asetanilida .docx

8/20/2019 asetanilida .docx

1/26

I. PUSTAKA

Fessenden RJ, Fessenden JS. 1994. Organic Chemistry 5th edition. California:

Brooks/Cole Publishing Coman! Pasifi" #ro$e.

Furniss, B.S. 19%&. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition.

'ondon: 'ongman S"ien(ifi" ) *e"hni"al.

+" +urr! J. Organic Chemistry 5th edition. S-: Brooks/Cole Publishing Coman!

Pasifi" #ro$e.

ishnoi .0. 19%9. Advanced Practical Organic Chemistry 1 st Edition. e 2elhi:

ikas Publishing house P* '(d.

II. PROSEDUR

Visnoi N.K. Advanced Practical Organic Chemistr! "st ed.

Vi# a s P$%lishing &o$se! PVT 'TD! Ne( Dehli! ) **+,**"

Chemical re!ired" #i$ Aniline 1% ml #ii$ Acetic anhydride 1% ml #iii$ &lacial

acetic acid 1% ml #iv$ 'inc d!st %(5 gm"

Procedure. Place 1% ml aniline( 1% ml glacial acetic acid( 1% ml acetic

anhydride and %(5 gm )inc d!st in a *5% ml ro!nd bottom flask fitted +ith a refl!x

condenser" ,eat the reaction mixt!re to boiling for abo!t -% min!tes( detach the

condenser and .o!r the hot contents slo+ly so as to .revent any resid!al )inc d!st from

esca.ing the flask( into a 5%% ml beaker containing abo!t *5% ml of cold +ater +hilst

stirring vigoro!sly the res!ltant sol!tion" Cool the beaker in ice/bath +hen cr!de

acetanilide se.arates" 0ilter it in a b!chner f!nnel !sing s!ction( +ash +ith cold +ater(

drain +ell +ith the hel. of an inverted glass sto..er and dry on the filter .a.ers in air"

The yield of cr!de acetanilide( m" . 112( is abo!t 15 gm" 3ecrystallise it from hot +ater

containing *4 rectified s.irit" The .!re recrystallise .rod!ct has the m" . 11-4"

-.S $rnisS! A/.0. &anna1ord! V. Rogers! P.2.3. Smith! A.R. Tatchell.

Vogel4s Te5t%oo# o1 Practical Organic Chemistr! 6th ed! "787! ) 7"9,7"8

Acetylation of aniline. ethod 1" in a 1/litre beaker ort flask containing 5%% ml

of +ater( introd!ce 16( ml %f concentrated hydrochloric acid and *%(5 g #*% ml( %(**

mol$ of aniline" 7tir !ntil the aniline .asses com.letely into sol!tion" #if the sol!tion is

colo!red( add /- g of decolo!rising carbon( +arm to abo!t 5%oC +ith stirring for 5

min!tes and filter a the .!m. or thro!gh a fl!ted filter/.a.er"$ to the res!lting sol!tion

" : P a g e


2/26

add *8(8 g #*5(9 ml( %(*8 mol$ of redistilled acetic anhydride" 7tir b!ntil it is dissolved

and immediately .o!r in a sol!tion of g of crystalli)ed sodi!m acetate in 1%% ml of

+ater" 7tir vigoro!sly and cool in ice" 0ilter the acetanilide +ith s!ction( +ash +ith a

little +ater( drain +ell and dry !.on filter/.a.er in the air" The yield of colo!rless(

almost .!re acetanilide( m"." 11oC( is *- g #6%4$" :.on recrystallisation from abo!t

5%% ml of boiling +ater to +hich abo!t 1% ml ind!strial s.irit has been added #1$ the

m"." is raised to 11-oC( the first cro. +eights 1;g"

ethod *" in a 5%%ml ro!nd/bottomed flask( e!i..ed +ith a refl!x condenser(

.lace *%(5 g #*% ml( %(** mol$ of aniline( *1(5 g #*% ml( %(*1 mol$ of acetic anhydride(

*1 g #*% ml( %(5 mol$ of glacial acetic acid and %(1 g of )inc d!st #*$"


3/26

Proses Pem%$atan Asetanilida

Pengg$naan Derivat Asam Kar%o#silat dalam Sintesis

-sam karboksila( dan deri$a(e semua bersifa( daa(

diubah sa(u men7adi !ang lain se"ara sin(e(ik. amun dari an(ara

dei$a( asam karboksila( ini, halide asam dan anhidrida agakn!a !ang aling

serbaguna, karena keduan!a daa( digunakan un(uk mensin(esis es(er !ang(erin(angi


4/26

klorida asam dalam suasana basa a(au dengan mereaksikan ase(a( anhidrida

menghasilkan ase(anilida.

