1

Nazwisko i imię ………………………………………..……………… Grupa ………. Data ………………….

Protokół z ćwiczenia: Reakcje chemiczne związków biologicznych: aminokwasy i peptydy

1. Reakcja acylacji grupy aminowej. Powstawanie N-acylo pochodnych amin.

Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….

Napisz reakcję acylacji Val.

Nazwij utworzone wiązanie: …………………………….

2. Reakcje grupy -aminowej

Aminy i grupy aminowe aminokwasów w reakcji z aldehydami tworzą iminy, barwne produkty kondensacji –

nazywane zasadami Schiff’a.

R -NH

HC - R

O

H

H O

R - N = C - R

H

+

2-

11

amina lub aminokwas aldehyd imina - zasada Schiffa Napisz reakcję dla substratów użytych w ćwiczeniu. Podaj nazwy substratów.

Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….

3. Deaminacja grup aminowych. Reakcja Van Slyke’a w obecności kwasu azotowego (III) (kwas azotawy)

a. Deaminacja aminokwasów z wolną grupą α-aminową. Jaki typ związku powstaje? …………………………….

Napisz reakcję dla Ala:

Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….

b. Deaminacja mocznika

anilina bezwodnik kwasu octowego

kwas

octowy acetanilid

N-fenyloacetamid

+ +

2

4. Reakcja aminokwasów z ninhydryną.

Określ typy reakcji przebiegające w tym procesie i zaznacz miejsca ich przebiegu.

Aminokwas ulega reakcjom:

1. ………………………………..

2. ……………………………..…

3. ………………………………..

…………………………………..

Z aminokwasu powstaje

…………………………………..

Reakcja to służy do wykrywania …………………………………………………………………………………..

Aminokwasy: prolina i hydroksyprolina dają w reakcji z ninhydryną barwę żółtą, dlatego że

dokończ…………………………………………………………………………………………………………………………...

O

C

C

O

OHC

OHNH

COOH

O

C

CC N

O

CO2

+

-

+

prolina

5. Reakcja ksantoproteinowa.

Aminokwasy aromatyczne w obecności

stężonego kwasu azotowego (V), HNO3,

ulegają reakcji nitrowania dając żółto

zabarwione pochodne nitrowe, które w

środowisku zasadowym przekształcają

się w pomarańczowo zabarwione sole

aminokwasów:

Wymień aminokwasy aromatyczne ulegające tej reakcji i napisz wzory.

6. Wykrywanie cysteiny. Uzupełnij schemat reakcji.

CH2 - S - S - CH

2

CH CHH2N

COO COO

H2N H

2O + OH CH

3 - C - COOH + HS + S + NH

3

HS + Pb(CH3COO)

2PbS

O-

+ 2 2

-

czarny siarczek olowiu (II)

-

-

-

cystyna

kwas pirogronowy

Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….

HO CH2 - CH - COOH

NH2

HO

NH2

CH2 - CH - COOH + H

2O

NO2

NaOH

OH ONa

N

O

ON

O

O

HNO3

tyrozyna

sól sodowa 3-nitrotyrozyny

3-nitrotyrozyna

3-nitrotyrozyna

-+-+

+

3

7. Reakcja biuretowa.

a. Jakimi wiązaniami połączone są jony miedzi z atomami tworzącymi wiązania peptydowe? Nazwij i zaznacz na

schemacie.

b. Dokończ:

Reakcja służy do wykrywania …………………………………….…

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

10. Reakcja Sangera. Reakcja wolnej grupy aminowej.

a. Dokończ:

Reakcja służy do oznaczania .....................

…………………………………………….

…………………………………………….

b. Narysuj schemat reakcji Sangera dla dipeptydu Glu-Ala

ZAGADNIENIA I ZADANIA DO UZUPEŁNIENIA PRZED ĆWICZENIAMI

Punkt izoelektryczny, pI. Formy jonowe aminokwasów w różnym pH. Podaj definicję pI aminokwasu: ………….

…………………………………………….

…………………………………………….

…………………………………………….

Napisz formy jonowe kwasu asparaginowego w pH < pI, pH = pI, pH >pI. Stałe dysocjacji:

pK1 = 1,9; pK2 = 3,7; pK3 = 9,6; pI = 2,77.

4

Odpowiedz na pytania i/lub napisz, uzupełnij reakcje.

1. Poniższy schemat przedstawia modyfikację cysteiny. Uzupełnij i nazwij produkt.

H3N - CH - COO

CH2

SH

H3N - CH - COO

CH2

SO3CO

2

H3N - CH

2 - CH

2 - SO

3

+ - +

-

-

cysteina kwas cysteinowy

-

-+

tauryna

utl.

utl.

2. Które z aminokwasów są hydrofobowe i wykazują tendencję do lokowania się wewnątrz struktury przestrzennej

białek globularnych? Wymień

3. Zaznacz prawdziwe zdania:

a. w białkach: geometria wiązania peptydowego determinuje struktury wyższego rzędu

b. struktury rezonansowe wiązania peptydowego ułatwiają rotację pomiędzy atomami N – C wiązania

c. w białkach: konformacja cis wiązania peptydowego jest dominująca

d. cięcie łańcuchów peptydowych zachodzi pod wpływem enzymów proteolitycznych

e. Glutation (GSH) jest tripeptydem Gln-Cys-Gly

f. GSH uczestniczy w odwracalnym procesie oksydacyjno-redukcyjnym inaktywacji wolnych rodników i chroni

grupy SH białek przed utlenieniem

g. noradrenalina, adrenalina to pochodne modyfikacji tryptofanu

h. serotonina to hormon odpowiadający za regulację cyklu dobowego – snu i czuwania

i. tyroksyna T4 i trójjodotyronina T3 pełnią funkcje hormonów tarczycy

j. adrenalina (epinefryna) to hormon walki

k. w procesie glikacji białek grupa aminowa aminokwasu tworzy zasadę Schiffa z glukozą lub fruktozą

4. Aminy biogenne

Aminy biogenne powstają w organizmie w wyniku reakcji ………………………………….. aminokwasów

białkowych.

Zaznacz prawdziwe zdania:

a. histamina powstaje z kwasu asparaginowego

b. histamina odgrywa ważną rolę w reakcjach alergicznych i stanach zapalnych

c. spermina i spermidyna to poliaminy występujące w płynie nasiennym i gruczole krokowym

d. kadaweryna jest produktem działania bakterii gnilnych

Napisz reakcję powstawania histaminy:

Napisz reakcję powstawania kadaweryny: