ESTRYSą to związki organiczne bardzo szeroko

rozpowszechnione w przyrodzie. Estrami są tłuszcze, uczestniczą one również w skomplikowanych procesach biochemicznych zachodzących w

komórkach roślin i zwierząt oraz nadają charakterystyczny zapach kwiatom i owocom.

JAK DZIELIMY ESTRY?

Estry dzielimy na estry kwasów karboksylowych tzw. Estrów organicznych i estry nieorganiczne będące pochodnymi takich kwasów jak siarkowy(VI), azotowy(V) fosforowy(V) i inne.

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Są to pochodne tych kwasów, w których grupa

-OH grupy karboksylowej została zastąpiona grupą –OR’ gdzie R’ jest grupą alkilową pochodzącą z alkoholu. Wzór ogólne estrów ma postać:

ESTRYFIKACJA Estry otrzymuje się w wyniku reakcji estryfikacji, w której substratami są kwas

karboksylowy i alkohol, a produktami ester i woda. Zapis ogólny reakcji estryfikacji: kwas + alkohol -----> ester + woda

Reakcja estryfikacji jest odwracalna. Reakcja odwrotna jest hydroliza estru, czyli jego rozkład pod wpływem wody.

ester + woda -----> kwas + alkohol np. octan etylu + woda ----> kwas octowy + etanol

WŁASNOSCI FIZYCZNE i CHEMICZNE ESTRÓW

Estry organiczne o krótkich łańcuchach są ruchliwymi cieczami, o średnich łańcuchach

oleistymi cieczami a o długich łańcuchach ciałami stałymi. Wszystkie posiadają charakterystyczne zapachy, są trudno rozpuszczalne w wodzie (oprócz estrów o krótkich łańcuchach); są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych. Estry ulegają reakcji spalania hydrolizują w wodzie w środowisku kwaśnym, tworząc przy tym kwas i alkohol.

ESTRY - ZASTOSOWANIA

Estry kwasów karboksylowych są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Liczne estry nadają charakterystyczny zapach olejkom roślinnym i owocom, w związku z czym używa się ich do wyrobu syntetycznych esencji zapachowych.

maślan butylu - ananas butanian etylu - banan, ananas, truskawka nonanian etylu - winogrono mrówczan etylu - cytryna, rum, truskawka heptanian etylu - morela, wiśnia, winogrono,

malina

ESTRY - ZASTOSOWANIA

Wiele estrów niższych kwasów karboksylowych i alkoholi otrzymuje się syntetycznie i stosuje jako rozpuszczalniki do farb i lakierów. Na przykład popularny rozpuszczalnik ”nitro” zawiera głownie octany alkoholi o trzech, czterech i pięciu atomach węgla w cząsteczce.

ESTRY - ZASTOSOWANIA

Duże znaczenie praktyczne maja estry kwasu salicylowego (ortohydroksybenzoesanowego). Kwas salicylowy jest hydrokwasem, dlatego też może tworzyć estry zarówno z alkoholami jak i z kwasami. Spośród nich niewątpliwie najważniejszym jest octan kwasu salicylowego, będący głównym składnikiem takich leków jak aspiryna czy polopiryna.

ESTRY - ZASTOSOWANIA

Ester Bitrex (benzoesan denatonium) jest jedną z najbardziej gorzkich substancji świata, dla tego właśnie dodawany jest do denaturatu, jak i do innych środków chemicznych aby zniechęcić dzieci do ewentualnego wypicia szkodliwego środka.

ESTRY - ZASTOSOWANIA

Estry metylowe kwasów tłuszczowych powstają w wyniku reakcji transestryfikacji olejów roślinnych, tłuszczów zwierzęcych z alkoholem metylowym. Dzięki swoim właściwościom fizyko – chemicznym mogą służyć jako paliwo do samochodów z silnikiem o zapłonie samoczynnym (diesla) jako samoistne paliwo (biodiesel – B100) bądź jako mieszanki paliwowe z olejem napędowym – B20

ESTRY - ZASTOSOWANIA Wbrew powszechnej opinii estrów octanowych i

maślanych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one tworząc nieprzyjemny zapach. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, tłuszcze – estry wyższych kwasów i gliceryny stosowane są do produkcji mydeł.

Prezentacje przygotowała Kaja Sokołowska kl. IIIA