Kwasy karboksylowe

Grupa karboksylowa

DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ KĄT

Grupa karboksylowa

REZONANS W GRUPIE KARBOKSYLOWEJ

Grupa karboksylowa

WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE

Grupa karboksylowa

KWASOWOŚĆ

JONIZACJA ETANOLU

JONIZACJA KWASU OCTOWEGO

Grupa karboksylowa

JONIZACJA KWASU OCTOWEGO

Grupa karboksylowa

STABILIZACJA ANIONU – DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ C-O

SOLE WYŻSZYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH - MYDŁA

Grupa karboksylowa

WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ

Grupa karboksylowa

WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ

Naturalnie występujące kwasyKarboksylowe i ich pochodne

KWAS

PIROGRONOWY

KWAS

MLEKOWYKWAS

SZCZAWIOWY

KWAS

BURSZTYNOWY

KWAS

CYTRYNOWY

KWAS

MALONOWY

PROSTAGLANDYNA A2 PROSTAGLANDYNA F2α

Kwas γ-aminomasłowy (GABA)

- główny neuroprzekaźnik o działaniu hamującym w całym układzie nerwowym

- trzy receptory GABA (podtypu A, B i C).

DLACZEGO ALKOHOL JEST UWAŻANY ZA DEPRESANT?

Kwas γ-aminomasłowy (GABA) i efekty spożycia alkoholu

wpływa na dwa kluczowe neuroprzekażnik – GABA (kwas gamma-aminomasłowy)

i glutaminian zmniejszając ogólny poziom aktywności mózgu

Związanie się alkoholu z receptorem GABAA powoduje otwarcie się kanałów

jonowych dla jonów chlorkowych powodując hiperpolaryzację błony

komórkowej, wygaszenie potencjałów czynnościowych i zmniejszenie napływu

jonów wapnia do komórki. Dzieję się tak tylko przy przyjęciu jednorazowo

dużej dawki alkoholu.

U osób spożywających przewlekle alkohol

zarówno GABA jak i alkohol mają mniejszy efekt

działania na receptory GABAA.

Mniej jonów Cl- napływa i neurony są bardziej

aktywowane, co może być podstawą niepokoju

oraz drgawki u osób uzależnionych od alkoholu

oraz na głodzie.

Receptory GABAA są powszechnie obecne

w całym mózgu ale dużo zostało znalezionych np.

w hipokampie, który jest częścią mózgu ważną

podczas zapamiętywania oraz poznawania.

Kwas γ-aminomasłowy (GABA) i efekty spożycia alkoholu

Alkohol zmniejsza aktywność kolejnego neuroprzekaźnika jakim jest glutaminian,

wchodząc w interakcje z receptorami NMDA (N-metylo-D-asparaginianu).

Receptor NMDA ma kluczowe znaczenie w kontrolowaniu zdolności mózgu

w procesach adaptacyjnych. Nawet małe stężenie alkoholu może zahamować

pobudzającą aktywność receptora NMDA.

Spowodowana alkoholem nadwrażliwość receptorów NMDA powoduje nadpobudliwość

w ośrodkowym układzie nerwowym. Ta nadpobudliwość powoduje, że osoby

uzależnione od alkoholu w sposób przykry przeżywają objawy abstynencyjne.

Przewlekła nadpobudliwość komórek nerwowych prowadzi do ich śmierci w wyniku,

czego występują zaburzenia pamięci oraz napady padaczkowe.

Glutaminian i efekty spożycia alkoholu

2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + H2O → 2 Ag(s) + 4 NH3 + RCO2H + 2 H+

2 AgNO3 + 2 NaOH → Ag2O (s) + 2 NaNO3 + H2O

Ag2O (s) + 4 NH3 + 2 NaNO3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]NO3 + 2 NaOH

OTRZYMYWANIE AMONIAKALNEGO ROZTWORU TLENKU SREBRA:

Otrzymywanie

PRÓBA TOLLENSA – PRÓBA LUSTRA SREBROWEGO

UTLENIANIE ALDEHYDÓW DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

cytrynianowy kompleks miedzi(II)

Wodny roztwór siarczanu miedzi(II), cytrynianu sodu i węglanu sodu.

Znacznie mniej zasadowy w porównaniu z odczynnikiem Fehlinga, bardziej

czuły i bardziej odporny na substancje towarzyszące, np. kwas moczowy.

Wykazuje dużą trwałość i może być przechowywany w temperaturze pokojowej

przez co najmniej rok

Otrzymywanie

UTLENIANIE ALDEHYDÓW

REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM BENEDICTA

2 Cu(OH)2 + CH3CHO + OH− → Cu2O + CH3COO− + 3 H2O

REAGENT A: 7% CUSO4

REAGENT B: 25%KOH i 35% winian sodowo potasowy

Otrzymywanie

UTLENIANIE ALDEHYDÓW

REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM FEHLINGA

Pochodne kwasów karboksylowych

KWAS

KARBOKSYLOWY

ESTER BEZWODNIK

HALOGENKI KWASÓW

KARBOKSYLOWYCH

AMIDY

Pochodne kwasów karboksylowych

WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE

Pochodne kwasów karboksylowych

ESTRY

BUDOWA GRUPY ESTROWEJ

Estry kwasów karboksylowych

REAKCJA ESTRYFIKACJI

KWAS

BEZNOESOWY

METANOL TETRAEDRYCZNY

PRODUKT

POŚREDNI

BENZOESAN METYLU

(ESTER METYLOWY KWASU

BENZOESOWEGO)

