Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu

1

1. Podpisz się na nieparzystych stronach formularza. 2. Czas trwania zaliczenia 105 min. 3. Pozytywny wynik zaliczenia od 52 p. 4. Zawartość brudnopisu (na wyznaczonych stronach) nie podlega

ocenie. 5. Punkty cząstkowe są przyznawane tylko w zadaniu nr 1 i nr 7.

1. 60

2. 10

3. 5

4. 5

5. 4

6. 6

7. 10

suma 100

Zad. 1. a. Zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania dowolnych pięciu związków spośród tych podanych w tabelce (5 x (0-4) p.).

b. Przeprowadź analizę dyskonekcyjną i zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania pozostałych czterech związków (4 x (0-10) p.) Podanie substratów bez przeprowadzenia analizy dyskonekcyjnej nie będzie punktowane.

1.

Brudnopis

2

2.

N

Et

3.

NH

EtO2C CO2Et

Ph

NO2

Brudnopis

Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu

3

4.

Brudnopis

4

5.

6.

S

NEt

Ph NH2

Brudnopis

Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu

5

7.

Brudnopis

6

8.

9.

Brudnopis

Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu

7

Zad. 2. Zaproponuj wzory związków heterocyklicznycznych, jakie można otrzymać z podanych związków (5 x po 2 p.).

1. -chloroacetofenon + 1). N-izopropyloanilina, 2).ZnCl2

2. o-nitrotoluen + 1). 1,1-dimetoksy-N,N-dimetylometyloamina, 2). H2/Pd-C

3. 2-fenyloetyloamina + 1). chlorek benzoilu, 2). tlenochlorek fosforu

4. -chloroacetofenon + pentano-2,4-dion

Brudnopis

8

5. 2-(metyloamino)butanal + tiocyjanian potasu

Zad. 3. Zaproponuj produkty podanych reakcji (5 x po 1 p.). 1. 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boru

2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek wodoru, 2). tlenochlorek fosforu (chlorek fosforylu)

3. 2,6-dimetylopirymidyn-4(3H)-on + tlenochlorek fosforu (chlorek fosforylu)

4. 5-metylochinolina + kwas azotowy/kwas siarkowy

5. 2-metylopirydyna + 1). butylolit, 2). aceton

Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej, zaliczenie 08 marca 2018 Imię i Nazwisko nr albumu

9

Zad. 4. Zaproponuj wzory poniższych związków (2 p. + 3 p.). 4,7-dimetyolpirydo[3,2-d]pirymidyna 1H-pirolo[3,2-c]pirydyno-4-amina

Zad. 5. Zaproponuj nazwy poniższych związków (2 x 2 p., punkty cząstkowe nie będą przyznawane).

Zad. 6. Przedstaw równowagę tautomeryczną podanych związków (2 x 3 p.). 1. 4-hydroksypirydyna

2. 1H-pyrazol-3-ol

Brudnopis

10

Zad. 7. Wybierz dwa dowolne związki z zadania nr 1 i zaproponuj rozsądny przebieg reakcji prowadzących do ich otrzymania (2 x (0-5) p.). Podaj nr wybranego związku.

związek nr

związek nr

Brudnopis

-)ć:- cH

I Związki heterocykliczne - synteza i wykorzystanie IV chemii medycznej. zaliczenie 08/1/lIrm 20/8

IIl1Ie I Nazwisko nr albumu1. Podpisz się na nieparzystych stronach formularza. 1 602. Czas trwania zaliczenia 105 min. 2. 103. Pozytywny wynik zaliczenia od 52 p.

3. 54. Zawartość brudnopisu (na wyznaczonych stronach) nie podlega

ocenie. 4. 55. Punkty cząstkowe są przyznawane tylko w zadaniu nr 1 i nr 7. 5. 4

6. 67. 10suma 100

Zad. 1. a. Zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania dowolnych pięciu związków spośród tychpodanych w tabelce (5 x (0-4) p.).

b. Przeprowadź analizę dyskonekcyjną i zaproponuj substraty niezbędne do otrzymania pozostałychczterech związków (4 x (0-10) p.) Podanie substratów bez przeprowadzenia analizyd skonekc inei nie b dzie punktowane.