Jika ase(a( anhidrida !ang digunakan berlebihan dan emanasan dilakukan

ada ak(u !ang lama, maka se7umlah (uruan diase(il akan (erben(uk. amun

demikian, (urunan diase(il (idak s(abil dengan kehadiran air dan mengalami

hidrolisis menghasilkan sen!aa monoase(il.

-mina daa( mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam memben(uk

asam karboksila( dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa memben(uk iokarboksila( dan amina.

-se(anilida daa( dieroleh dari ase(ilasi anilina. -mina aroma(is rimer daa(

bereaksi denga anhidrida ase(a( menghasilkan (urunan monoase(il. Bila "ara

emanasan selama reaksi dieran7ang dan dengan kelebihan anhidrida ase(a(,

maka akan menghasilkan 7uga ben(uk a(au (urunan diase(il. mumn!a ben(uk

diase(il (idak s(abil dalam air. 2an mengalami hidrolisis men7adi ben(uk monoase(il.

Bila hasil rese(ilasi di7umai dalam "amuran mono dan diase(il, maka dari hasil

rekris(alisasi dengan elaru( !ang mengandung air, misaln!a e(anol en"er han!a

ben(uk monoase(il !ang dieroleh.

-se(anilida daa( dibua( dari anilin dan anhidrida ase(a(. +ekanisme reaksin!a

men!angku( serangan nukelofil oleh anilin ada a(om karbon karbonil dari sua(u

(urunan asam. -nilin adalah ben8ena (ersubs(i(usi !ang bereaksi lebih mudah

dariada ben8enan!a sendiri. Jadi anilin bereaksi subs(i(usi elek(rofilik lebih "ea(

dariada ben8ena. al ini disebabkan anilin memun!ai gugus 3 !ang

meruakan gugus ak(i$asi. -dan!a gugus ini men!ebabkan "in"in lebih (erbuka

(erhada subs(i(usi lebih lan7u(. Sedang reaksi dengna nukleofil (erhada anhidrida

lebih reak(if dibanding es(er. 0edua hal inilah !ang men!ebabkan reaksi embua(an

ase(anilida ase(a( dari anilin lebih "ea( dibandingkan es(er dan ammonia.


5/26

". Pem%$atan asetanilida dari anhidrida asetat dan anilin

'aru(an ben8ena dalam sa(u bagian anilin dan 1.4 bagian asam ase(a( anhidrad

direfluks dalam sebuah kolom !ang dilengkai dengan 7ake( samai (idak ada

anilin !ang (ersisa.

Camuran reaksi disaring, kemudian kris(al diisahkan dari air anasn!a

dengan endinginan, sedangkan fil(ra(n!a didaur ulang kembali. Pemakaian

anhidrida ase(a( daa( digan(i dengan ase(il klorida.

3. Pem%$atan asetanilida dari asam asetat dan anilin

H2O

Asam asetat

OH

CH3

O

C

Asetanilida

NH2

Anilin

NH C

CH3

O

+ +

+e(ode ini meruakan me(ode aal !ang masih digunakan karena lebih

ekonomis. -nilin dan asam ase(a( berlebih 1 direaksikan dalam sebuah

(angki !ang dilengkai dengan engaduk.

Reaksi berlangsung selama D 7am ada suhu 1oC E 1DoC. Produk dalam

keadaan anas dikris(alisasi dengan menggunakan kris(ali8er.

@. Pem%$atan asetanilida dari #etene dan aniline

6 : P a g e


6/26

H

Katene Asetanilida

C

O

H

C

NH2

Anilin

NH C

CH3

O

+

0e(en

e di"amur ke dalam anilin di baah kondisi !ang dierkenankan akan

menghasilkan ase(anilida.

=. Pem%$atan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

-sam (hioase(a( direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan ase(anilida dengan membebaskan 3S.

