"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW1

Terpeny

Terpenoidy

Izoterpenoidy

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW2

Terpeny

Terpenyidy–

o wzorze ogólnym (C5H8)n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych (liczba atomów węgla w cząsteczce jest podzielna przez 5);

nierozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalne w tłuszczach i rozp. organicznych) ekstrahowane z tkanek razem z lipidami obficie występują w roślinach: olejki eteryczne, żywice, kauczuk, poch. karotenowe,

regulatory wzrostu (cytokininy)

Nazwa wywodzi się od terpentynyTerpentyna to

Terpenami określa się związki:

Terpentyna : stosowana jako rozpuszczalnik farb i lakierów,do wyrobu past do obuwia i podłóg,

jako surowiec do syntez organicznych w medycynie jako środek do nacierań -wywołuje miejscowe przekrwienie (stosowana w leczeniu zapalenia opłucnej i odmrożeń, do uśmierzania nerwobólów)

Związki zaliczane do lipidów „niezmydlających się”

https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQ_bNbZGs8AggqpXYKit97jvZGQaT7LNYw9fK8GqutYSII2ntWGvQ

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW3

Terpeny

oligomery izoprenu, w których reszty izoprenowe połączone są ze sobą w sposób ogon-głowa.

Izopren (C5H8) –gazowy węglowodór, metabolit roślinny;Najczęstszy węglowodór w ludzkim ciele (15 µmol/kg/h),(Z)-1,4-poliizopren = sztuczny kauczuk

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW4

Terpeny

Podział terpenów:• monoterpeny (terpeny), n = 2; C10H16

• seskwiterpeny, n = 3; C15H24;• diterpeny, n = 4; C20H32;• sesterterpeny, n = 5; C25H40;• triterpeny, n = 6; C30H48;• tetraterpeny, n = 8; C40H64;• politerpeny, n > 8;

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW5

składają się z dwóch jednostek izoprenylowych (C10),np. pirofosforan geranylu – metabolit pośredni w syntezie dolicholi, skwalenu i sterydów;

pochodzenia roślinnego - główne źródło to olejki eteryczne(OE) drzew i krzewów iglastych - zawierające a-, b-pinen, kareny i limonen ; 5-150 mg/m3 ~ 5 ton/km2 rocznie !

OE wydzielane przez inne rośliny (kwiaty, owoce, liście, łodygi, drewno, korę lub korzenie) -Znanych jest ponad 1000 roślin wydzielających, lotne (tw. 150 ÷ 300o), zwykle przyjemnie pachnące kompozycje zapachowe:

anyżowy, cedrowy, cynamonowy, cytrynowy, goździkowy, jałowcowy, jaśminowy, kamforowy, kminkowy, koprowy, lawendowy, miętowy, pomarańczowy, różany, rumiankowy, świerkowy, tymiankowy, waniliowy, eukaliptusowy,

Terpeny- monoterpeny

Pozyskiwanie OE : destylacja z parą wodnąekstarakcja tłuszczami i rozp. organicznymi(100 kg lawendy – 2 kg olejku

1 t płatków róży – 200-500 g olejku)Wykorzystanie OE : przemysł spożywczy (przyprawy, dodatki aromatyczne)

przemysł kosmetycznyaromaterapia

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW6

Terpeny- monoterpeny

Oprócz terpenów i terpenoidów w skład OE wchodzą:estry (octan linalilu),alkohole (benzylowy, fenyloetylowy),aldehydy (cynamowy, benzoesowy),inne: ketony (iron), fenole (tymol), etery (anetol, eugenol), węglowodory,

Niecykliczne

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW7

Terpeny- monoterpeny Cykliczne:

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW8

Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne

Mentol :właściwości terapeutyczne:

przeciwwymiotnie,znieczula błonę śluzową żołądka,ułatwia trawienie,drażni zakończenia nerwów zimna.