1. n-xry:ycN -=-)~O'to /'

Ue ł-cdc V\' c e ve v(

X =CL[ ~ oa d: bne.cel(UX:J ea)

2. [k]W -l @:dEt l

S-r

-[ l_~liO

2

Zwiazki l, I reterocykliIczne -o synteza i wykorży olmi i Naz o k Z) stan le w che ooWIS 00 Hl l I medycz o - o4 . '''J.'"Iiczen i, 08 marca 20/8

Brudnopis

__ ---'IlllIroalbumu

3

-----

Brudnopis

4

Związki heterocykli me - yrueza i wykorzystanie w chemii medycznej. zaliczenie 08 IIIlIrClI 20/8

lmi i Nazwisko7.

_OVif~

NH

H-Oj(-::::=:;

'I

Brudnopis

5

p~~~~

----. )rot,-t-- ~1'-\tl2. 0-

tJt?~XO./ NHZ

9.

'Je(NC S CN

Brudnopis

6

/

\

\Związki hete:-Jąlt= .nteza i wykorzystanie IV chemii medycznej. zaliczenie 0811larca 20/8

Imię i '3Z\ł-

Zad. 2. Za"~-'"'I'IY'I"lIj wzory związków heterocyklicznycznych, jakie można otrzymać z podanych-·(5xo2.). \

nr albumu

1. a o-oacetofenon + 1). N-izoprpyloanilina, 2).ZnCI2

2 V? ~ ~~ '--- <: /te~ f6 /!. (J" IA7IA..#"

-=t Ql)\

i2..

2. o-nitrotoluen + 1). 1,1-dimetoksy-N,N-dimetylometyloamina, 2). H2/Pd-C

3. 2-fenyloetyloamina + 1). chlorek benzoilu, 2). tlenochlorek fosforu

~---r-01" ?\i1

MJetoda R>}ĄS( ~ Le"la ' ~

-I

Brudnopis

.,

7

- o)butanal + tiocyjanian potasu

-"NP' -t III _--.~c I

V---t'lHIk Se u®

~/,{c,.U~Zad. 3. Zaproponuj produkty podanych reakcji (5 x po 1 p.).1. 2-nitropirol + bezwodnik octowy + trifluorek boruo

~~CO\~O J--y f6 - ) (I) t1--z'';>Ił-~:;... 'r{~. l

'v1

2. 4-metylopirydyna + 1). nadtlenek wodoru, 2). tlenochlorek fosforu (chlorek fosforylu)

W) ~~ ~~ Hl-O~ ~ PVU~ __ ,\~y ~~y 1 '-)/~U-,-

O

3. 2,6-dimetylopirymidyn-4(3H)-on + tlenach I r k fosforu (chlorek fosforylu)

~Wl-\ POCł1J ~rJ

)fj0lą7 ') JL I-IrL--W?;>-; ct{~

4. 5-metylochinolina + kwas azotowy/kwas siarkowy

NV2-

~}-\ O).

5. 2-metylopirydyna + 1). butylalit, 2). aceton

8

-------------------------------------------------------- ~•

Związki - synteza i wykorzystanie w chemii medv mej. zaliczenie 08 marca 20/8

. + 3nr albumu

1H-pirolo[3,2-c]pirydyno-4-amina

Zad. 6. Przedstaw równowaqe tautomeryczną podanych związków (2 x 3 P.)

2. 1H-pyrazol-3-ol

-;L-)

Brudnopis

9

r.

Za - ierz dwa dowolne związki z zadania nr 1 i zaproponuj rozsądny przebieg reakcjiprowadzących do ich otrzymania (2 x (0-5) p.). Podaj nr wybranego związku.

Brudnopis

związek nr

10