2alam eran"angan abrik ase(anilida ini digunakan roses an(ara asam ase(a(

dengan anilin. Per(imbangan dari emilihan roses ini adalah:

• Reaksin!a sederhana

• *idak menggunakan ka(alis sehingga (idak memerlukan ala( un(uk

regenerasi ka(alis dan (idak erlu menambah bia!a !ang digunakan un(uk

membeli ka(alis sehingga bia!a roduksi lebih murah.

Pem$rnian >at

Jika sua(u reagensia dengan kemurnian !ang memadai un(uk sua(u

ene(aan (er(en(u (idak (ersedia maka roduk (ermurni !ang (ersedia haruslah

dimurnikan : aling la8im ini dilakukan dengan rekris(alisasi dari dalam air. a(

ada( dengan bobo( !ang dike(ahui dilaru(kan dalam air dengan $olume "uku

9 : P a g e


7/26

un(uk memeroleh 7enuh a(au hamir 7enuh ada (i(ik didih : daa( digunakan

iala, labu erleme!er a(auun inggan orselen laru(an anas i(u disaring lea(

ker(as saring bergalur !ang di(aruh dalam sua(u "orong beria endek, dan

fil(ra(n!a di(amung dalam sua(u iala : roses ini akan memisahkan bahan !ang

(ak daa( laru( !ang biasan!a (erdaa(. Jika 8a( i(u mengkris(al dalam "orong,

maka haruslah laru(an disaring dalam sua(u "orong berair anas. Fil(ra( anas !ang

7ernih i(u didinginkan dengan "ea( dengan men"elukan ke dalam inggan air

dingin a(au "amuran air dan es menuru( kelaru(an 8a( ada( i(u : laru(an i(u

diaduk dengan (e(a agar mendorong (er7adin!a 0ris(al ke"il, !ang (idak seban!ak

0ris(al besar dalam mengeungkan "airan induk. a( ada( i(u kemudian

diisahkan dengan "airan induk dengan en!aringan, dengan menggunakan salah

sa(u (ie "orong Bu"hner. Se(elah semua "airan (ersaring, 8a( ada( i(u di(ekan ke

baah dengan (u(u ka"a !ang luas, isa sekering mungkin dan kemudian di"u"i

dengan orsi=orsi ke"il elaru( aslin!a un(uk men!ingkirkan "airan induk !ang

menemel. a( ada( !ang (elah dikeringkan disiman dalam bo(ol bersumba(

ka"a.

Proses Re1l$#s

Pada endingin bola !ang memiliki saluran air !ang searah, erlu

dierha(ikan "ara emakaian selang un(uk air ada enga(uran air masuk dan

keluar. Refluks adalah eris(ia dimana ua !ang mengkondensasi dikembalikan

ke labu.

Re#ristalisasi

Rekris(alisasi adalah emurnian 8a( ada( se"ara mengkris(alkan kembali

dari "airan elaru( a(au "amuran elaru(, melaru(kan kris(al dalam elaru( anas


8/26

+e(ode rekris(alisasi dibagi men7adi 4, !ai(u :

1. Rekris(alisasi langsung dari elaru(


9/26

3. +en!aring laru(an anas dari ar(ikel=ar(ikel a(au ko(oran a(au bahan !ang

(idak laru(.

@. Pendiaman laru(an anas men7adi dingin sehingga (erben(uk kris(al.

4. Pemisahan kris(al dari laru(an induk.

. Pengeringan.

'angkah enen(uan elaru( dalam rekris(alisasi meruakan langkah

enen(u keberhasilan emisaha. Jika sen!aa laru( dalam keadaan anas.

Sen!aa organik sering mengandung engo(or !ang berarna. Sen!aa (ersebu(

daa( dimurnikan dengan enambahan karbon ak(if enghilang arna seer(i

nori(.

Keg$naan Asetanilida

0egunaan Produk -se(anilida ban!ak digunakan dalam indus(ri kimia , an(ara

lainG

• Sebagai bahan baku embua(an oba( E oba(an.

• Sebagai 8a( aal enbua(an eni"ilium.

• Bahan emban(u dalam indus(ri "a( dan kare(.

• Bahan in(ermedie( ada sulfon dan ase(ilklorida.

