Post on 17-Feb-2018
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 1/27
Senyawa Organik dengan Karbon nukleofilikSenyawa Organik dengan Karbon nukleofilik
(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)
ALKOHOL
( ROH)
CH3OH HBr
NaOHCH3Br
CH3(CH2)6CH2OH + 2 HBr
100oC, 30'
CH3(CH2)6CH2Br + H3O+ + Br -
R - CH2OH + 2 HBr R - CH2Br + H30
+
+ Br
-100-120oC
30'-1 Jam
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 2/27
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 3/27
Sifat Fisika Beberapa Alkohol PrimerSifat Fisika Beberapa Alkohol Primer
BM TD(oC) TB(oC) KelarutanBM TD(oC) TB(oC) Kelarutan(g/100 ml air)(g/100 ml air)
CH3OH (Metanol) 32 65CH3OH (Metanol) 32 65 --93,9 ?93,9 ?C2H5OH (Etanol) 46,1 78,5C2H5OH (Etanol) 46,1 78,5 --117,3 ?117,3 ?C3H7OH (Propanol) 60,1 97,4C3H7OH (Propanol) 60,1 97,4 --126,5 ?126,5 ?C4H9OH(Butanol) 74,1 117,3C4H9OH(Butanol) 74,1 117,3 --89,5 889,5 8
C5H11OH (Pentanol) 83,1 137,3C5H11OH (Pentanol) 83,1 137,3 --79 279 2C6H13OH(Heksanol) 102,1 157C6H13OH(Heksanol) 102,1 157 --47 0,647 0,6C7H15OH (Heptanol) 116,1 176C7H15OH (Heptanol) 116,1 176 --34 0,234 0,2C8H17OH(Oktanol) 130,1 194C8H17OH(Oktanol) 130,1 194 --17 0,0517 0,05C9H19OH(Nonanol) 144,1 213C9H19OH(Nonanol) 144,1 213 --77
C10H21OH(Dekanol) 158,1 229 7C10H21OH(Dekanol) 158,1 229 7 --
Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 4/27
NomenklaturNomenklatur
a. Menurut IUPAC
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 5/27
CH3 CH CH2 OH
2-Bromo-1-propanol
Br
CH3 CH2 CH CH2OH
2-(Bromometil)-1-butanol
CH2-Br CH2 CH2OH
2-feniletanol
CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH3
3,4 dimetil-2-heksanol(bukan 3,4-dimetil-5-heksanol)
OH
CH3
Adanya gugus substitusi lain dinyatakan dalam bentuk awalandan ditulis sebagai satu kata.
b. Cara pemberian nama lain yang banyak digunakanpada nama dagang dll bisa berdasarkan sistem alkil alkohol
atau berdasarkan sistem karbinol
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 6/27
Sintesis alkoholSintesis alkohol
Minyak Bumi
cracking
R CH2 = CH2 R CH CH3
oxo*
hidrasi
OH
umumumum
CH2 = CH2
Etanol
fermentasi
polimerisasi
UdaraCH2 (CH2 CH2)n CH2OH
2 2
gulamolasses
pati
gula tebu
padi-padian
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 7/27
Co2(CO)4 atau RhH(CO)(Ph3P)3
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 8/27
2.
C O
H
+ R-MgX C OMgXH
H2O
C OH
H
H
H3. Dengan pereaksi Grignard
H H H(Formaldehid)
Alkohol Primer
C O
R
H
+ R'-MgX C OMgXR'
R
HH2O
C OH
H
R'
R Alkohol Sekunder
(Aldehid)
C O
R'
R
+ R'-MgX
C OMgXR
R'
R"H2O
C OH
R"
R
R'(Keton)
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 9/27
4. Hidrolisis dari alkilhalida4. Hidrolisis dari alkilhalida
5. Kondensasi Aldol
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 10/27
6. Reduksi gugus karbonil6. Reduksi gugus karbonil
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 11/27
Reaksi alkoholReaksi alkohola.a. Reaksi berdasarkan pemutusan rantai CReaksi berdasarkan pemutusan rantai C -- OHOH
1. Reaksi dengan hidrogen halidaReaktivitas: HI>HBr>HCl
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 12/27
3. Dehidrasi
Pemutusan ikatan RO - H
4. Reaksi dengan logam
5. Pembentulkan ester
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 13/27
Membedakan metanol dan etanolMembedakan metanol dan etanol
C
H
R CH3
OH
+ NaOI C
O
R CH3+ N a I + H2O
CR CH3 + 3 NaOI CR CI3
+ 3 NaOH
C
O
R CI3 + NaOH C
O
R ONa+ CHI3
(Endapan kuning)R = H atau alkil/aril
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 14/27
OksidasiOksidasi
6. Oksidasi 1.
2.
3.
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 15/27
e.e. Dengan asamDengan asam
Suasana dingin
RCH2OCH2RRCH2OH H2SO4 cRefluks
(eter)
Dalam suasan panas
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 16/27
Alkil HalidaAlkil Halida(R X)(R X)
X = F, Cl, Br, I
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 17/27
NomenklaturNomenklatur
IUPAC Common name
1-Bromobutana n-Butil bromida
-
CH3CH2CH2CH2CH2Br
CH3CHCH3
1-kloro-2-metilpropana Isobutilklorida
2-kloro-2-metilbutana Tert-pentil klorida
Cl
CH3CHCH2Cl
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
Cl
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 18/27
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 19/27
Sintesis Alkil halida di industriSintesis Alkil halida di industri
R - H R - X + HXX2
panas/cahaya
CH3CHCH3
CH3 cahaya
atau 250-400o
C CH
3CHCH
2Cl
CH3
CH3CCH3
CH3
Cl
+
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 20/27
Sintesis alkil halida yang umumSintesis alkil halida yang umum
1.a. R-CH2OH + HBr (berlebih) RCH2Br + H2O
1.b. R-CH2OH + HI(berlebih) RCH2
Cl + H2
O
2. R-CH2OH + HClZnCl2
100-400oCRCH2Cl + H2O
3. R-CH2OH + SOCl2
tionil klorida
R3N (Katalis)RCH2X + SO2 + HCl
4. R-CH2OH + PX3 R-CH2X + O P
H
XX
5. R-CH2Cl + NaI RCH2I + NaClaseton
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 21/27
ReaksiReaksi
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 22/27
C O + R-MgX C OMgXH2O H
C OH + MgX2
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 23/27
Eter dan EpoksidaEter dan Epoksida
RORROR
NomenklaturNomenklatur
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 24/27
E d E k idE d E k id
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 25/27
Eter dan EpoksidaEter dan Epoksida
RORRORTitik Leleh dan Titik Didih Beberapa EterTitik Leleh dan Titik Didih Beberapa Eter
TL oCTL oC TDoCTDoC
Dimetil eter (CH3OCH3)Dimetil eter (CH3OCH3) --140140 --2424
Dietil eter (C2H5OC2H5)Dietil eter (C2H5OC2H5) --116 34,6116 34,6DiDi--nn--propil eter (C3H7OC3H7)propil eter (C3H7OC3H7) --122 91122 91
Diisopropil eterDiisopropil eter --60 6960 69DiDi--nn--butil eter (C4H9OC4H9)butil eter (C4H9OC4H9) --95 14295 142
Difenil eter (C6H5OC6H5)Difenil eter (C6H5OC6H5) 2727 259259Etil metil eter (CH3CH2OCH3)Etil metil eter (CH3CH2OCH3) 10,810,8Etil propil eter (C2H5OC3H7)Etil propil eter (C2H5OC3H7) --79 63,679 63,6
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 26/27
7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter
http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 27/27