Prezentacja programu PowerPoint - zcho.ch.pw.edu.plzcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech605.pdf · zużytego...

"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 1

Lipidy

związki niepolarne – wpływ na rozpuszczalność

Lipidy: proste (tłuszcze właściwe, woski)złożone (fosfolipidy, glikolipidy)pochodne lipidowe (lipidy izoprenowe, steroidy)

Tłuszcze: stałe (zwierzęce)ciekłe (roślinne)

Tłuszcze: nasyconenienasyconewielonienasycone !


Lipidy Podział tłuszczów


Lipidy proste

A. Tłuszcze właściwe = estery wyższych kw. tłuszczowych z glicerolem

H2C

HC

OH

OH

H2C OH

glicerol

OH

OH

OH

sn-1

sn-2

sn-3

C-1

C-2

C-3

1,2,3-triacylo-sn-glicerol

HO OH

OH


Lipidy proste

wykorzystanie glicerolu: przemysł spożywczy (E422)kosmetyczny, garbnikarski, samochodowy,medyczny…

wykorzystanie wyższych kw. tłuszczowych:FAME – fatty acid methyl ethermydła

Wykorzystanie tłuszczy:materiał zapasowo-energertyczny org. żywychprzemysł spożywczy (ok. 80% produkcji światowej), mydsła, detergenty,świece stearynowe, pokosty synteza organiczna


Lipidy proste


nazwa zwyczajowa nazwa systematyczna wzor polstrukturalny

kw. maslowykw.walerianowykw. kapronowykw. enantowykw. kaprylowykw. peralgonowykw.kaprynowykw. laurynowykw. mirystynowykw. palmitynowykw. margarynowykw. stearynowykw. arachidowy

kw. butanowykw. pentanowykw. heksanowykw.heptanowykw. oktanowykw. nonanowykw. dekanowykw. dodekanowykw. tetradekanowykw. heksadekanowykw. heptadekanowykw. oktadekanowykw. eikozanowy

CH3(CH)2COOH

CH3(CH)3COOH

CH3(CH)4COOH

CH3(CH)5COOH

CH3(CH)6COOH

CH3(CH)7COOH

CH3(CH)8COOH

CH3(CH)10COOH

CH3(CH)12COOH

CH3(CH)14COOH

CH3(CH)16COOH

CH3(CH)18COOH

C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C 12C 14C 16C 17C 18

C 20

Lipidy proste Nasycone Kwasy Tłuszczowe

* Naturalne kwasy tłuszczowe zawierają parzystą ilość węgli w cząsteczce


Lipidy proste

Reakcja utwardzania tłuszczów

Reakcja zmydlania tłuszczów

.

H2

O

O

O

C

O

C

O

C

O

O

O

O

C

O

C

O

C

O

O

ONa

OH

OH

OH

1,2,3-tristearoilo-sn-glicerol (tluszcz staly)

1-stearoilo-2,3-dioleilo-sn-glicerol (tluszcz ciekly)

kat.

NaOH aq

+

glicerol (gliceryna)

stearynian sodu (mydlo)

3

https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcT1qsiUFSLDyGcPTg_U_NSz_rSpq-SKCSdevzpEaCl2172Sz5CfvQ


Lipidy proste Nienasycone Kwasy Tłuszczowe (NKT)

nazwa wzor strukturalny

kw. oleinowy

OH

O

kw. Z-oktadek-9-enowy

omega-9

9

omega-6

6 9O

OH

kw. Z,Z-oktadeka-9,12-dienowy

kw. linolowy (LA)

3 69

OH

O

omega-3

kw. (9Z,12Z,15Z)-oktadeka -9,12,15-trienowy

kw. linolenowy (ALA)

O

OH

kw. (5Z,8Z,11Z,14Z)-ejkoza- 5,8,11,14-tetraenowy

kw.arachidowy (AA)


NNKT sa niezbędne do:

Kwasy wielonienasycone:* linolowy - olej krokoszowy, kukurydziany, słonecznikowy, sojowy, arachidowy, rzepakowy, oliwa z oliwek* linolenowy - olej lniany, rzepakowy, sojowy* arachidonowy - produkty pochodzenia zwierzęcego, mięso* eikozapentaenowy - łosoś, olej rybi (dorsz)* dokozaheksaenowy - olej z makreli

Lipidy proste


Chemiczne wskaźniki właściwości tłuszczów:a) liczba kwasowa (liczba Kottstorfera) - jest miarą świeżości - jest to liczba mg KOH zużytego do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych w 1g tłuszczu.b) liczba zmydlenia - jest to liczba mg KOH potrzebna do zmydlenia 1g tłuszczu.c) liczba jodowa - liczba gram wolnego I2 przyłączonego do 100g tłuszczu.d) liczba Reicherta-Meissla - ilość cm3 roztworu NaOH o stężeniu 0,1mol/dm3 potrzebna do zobojętnienia lotnych, rozpuszczalnych w wodzie kwasów, otrzymanych z 5g tłuszczu w ściśle określonych warunkach.