7 : P a g e


10/26

-ahan Pem%$atan Asetanilida

a. Anilin

Sifa( = sifa( fisis :

• Rumus molekul : CD 3

• Bera( molekul : 9@,13 g/gmol

• *i(ik didih normal : 1&4,4o

C

• Suhu kri(is : 43D oC

• *ekanan kri(is : 4,4 a(m

• ;u7ud : "air

• ;arna : 7ernih (idak berarna

• Bau : khas

• 2ensi(as : 1,33 g/ml ada 3HC

• 0emurnian : min 9,

• Imuri(as : = air maks.

Sifa( E sifa( kimia :

• alogenasi sen!aa anilin dengan brom dalam laru(an sanga( en"er

menghasilkan endaan 3,4,D (ribromo anilin.

• Pemanasan anilin hioklori( dengan sen!aa anilin sediki( berlebih ada

(ekanan samai D a(m menghasilkan sen!aa dihen!lamine.

"+ : P a g e


11/26

• idrogenasi ka(ali(ik ada fase "air ada suhu 1@=1%HC dan (ekanan =

a(m menghasilkan & "!"lohe6amine . Sedangkanhidrogenasi anilin ada fase ua dengan menggunakan ka(alis nikel

menghasilkan 9 "!"lohe6amine.

%. Anhidrida Asetat

-nhidrida asam ase(a(, dan disingka( sebagai -"35, adalah salah

sa(u anhidrida asam !ang sederhana. Rumus

kimian!a adalah 35. Se!aa ini

meruakan reagen en(ing dalam sin(esis organik.

Sen!aa ini (idak berarna dan berbau "uka karena reaksin!a dengan

kelembaan di udara memben(uk asam ase(a(.

Acetic Anhdride

IP-C ame -"e(i" -nh!dride

5(her ames

K(hano!l e(hanoa(e

-"e(i" a"id anh!dride

-"e(!la"e(a(e

-"e(!l o6ide

-"e(i" o6ide

K(hanoi" anh!dride

"" : P a g e


12/26

Pro)erties

+ole"ular Formula C4D5@

+olar +ass 13,&9 g/mol

-earan"e Clear liLuid

2ensi(! 1.&3 g/"m@, liLuid

+el(ing Poin( =%@,1HC

Boiling Poin( 1@9,&HC

Solubili(! in a(er 3,D b! eigh(G raidl! rea"(s

(o form a"e(i" a"id

Prod$#si

-nhidrida ase(a( dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam ase(a(.

Reaksin!a adalah sebagai beriku( :

Selain i(u, anhidrida ase(a( 7uga dihasilkan melalui reaksi ase(il klorida dengan

na(rium ase(a(:

@C=CCl N @C=C55O aN aN ClO N @C=C5=5=C5=C@

Rea#si

"; : P a g e

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1


13/26

-nhidrida ase(a( mengalami hidrolisis dengan elan ada suhu kamar, memben(uk

asam ase(a(. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi emben(ukan anhidrida

ase(a(

35 N 35 3C@C55

Selain i(u, sen!aa ini 7uga bereaksi dengan alkohol memben(uk sebuah es(er dan

asam ase(a(. Con(ohn!a reaksi dengan e(anol memben(uk e(il ase(a( dan asam

ase(a(.

35 N C@C35 C@C55C3C@ N C@C55

-nhidrida ase(a( meruakan sen!aa korosif , iri(an, dan mudah (erbakar . n(uk

memadamkan ai !ang disebabkan anhidrida ase(a( 7angan menggunakan air ,

karena sifa(n!a !ang reak(if (erhada air. 0arbon dioksida adalah emadam !ang

disarankan.

c. Asam Asetat

Asam Asetat

ama Sis(ema(is -sam e(anoa(

-sam ase(a(

ama -l(erna(if

-sam me(anakarboksila(

-se(il hidroksida


14/26

idrogen ase(a( adalah "airan higroskois (ak berarna, dan memiliki (iik beku 1D,%HC.