PROTONACJA GRUPY KARBOKSYLOWEJ

Estry kwasów karboksylowych

REAKCJA ESTRYFIKACJI

Estry kwasów karboksylowych

REAKCJA ESTRYFIKACJI

Estry kwasów karboksylowych

SYNTEZA LAKTÓWNÓW

LAKTON

LAKTON

ALKOHOLKWAS

KARBOKSYLOWY

Estry kwasów karboksylowych

REAKTYWNOŚĆ

REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – SYNTEZA ALKOHOLI 2-RZĘDOWYCH

REDUKCJA DO ALKOHOLI

AMINOLIZA – SYNTEZA AMIDÓW I ALKOHOLI

HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW I ALKOHOLI

Estry kwasów karboksylowych

ESTRY W PRZYRODZIE

ERYTROMYCYNA WERNOLEPINA

MEWALONOLAKTON

Bezwodniki kwasów karboksylowych

BEZWODNIKI

BEZWODNIK KWASOWY

BEZWODNIK OCTOWY

BEZWODNIK SYMETRYCZNY

BEZWODNIK MRÓWKOWO-OCTOWY

BEZWODNIK ASYMETRYCZNY

Bezwodniki kwasów karboksylowych

REAKTYWNOŚĆ

ALKOHOLIZA – OTRZYMYWANIE ESTRÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

AMINOLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Amidy kwasów karboksylowych

AMIDY - BUDOWA

OGRANICZONA

ROTACJA WIĄZANIA

AMIDOWEGO

CZĘŚCIOWY UDZIAŁ

WIĄZANIA PODWÓJNEGO

Amidy kwasów karboksylowych

AMIDY - WŁAŚCIWOŚCI

WYSOKIE TEMPERATURY WRZENIA

Amidy kwasów karboksylowych

AMIDY

AMIDY CYKLICZNE - LAKTAMY

Amidy kwasów karboksylowych

AMIDY - SYNTEZA

AMINOLIZA ESTRÓW

REAKCJA AMIN Z CHLORKAMI KWASOWYMI

AMID

AMINOLIZA BEZWODNIKÓW KWASOWYCH

Halogenki kwasów karboksylowych

CHLORKI KWASOWE - OTRZYMYWANIE

KWAS

KARBOKSYLOWY

CHLOREK TIONYLU

CHLOREK

KWASU KARBOKSYLOWEGO

Halogenki kwasów karboksylowychCHLORKI KWASOWE - REAKTYWNOŚĆ

SYNTEZA BEZWODNIKÓW

BEZWODNIK KAWSOWY

ESTER

SYNTEZA ESTRÓW

SYNTEZA AMIDÓW

AMID

HYDROLIZA DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Nitryle

SYNTEZA

HALOGENEK ALKILOWY + KCN

ALDEHYD LUB KETON + HCN

ODWADNIANIE AMIDÓW

Nitryle

NITRYLE - REAKTYWNOŚĆ

REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – OTRZYMYWANIE KETONÓW

HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW

Aspiryna

KWAS ACETYLOSALICYLOWY

ASPIRYNA

Aspiryna

Reakcja Kolbego

Reakcja Kolbego

C

Y

K

L

K

R

E

B

S

A

Koenzym A

O

CH3

ACETYLO CoA

Fluoroacetate disrupts the citric acid cycle (Krebs cycle) by combining with coenzyme A to

form fluoroacetyl CoA, which reacts with citrate synthase to produce fluorocitrate.

A metabolite of fluorocitrate binds very tightly to aconitase, thereby halting the citric acid

cycle. This inhibition results in an accumulation of citrate in the blood, which deprives

cells of energy.

Inhibicja cyklu Krebsa

KWAS OCTOWY KWAS FLUOROOCTOWY

Inhibicja akonitazy

MECHANIZM DZIAŁANIA AKONITAZY

KWAS FLUOROOCTOWY JEST INHIBITOREM KOMPETYCYJNYM AKONITAZY

Inhibicja akonitazy

KWAS CHLORO-, BROMO-, I JODOOCTOWY POWODUJĄ ALKILOWANIE

GRUP AMINOWYCH BIAŁEK

Reakcja Baeyera-Villigera

REAKCJA KETONU Z NADKWASEM

REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA

ESTER KWAS

KETON NADKWAS

PEROKSYMONOESTER

MORFINA HEROINA

Biologicznie czynne estry alkaloidów

MORFINA HEROINA

(CH3CO)2O

REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA W ŻYWYCH ORGANIZMACH

OTRZYMYWANIE POLIKAPROLAKTONU

Reakcja Baeyera-Villigera

Syntetyczne poliestry

Kevlar

Polikaprolakton

Poliestry

produkcja włókien, naczyń, butelek,

opakowań, niewielkich kształtek

(np. przezroczystych klawiszy)

i obudów urządzeń elektronicznych.

Z włókien wytworzonych z PET

produkuje się m.in. dzianiny

i tkaniny, np. polartec (polar), dacron

i tergal (np. do produkcji płócien

żaglowych) liny i in.

Poliestry

Recycling

Naturalne poliestry

KUTYNA - niejednorodna

wysokospolimeryzowana

substancja składająca się

z polimerów kwasów

tłuszczowych, o łańcuchach

zawierających 16 lub 18

atomów węgla, z jedną

grupą epoksydową bądź

jedną lub więcej grupami

hydroksylowymi

Kutyna jest obok wosków jednym z dwóch składników kutykuli, chroniącej rośliny

lądowe przed utratą wody i negatywnym wpływem środowiska

Nylon 66

Ż

Y

W

I

C

E

E

P

O

K

S

Y

D

O

W

E

Poliuretany

IZOCJANIAN ALKOHOL URETAN