH
OTRZYMYWANIE AMONIAKALNEGO ROZTWORU TLENKU SREBRA:
Otrzymywanie
PRÓBA TOLLENSA – PRÓBA LUSTRA SREBROWEGO
UTLENIANIE ALDEHYDÓW DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
cytrynianowy kompleks miedzi(II)
Wodny roztwór siarczanu miedzi(II), cytrynianu sodu i węglanu sodu.
Znacznie mniej zasadowy w porównaniu z odczynnikiem Fehlinga, bardziej
czuły i bardziej odporny na substancje towarzyszące, np. kwas moczowy.
Wykazuje dużą trwałość i może być przechowywany w temperaturze pokojowej
przez co najmniej rok
Otrzymywanie
UTLENIANIE ALDEHYDÓW
REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM BENEDICTA
2 Cu(OH)2 + CH3CHO + OH− → Cu2O + CH3COO− + 3 H2O
REAGENT A: 7% CUSO4
REAGENT B: 25%KOH i 35% winian sodowo potasowy
Otrzymywanie
UTLENIANIE ALDEHYDÓW
REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM FEHLINGA
Pochodne kwasów karboksylowych
KWAS
KARBOKSYLOWY
ESTER BEZWODNIK
HALOGENKI KWASÓW
KARBOKSYLOWYCH
AMIDY
Pochodne kwasów karboksylowych
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
Pochodne kwasów karboksylowych
ESTRY
BUDOWA GRUPY ESTROWEJ
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
KWAS
BEZNOESOWY
METANOL TETRAEDRYCZNY
PRODUKT
POŚREDNI
BENZOESAN METYLU
(ESTER METYLOWY KWASU
BENZOESOWEGO)
PROTONACJA GRUPY KARBOKSYLOWEJ
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
Estry kwasów karboksylowych
SYNTEZA LAKTÓWNÓW
LAKTON
LAKTON
ALKOHOLKWAS
KARBOKSYLOWY
Estry kwasów karboksylowych
REAKTYWNOŚĆ
REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – SYNTEZA ALKOHOLI 2-RZĘDOWYCH
REDUKCJA DO ALKOHOLI
AMINOLIZA – SYNTEZA AMIDÓW I ALKOHOLI
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW I ALKOHOLI
Estry kwasów karboksylowych
ESTRY W PRZYRODZIE
ERYTROMYCYNA WERNOLEPINA
MEWALONOLAKTON
Bezwodniki kwasów karboksylowych
BEZWODNIKI
BEZWODNIK KWASOWY
BEZWODNIK OCTOWY
BEZWODNIK SYMETRYCZNY
BEZWODNIK MRÓWKOWO-OCTOWY
BEZWODNIK ASYMETRYCZNY
Bezwodniki kwasów karboksylowych
REAKTYWNOŚĆ
ALKOHOLIZA – OTRZYMYWANIE ESTRÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
AMINOLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - BUDOWA
OGRANICZONA
ROTACJA WIĄZANIA
AMIDOWEGO
CZĘŚCIOWY UDZIAŁ
WIĄZANIA PODWÓJNEGO
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - WŁAŚCIWOŚCI
WYSOKIE TEMPERATURY WRZENIA
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY
AMIDY CYKLICZNE - LAKTAMY
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - SYNTEZA
AMINOLIZA ESTRÓW
REAKCJA AMIN Z CHLORKAMI KWASOWYMI
AMID
AMINOLIZA BEZWODNIKÓW KWASOWYCH
Halogenki kwasów karboksylowych
CHLORKI KWASOWE - OTRZYMYWANIE
KWAS
KARBOKSYLOWY
CHLOREK TIONYLU
CHLOREK
KWASU KARBOKSYLOWEGO
Halogenki kwasów karboksylowychCHLORKI KWASOWE - REAKTYWNOŚĆ
SYNTEZA BEZWODNIKÓW
BEZWODNIK KAWSOWY
ESTER
SYNTEZA ESTRÓW
SYNTEZA AMIDÓW
AMID
HYDROLIZA DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Nitryle
SYNTEZA
HALOGENEK ALKILOWY + KCN
ALDEHYD LUB KETON + HCN
ODWADNIANIE AMIDÓW
Nitryle
NITRYLE - REAKTYWNOŚĆ
REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – OTRZYMYWANIE KETONÓW
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW
Aspiryna
KWAS ACETYLOSALICYLOWY
ASPIRYNA
Aspiryna
Reakcja Kolbego
Reakcja Kolbego
C
Y
K
L
K
R
E
B
S
A
Koenzym A
O
CH3
ACETYLO CoA
Fluoroacetate disrupts the citric acid cycle (Krebs cycle) by combining with coenzyme A to
form fluoroacetyl CoA, which reacts with citrate synthase to produce fluorocitrate.
A metabolite of fluorocitrate binds very tightly to aconitase, thereby halting the citric acid
cycle. This inhibition results in an accumulation of citrate in the blood, which deprives
cells of energy.
Inhibicja cyklu Krebsa
KWAS OCTOWY KWAS FLUOROOCTOWY
Inhibicja akonitazy
MECHANIZM DZIAŁANIA AKONITAZY
KWAS FLUOROOCTOWY JEST INHIBITOREM KOMPETYCYJNYM AKONITAZY
Inhibicja akonitazy
KWAS CHLORO-, BROMO-, I JODOOCTOWY POWODUJĄ ALKILOWANIE
GRUP AMINOWYCH BIAŁEK
Reakcja Baeyera-Villigera
REAKCJA KETONU Z NADKWASEM
REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA
ESTER KWAS
KETON NADKWAS
PEROKSYMONOESTER
MORFINA HEROINA
Biologicznie czynne estry alkaloidów
MORFINA HEROINA
(CH3CO)2O
REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA W ŻYWYCH ORGANIZMACH
OTRZYMYWANIE POLIKAPROLAKTONU
Reakcja Baeyera-Villigera
Syntetyczne poliestry
Kevlar
Polikaprolakton
Poliestry
produkcja włókien, naczyń, butelek,
opakowań, niewielkich kształtek
(np. przezroczystych klawiszy)
i obudów urządzeń elektronicznych.
Z włókien wytworzonych z PET
produkuje się m.in. dzianiny
i tkaniny, np. polartec (polar), dacron
i tergal (np. do produkcji płócien
żaglowych) liny i in.
Poliestry
Recycling
Naturalne poliestry
KUTYNA - niejednorodna
wysokospolimeryzowana
substancja składająca się
z polimerów kwasów
tłuszczowych, o łańcuchach
zawierających 16 lub 18
atomów węgla, z jedną
grupą epoksydową bądź
jedną lub więcej grupami
hydroksylowymi
Kutyna jest obok wosków jednym z dwóch składników kutykuli, chroniącej rośliny
lądowe przed utratą wody i negatywnym wpływem środowiska
Nylon 66
Ż
Y
W
I
C
E
E
P
O
K
S
Y
D
O
W
E
Poliuretany
IZOCJANIAN ALKOHOL URETAN