-sam ase(a( meruakan salah sa(u asamkarboksila( aling sederhana,

se(elah asam forma(. 'aru(an asam ase(a( dalam air meruakan sebuah asam

lemah, ar(in!a han!a (erdisosiasi sebagian men7adi ion

N

dan C@C55

=

. -samase(a( meruakan oereaksi kimia dan bahan baku indus(ri !ang en(ing. -sam

"= : P a g e


15/26

ase(a( digunakan dalam roduksi olimer seer(i olie(ilena (eref(ala(, selulosa

ase(a(, dan oli$inil ase(a(, mauun berbagai ma"am sera( dan kain. 2alam

indus(ri makanan, asam ase(a( digunakan sebagai elunak air. 2alam se(ahun,

kebu(uhan dunia akan asam ase(a( men"aai D, 7u(a (on er (ahun. 1, 7u(a (on er

(ahun dieroleh dari hasil dau ulang, sisan!a dieroleh dari indus(ri e(rokimia

mauun dari sumber ha!a(i.

Penamaan

-sam ase(a( meruakan nama (ri$ial a(au nama dagang dari sen!aa ini,dan meruakan nama !ang aling dian7urkan oleh IP-C. ama ini berasal dari

ka(a 'a(in a"e(um, !ang berar(i "uka. ama sis(ema(is dari sen!aa ini adalah

asam e(anoa(. -sam ase(a( gla"ial meruakan nama (ri$ial !ang meru7uk ada

asam ase(a( !ang (idak ber"amur air. 2isebu( demikian karena asam ase(a( bebas

air memben(uk 0ris(al miri es ada 1D,%HC, sediki( di baah suhu ruang.

Singka(an !ang aling sering digunakan, dan meruakan singka(an resmi

bagi asam ase(a( adalah -"5 a(au 5-" di mana -" berar(i gugus ase(il, C@=

C=. Pada kon(eks asam=basa, asam ase(a( 7uga sering disingka( -",

meskiun ban!ak !ang mengangga singka(an ini (idak benar. -" 7uga (idak boleh

disalahar(ikan dengan lambang unsur -k(inium memiliki

seki(ar 3,4.

"6 : P a g e


16/26

N 35 N 35

-s. -se(a( -se(a(

Dimer Si#lis

2imer siklis dari asam ase(a(, garis u(us=u(us melambangkan ika(anhidrogen. S(ruk(ur 0ris(al asam ase(a( menun7ukkan baha molekul=molekul asam

ase(a( berasangan memben(uk dimer !ang dihubungkan oleh ika(an hidrogen.

2Imer 7uga daoa( dide(eksi ada ua bersuhu 13oleh ika(an hidrogen. 2Imer 7uga

daoa( dide(eksi ada ua bersuhu 13HC. 2imer 7uga (er7adi ada laru(an en"er di

dalam elaru( (ak berika(an hidrogen, dan kadang=kadang ada "airan asam ase(a(

murni. 2imer dirusak dengan adan!a elaru( berika(an hidrogen .

Kn(ali disosiasi dimer (ersebu( dierkirakan D,=DD, kJ/mol, en(roi disosiasi

seki(ar 14=1% J mol=1 0 =1. Sifa( dimerisasi ini 7uga dimiliki oleh asam karboksila(

sederhana lainn!a.

"9 : P a g e


17/26

Se%agai Pelar$t

-sam -se(a( "air adalah elaru( ro(ik hidrofilik , miri seer(i air

dan e(anol. -sam ase(a( memiliki kons(an(a dielek(rik !ang sedang !ai(u D,3,

sehingga ia bisa melaru(kan baik sen!aa olar seer(i garam anorganik dan gula

mauun sen!aa non olar seer(i min!ak dan unsur=unsur seer(i sulfur dan

iodine. -sam ase(a( ber"amurdengan mudah dengan elaru( olar a(au non olar

lainn!a seer(i air, kloroform dan heksana. Sifa( kelaru(an dan kemudahan

ber"amur dari asam ase(a( ini membua(n!a digunakan se"a(a luas dalam indus(ri

kimia.

Rea#si,rea#si Kimia

-sam ase(a( bersifa( korosif (erhada ban!ak logam seer(i besi,

magnesium dan seng memben(uk gas hidrogen dan garam=garam ase(a( . 'ogam ase(a( 7uga daa( dieroleh dengan reaksi asam ase(a(

dengan sua(u basa !ang "o"ok. Con(oh !ang (erkenal adalah reaksi soda kue

bereaksi dengan "uka. amir semua garam ase(a( laru(

dengan baik dalam air, Salah sa(u enge"ualian adalah kromium ase(a(.

Con(oh reaksi emben(ukkan garam ase(a(.

