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PRACTICA #2

TEMA: ACILACIÓN II - SINTESIS DE LA ACETANILlDA

Introducción del grupo cetilo en un !in

El radical cetilo  (etanoílo), generalmente abreviado a cetil  (etanoíl), es un

grupo funcional, específicamente un radical, el acilo  del ácido acético, con

fórmula química -COC!" #lgunas veces se abrevia como Ac

En este e$perimento, la anilina que es una amina, reacciona con an%ídrido acético para formar acetanilida, es una amida, & ácido acético"

L rección e":

En este e$perimento la acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de 'eis, enla que el grupo amino básico efecta un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es elcentro ácido" 'a reacción, en general* transcurre rápidamente con cloruros de ácido, máslentamente con an%ídridos de ácido & que para que se produ+ca se requiere una temperaturaelevada"na solución caliente de an%ídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que confrecuencia es adecuada para su reali+ación en el laboratorio, & éste es el procedimiento que seutili+a en ésta e$perimento, su velocidad de %idrolisis (reacción con agua) es lo suficientementebao como para permitir que la acetilación de aminas,

PRECACI$NES:

an%ídrido acético puede causar irritación tisular,

especialmente en las fosas nasales

Evite aspirar los vapores & evitar el

contacto con la piel & los oos

anilina Es una sustancia to$ica .uede ser absorbida por la piel

$%&ETI'$S

Establecer las condiciones para que se produ+ca la acilación"

/ 0inteti+ar #cetanilida a partir de la acilación de una amina, por medio de la 1écnica de2efluo

ING. MARINA ALVARADO, MSc.1

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 Elaborar el reporte correspondiente a la práctica reali+ada"

REACTI'$S ( MATERIALES: #nilina(3,4g)

 #n%ídrido acético(5,3 ml)

 #gua destilada"

ielo picado

6atra+ Erlenme&er de 734ml & 344ml

.ipetas"

Equipo de filtración al vacío o por gravedad""

Embudo b8c%ner & embudo normal de cristal

.apel filtro normal & plegado

6atra+ de filtración

 #gitador de vidrio

Cristales de relo"

PROCEDIMIENTO GRÁFICO

RESULTADOS:

REACTIVOS

FORMULA DENSIDAD

CON%

PUNTODE

EBULLICIÓN°c

CANTUTILIZADA MOLES

PESOMOLECULAR

GRAMOS

mlUSADO

 TEORICO

ING. MARINA ALVARADO, MSc.2

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Anln!

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Ac.Cl)"*')c

PRODUCTO FINAL

A. Utilice la bibliografa ! co"#$lte lo #ig$ie"te: %e#o &olec$lar' (e"#i(a('co"ce"traci)" ! %$"to (e eb$llici)" (e lo# reacti*o# a $tili+ar e" ele,%eri&e"to.

-. De ca(a reacti*o# a $tili+ar e" el e,%eri&e"to' co"#$lte ! la# c/a# t0c"ica# !

e#tr$ct$re el "i*el (e %eligro#i(a( (el e,%eri&e"to. Seg1" el e2e&%lo:

PREGUNTASA.+ E-l/0& &l m&c!n(m '& l! )&!ccn !)! l! $&ncn '&l! !c&$!nl'!3

ING. MARINA ALVARADO, MSc.4

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-.345$0 #$#ta"cia $tili+a&o# co&o catali+a(or e" la reacci)" (e #"te#i#6

c7 4Para 8$0 $tili+a&o# el acetato (e #o(io ! el carb)" acti*a(o e" el %roce#o (e 9#"te#i#6

ING. MARINA ALVARADO, MSc.5