Lipidy proste


B. Woski = estry wyższych nasyconych kw. tłuszczowych i jedno wodorotlenowych alkoholi wyższych

Woski pochodzenia zwierzęcego:LanolinaOlbrot, spermacet ((łac. cetaceum)wosk pszczeli (łac. Cera flava)

Lipidy proste

Ciała stałe Nierozpuszczalne w wodzie Tworzą warstwę ochronną

Woski pochodzenia roślinnego:Olej jojoba (temp. top. 7 oC)Carnauba (temp. top. 85 oC)Kandelia

Woski pochodzenia naturalnego:CerezynaOzokeryt (nie mylić z parafiną)


Lipidy proste - woski


Lipidy proste; zamienniki



Lipidy złożone - fosfolipidy glicerofosfolipidy

Lecytyna:składnik bł. komórkowych i tk. mózgowejotrzymywana z żółtka jaj kurzychdodatek do żywności (E 322)używana do celów leczniczych


Lipidy złożone - fosfolipidy

Sfingofosfolipidy –


Lipidy złożone - glikolipidy


MS (multiple sclerosis)- leki imunosupresyjne

2012 - FDA2017 - Polska

(Ocrevus, Roche) – lek w fazie badań klinicznych2017? - FDA


Lipidy złożone - glikolipidy


Lipidy złożone – właściwości amfipatyczne

możliwość samoorganizacji !

Samorzutne rozprzestrzenianie się 2-nej war. Samorzutne uszczelnianie Dążność do zasklepiania


Eikozydy ← NNKT (C20)


Prostaglandyny (PGs); podklasa eikozydów (ikozanoidów)

nazwa od ang. prostate gland, łac. glandula prostatae(PGs wyizolowano z męskiego nasienia (Ulf von Euler, 1930…))występują we wszystkich tkankach oraz płynach ustrojowychpowstają wskutek pobudzenia nerwowego pochodne tłuszczowe - kw. arachidonowego (syntezowane pod wpływem COX) u człowieka znanych jest ponad 16 rodzajów PGyn :PGA, PGB, PGD, PGE, PGF, PGG, PGH, PGI: PGI2, PGA2, PGE2, PGH2


Prostaglandyny (PGs); przykłady

dwa boczne łańcuchy ugrupowanie CO2H pierścień cyklopentanu (C8-C12) gr. OH (C15), wiąz. „=„ trans (C13) indeks w nazwie wskazuje na ilość wiąz. „=„


Prostaglandyny (PGs); podział


Prostaglandyny (PGs)

G. Coulthard, W. Erb, V. K. Aggarwal Nature 2012, 489, 279



wykazują działanie działanie PGyn jest silne i różnorodne, często przeciwstawne:pobudzenie lub hamowanie skurczy mięśni gładkich:

Macicy (PG H, PG G)przewodu pokarmowegoprzewodu oddechowego (PG F)naczyń krwionośnych (PG E)

hamowanie wydzielania soku żołądkowego (PG E)pobudzenie ruchliwości plemnikówmediatory odczynu zapalnegoDziałają chemotaktycznie na leukocytyprzeciwdziałają zamknięciu się przewodu tętniczego (Botalla)

Zastosowanie:mało toksyczne wielokierunkowe leki hormonalne stymulatory i mediatory fizjologii rozrodu

J. Y. Park, M.H. Pillinger, S. B. Abramson Clinical Immunology 2006, 119, 229

Hormony parakrynowe (działające miejscowo)~ regulatory procesów fizjologicznych


NSAIDs - NonSteroidal Anti-Inflammatory Drugs

Mimetyki kwasu arachidonowego

koksyby





Sune K. Bergström Bengt I. Samuelsson John R. Vane

1982 The Nobel Prize

w dziedzinie fizjologii i medycyny




http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1982/bergstrom.html

http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1982/bergstrom.html

http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1982/samuelsson.html

http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1982/samuelsson.html

http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1982/vane.html

http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1982/vane.html

Prezentacja programu PowerPoint - zcho.ch.pw.edu.plzcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech605.pdf · zużytego...

Documents

Transcript of Prezentacja programu PowerPoint - zcho.ch.pw.edu.plzcho.ch.pw.edu.pl/dyd_tech605.pdf · zużytego...