"? : P a g e


18/26

+g N 3 C@C55 3+g N 3

aC5@ N C@C55 C@C55a N C53 N 35

-luminium meruakan logam !ang (ahan (erhada korosi karena daa(

memben(uk laisan aluminium oksida !ang melindung ermukaann!a. 0arena i(u,

biasan!a asam ase(a( diangku( dengan (engki=(engki aluminium. 2ua reaksi

organik (iikal dari asam ase(a(.

-sam ase(a( mengalami reaksi=reaksi asam karboksila(, misaln!a

menghasilkan garam ase(a( bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam

e(anoa( bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam e(anoa(, air dan

karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbona( a(au bikarbona(. Reaksi

organik !ang aling (erkenal dari asam ase(a( adalah emben(ukkan e(anol melalui

reduksi, emben(ukkan (urunan asam karboksila( seer(i ase(il klorida a(au

anhidrida ase(a( melalui subs(i(usi nukleofilik. -nhidrida ase(a( diben(uk melalui

kondensasi dua molekul asam ase(a(. Ks(er dari asam ase(a( daa( dieroleh

melalui reaksi es(erifikasi Fis"her, dan 7uga emben(ukkan amida. Pada suhu

44HC, asam ase(a( (erurai men7adi me(ana dan karbon dioksida a(au ke(ana dan

air.

IV. TU0UAN

1. +amu men7elaskan reaksi emben(ukan anilida

3. +amu men7elaskan ar(i refluks, (u7uan dan manfaa(n!a

@. *eramil dalam menggunakan karbon ak(if dalam roses emurnian melalui

rekris(alisasi

4. +amu menghasilkan ben(uk kris(al !ang homogen

V. A'AT dan -A&AN

Alat

1. 'abu alas bula( 3 ml 9. #elas ukur

3. #elas iala 1. Pendingin balik

@. #elas arlo7i 11. Bunsen4. 0aki (iga 13. 'abu hisa

"8 : P a g e


19/26

. Corong Bu"hner 1@. Corong anas

D. Sumba( gabus 14. 0aleng

%. Poma hisa 1. S(a(if ) klem&. 5$en

-ahan B Prosed$r

1. -nilin ml

3. -nhidrida ase(a( ml

@. -sam ase(a( gla"ial ml

4. Serbuk n 3 mg

. K(anol 3, ml

D. -Luades( 13 ml

%. Ba(u didih L.s

VI.


20/26

VII. SKE


21/26

;" : P a g e

3 mg n di(ambah ml anilin, di(ambah ml asam ase(a( glasial, di(ambah

ml anhidrida ase(a(, dimasukkan ke dalam labu alas bula( leher an7ang

2imasukkan ba(u didih ke dalam labu alas bula( !ang sudah berisi "amuran laru(an di

2ireflu6 dalam enangas air ada suhu 1&oC selama 4 meni(


22/26

VIII. 3A


23/26

I. &ASI' PRAKTIKU<

asil Per"obaan : 3,3 g

asil *eori(is : %, g

Persen(ase hasil : 39,@@

*i(ik 'eleh : 114oC

0e(e(aan -lam : =

. PE ke dalam labu

alas bula( leher an7ang. Serbuk n harus dimasukkan (erlebih dahulu karena 7umlahn!a

aling sediki(. 'abu harus dalam osisi di(egakkan ke(ika serbuk n dimasukkan ke

dalamn!a. n(uk memasukkan serbuk n ke dalam labu alas bula( leher an7ang, daa(

dilakukan dengan ban(uan ker(as erkamen !ang dibua( men!eruai "orong agar serbuk

n (idak ada !ang menemel ada dinding labu. -daun fungsi dari enambahan serbuk

n ini adalah un(uk men"egah (er7adin!a oksidasi dari aniline men7adi ni(roben8ene

. Serbuk n akan disera 3=4 bagian oleh

"airan (ersebu(.