4 pary enancjomerów

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW9

Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne

Tymol:- działanie wykrztuśne, przeciwkaszlowe

- wzmaga wydzielanie moczu- wykazuje silne działanie bakteriobójcze, przeciwgrzybiczne, przeciwropne, przeciwgnilne, odwadniające,

- żrące (przy większych stężeniach)- przeciwwirusowy- pobudza wydzielanie soku żołądkowego, śliny, potu- pobudza gruczoł tarczycy

- w postaci roztworów do odkażania ran i jamy ustnej- w dermatologii (świąt, ropne wypryski- do balsamowania zwłok (roztwory alkoholowe,oleje)- w pszczelarstwie do zwalczania warrozy- silna trucizna komórkowa

(uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy)

Eugenol:- ma właściwości antyseptyczne (odkażające) i znieczulające (wykorzystywany w dentystyce do odkażania kanałów zębowych oraz w mieszaninie z ZnO jako cement dentystyczny)- stosowany jako plastyfikator - może podrażniać skórę- spożycie może spowodować konwulsje, utratę przytomności, drżączkę i palpitację serca, a także uszkodzenie wątroby

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW10

Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne:

Nie spełniają reguły izoprenowej(ogon-głowa) Powstają po degradacji karotenoidów Surowce d produkcji wit.A

Produkcja na skalę przemysłową !

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW11

Terpeny- monoterpeny, bicykliczne

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW12

Terpeny- seskwiterpeny grupa trimerów izoprenu o wzorze C15H24 ,występuje w roślinach, grzybach, u zwierząt, rzadziej w bakteriachgęste, hydrofobowe oleje o tw. >250oC.

Seskwiterpenoidy niecykliczne

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW13

Terpeny- triterpeny i triterpenoidy

Terpeny pochodzenia zwierzęcego:

Skwalen -

metaboliczny prekursorem choresrerolu i innych steroli;działanie chemoprewencyjne, prozdrowotne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, „łapacz” wolnych rodników (antyoksydant)

ogon

ogon

ogon

glowa

Lanosterol – wytwarzany z lanoliny wełny owczej; Prekursor:choresterolu,hormoów sterolidowych,wit. D,kw. żółciowych

HO

H

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW14

Izoprenoidy

Izoprenoidy wykazują podobieństwo do sterydów co wynika ze wspólnego, początkowegoetapu ich szlaku biosyntetycznego, który ostatecznie rozchodzi się.

Izoprenoidy i sterydy pochodzą z aktywnej pięciowęglowej jednostki zwanejpirofosforanem izopentenylu lub jej formy izomerycznej, zwanej pirofosforanem3,3-dimetyloallilu.

oligomery izoprenu połączone inaczej niż ogon-głowa (nie zawsze spełniają regułę (C5H8)n ),

pirofosforan izopentenylu

O P

O

O

O P

O

O

O O P

O

O

O P

O

O

O

pirofosforan 3,3-dimetyloallilu

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW15

Izoprenoidy

Irydoidy

Kauczuk

Karotenoidy

Sterydy

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW16

Terpeny- tetraterpeny i tetraterpenoidy; C40H56

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW17"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 17

Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW18

Terpeny- pochodne

Funkcje witamin K w organizmie:regulują wytwarzanie protrombinyzapewniają krzepliwość krwi odgrywają rolę w gospodarce wapniowejhamują rozwój raka piersi, jajnika, okrężnicy

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW19

OH

O

chroman

fitol

O

HO 6

alfa-tokoferol

Terpeny- pochodne

Witamina E: antyoksydant (chroni komórki przed utleniaczami);

bierze udział w dostarczaniu składników odżywczych do komórek; wzmacnia ścianę naczyń krwionośnych; chroni czerwone krwinki przed przedwczesnym rozpadem;wykorzystywana jest też do leczenia męskiej niepłodności, zaburzeń mięśniowych, miażdżycy, chorób serca zapotrzebowanie człowieka wynosi 8–13 mg na dobę.