Proses selan7u(n!a !ai(u memasukkan ml aniline, ml asam ase(a( gla"ial, 1

ml anhidrida ase(a( ke dalam labu alas bula( !ang berisi serbuk n. -daun fungsi dari

masing=masing komonen (ersebu( !ai(u aniline berfungsi sebagai bahan aal un(uk embua(an ase(anilida, asam ase(a( gla"ial berfungsi sebagai ka(alisa(or un(uk

memer"ea( (er7adin!a ergeseran reaksi dalam emben(ukkan ase(anilida, ser(a

anhidrida ase(a( !ang berfungsi sebagai engering !ang bersia( re$ersible . Pada "amuran (ersebu( kemudian di(ambahkan beberaa bu(ir ba(u

didih. Fungsi enambahan ba(u didih ini adalah un(uk menga(ur suhu didih agar (idak

(er7adi b!m.ing . Proses dilan7u(kan dengan roses emanasan dengan menggunakan

a(er ba(h. Perlu dierha(ikan baha sebelum roses emanasan dilakukan, endingin

balik harus diasang (erlebih dahulu . Fungsi dari

;* : P a g e


24/26

endingin balik ini adalah un(uk memban(u mengurangi enguaan !ang (er7adi, karena

asam ase(a( gla"ial dan anhidrida ase(a( memiliki sifa( !ang mudah mengua. Selama

emanasan berlangsung, "amuran harus (erus digo!ang agar bahan=bahan (er"amur

dengan baik. Proses emanasan ini dilakukan selama 4 meni(


25/26

kemudian dikeringkan menggunakan o$en. 0ris(al ase(anilida !ang (elah dikeringkan

kemudian di(imbang dan dimasukkan ke dalam adah hasil ser(a diberi e(ike( u(ih

Pada rak(ikum embua(an ase(anilida ini, hasil !ang dieroleh !ai(u 3,3 gram

kris(al ase(anilida adahal hasil (eori(is !ang seharusn!a didaa(kan seban!ak

%, gram. Perbedaan an(ara hasil rak(is dengan hasil (eori(is daa( (er7adi karena

beberaa fak(or sebagai beriku( :

a. Penambahan nori( !ang berlebihan.

Penambahan nori( !ang berlebihan men!ebabkan kris(al aseanilida !ang

(erben(uk iku( (ersera oleh kelebihan nori(.

b. ori( (erlalu lama dibiarkan di udara bebas.

ori( meruakan sua(u karbon ak(if sehingga (idak boleh dibiarkan (erlalu lama

ada udara bebas, karena nori( akan mengabsorbsi/men!era udara sehingga

men7adi inak(if.

". Penambahan elaru( !ang !ang berlebihan.

Penambahan elaru( !ang berlebihan men!ebabkan kris(al ase(anilida men7adi

sukar (erben(uk.

d. Corong anas !ang digunakan (idak benar=benar anas, sehingga ada saa(

en!aringan anas, kris(al (elah (erben(uk sebelum samai di enamung !ang

men!ebabkan roses en!aringan (erhamba( dan ksris(al ase(anilida !ang

dihasilkan un berkurang 7umlahn!a.

I. DISKUSI

Fungsi asam ase(a( glasial adalah memer"ea( ergeseran reaksi

memben(uk ase(anilida. Fungsi e(anol adalah un(uk memban(u kelaru(an

0ris(al ase(anilida seak(u akan dilakukan rekris(alisas. Fungsi serbuk n

adalah un(uk men"egah (er7adin!a reaksi oksidasi anilin men7adi

ni(roben8ene sehingga anilin !ang dierlukan un(uk reaksi emben(ukan

ase(anilida (idak berkurang.

#una refluks selama 4 meni( adalah un(uk men"egah agar seak(u roses

emanasan berlangsung, 7umlah fil(ra(e !ang ada di dalam labu alas bula(

(idak berkurang sehingga (idak akan mengurangi hasil reaksi.

Penambahan karbon ak(if ke dalam "airan (idak boleh ak(u mendidih

karena karbon ak(if (ersebu( bisa (erurai.

Bila nori( !ang di(ambahkan berlebih akiba(n!a adalah nori( akan

mengadsorsi ase(anilida !ang (erlaru( sehingga hasil 0ris(al

ase(anilida !ang didaa( dari roses rekris(alisasi 7umlahn!a sediki(.

;6 : P a g e


26/26

-kiba( kelebihan enambahan elaru( un(uk rekris(alisasi adalah 0ris(al

!ang diinginkan un(uk (erben(uk kembali susah (erben(uk kembali.

II. KESI

asetanilida .docx

Documents

Transcript of asetanilida .docx