Aminokwasy, peptydy, białka

KWAS 4-AMINOPROPANOWY

γ AMINOKWAS

KWAS 1-AMINOCYKLOPROPANOKARBOKSYLOWY

α AMINOKWAS

KWAS 3-AMINOPROPANOWY

β AMINOKWAS

Aminokwasy

KWAS 2-AMINOETANOSULFONOWY

β AMINOKWAS

Ponad 700 aminokwasów zidentyfikowanych w przyrodzie.

Większość z nich to α aminokwasy.

Aminokwasy

20 aminokwasów (19 α-aminokwasów i jeden α-iminokwas) buduje białka.

WSZYSTKIE AMINOKWASY BIAŁKOWE TO α AMINOKWASY

Aminokwasy

AMINOKWASY BIAŁKOWE, Z WYJĄTKIEM GLICYNY, NALEŻĄ DO SZEREGU KONFIGURACYJNEGO L

Aminokwasy

AMINOKWASY BIAŁKOWE, Z WYJĄTKIEM GLICYNY, NALEŻĄ DO SZEREGU KONFIGURACYJNEGO L

D-AMINOKWAS L-AMINOKWAS

ALDEHYD D-GLICERYNOWY ALDEHYD L-GLICERYNOWY

WSZYSTKIE AMINOKWASY BIAŁKOWE TO α AMINOKWASY

Aminokwasy

GLICYNA

AMINOKWAS ACHIRALNY

AMINOKWAS CHIRALNY

(PROJEKCJA FOSCHERA)

R NH2

H3O+

R NH3

R COOH

OH-

R COO

CH2N

R

COOH

H

OH-

CH2N

R

COO

H

H3O+

CH3N

R

COOH

H

CH3N

R

COO

H

OH- H3O+

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

FORMY ZJONIZOWANIA AMINOKWASÓW W ZALEŻNOŚCI OD pH ROZTWORU

KATION

DWA ŁADUNKI DODATNIE

KATION

DWA ŁADUNKI DODATNIE

I ŁADUNEK UJEMNY

JON OBOJNACZY

ŁADUNEK DODATNI

I ŁADUNEK UJEMNY

ANION

ŁADUNEKUJEMNY

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

MIARECZKOWANIE AMINOKWASÓW OBOJĘTNYCH

JON OBOJNACZY

PUNKT IZOELEKTRYCZNY (pI) – WARTOŚĆ pH PRZY KTÓREJ AMINOKWAS WYSTĘPUJE W POSTACI JONU OBOJNACZEGO

PUNKT IZOELEKTRYCZNY DLA AMINOKWASÓW OBOJĘTNYCH – OKOŁO 6PUNKT IZOELEKTRYCZNY DLA AMINOKWASÓW ZASADOWYCH – OKOŁO 10PUNKT IZOELEKTRYCZNY DLA AMINOKWASÓW KWAŚNYCH – OKOŁO 3

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

PUNKT IZOELEKTRYCZNY (pI) – WARTOŚĆ pH PRZY KTÓREJ AMINOKWAS WYSTĘPUJE W POSTACI JONU OBOJNACZEGO

OBLICZENIE pI DLA AMINOKWASÓW OBOJĘTNYCH

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

PUNKT IZOELEKTRYCZNY (pI) – WARTOŚĆ pH PRZY KTÓREJ AMINOKWAS WYSTĘPUJE W POSTACI JONU OBOJNACZEGO

OBLICZENIE pI DLA AMINOKWASÓW ZASADOWYCH I KWASNYCH

SUMA pKa GRUP AMINOWYCH SUMA pKa GRUP KARBOKSYLOWYCH

2 2

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

MIARECZKOWANIE AMINOKWASÓW OBOJĘTNYCH

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

MIARECZKOWANIE AMINOKWASÓW ZASADOWYCH

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

MIARECZKOWANIE AMINOKWASÓW KWASOWYCH

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasów

MIARECZKOWANIE AMINOKWASÓW – PORÓWNANIE CHARAKTERU KRZYWYCH

AMINOKWAS OBOJĘTNY

AMINOKWAS KWAŚNY

AMINOKWAS ZASADOWY

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasówROZDZIAŁ AMINOKWASÓW W POLU ELEKTRYCZNYM - ELEKTROFOREZA

Charakter kwasowo-zasadowy aminokwasówROZDZIAŁ AMINOKWASÓW W POLU ELEKTRYCZNYM - ELEKTROFOREZA

AMINOKWASY POSIADAJĄCE ŁADUNEK DODATNI WĘDRUJĄ DO ELEKTRODY O ŁADUNKU UJEMNYM

AMINOKWASY POSIADAJĄCE ŁADUNEK UJEMNY WĘDRUJĄ DO ELEKTRODY O ŁADUNKU DODATNIM

Podział aminokwasów

AMINOKWASY

NATURALNE (D, L)

BIAŁKOWE (L)

PIERWSZORZĘDOWE

(KODOWANE)

ENDOGENNE EGZOGENNE

DRUGORZĘDOWE TRZECIORZĘDOWE

NIEBIAŁKOWE (D, L)

SYNTETYCZNE

Aminokwasy

BIAŁKOWE (L)

PIERWSZORZĘDOWE

(KODOWANE)DRUGORZĘDOWE TRZECIORZĘDOWE

AMINOKWASY BIAŁKOWETO AMINOKWASY

TWORZĄCE BIAŁKA

RZĘDOWOŚĆ NIE JEST ZWIĄZANA Z RZĘDOWOŚCIĄ GRUPY AMONOWEJ, TYLKO Z PROCESEM BIOSYNTEZY BIAŁKA

BIAŁKOWE (L)

PIERWSZORZĘDOWE

(KODOWANE)DRUGORZĘDOWE TRZECIORZĘDOWE

Aminokwasy

AMINOKWASY PIERWSZORZĘDOWE STANOWIĄ SUBSTRATY

W RYBOSOMALNEJ SYNTEZIE BIAŁKA

AMINOKWASY DRUGORZĘDOWE

POWSTAJĄ W WYNIKU POSTRYBOSOMALNEJ

MODYFIKACJI AMINOKWASÓW PIERWSZORZĘDOWYCH

(METYLOWANIE, HYDROKSYLOWANIE, HALOGENOWANIE)

AMINOKWASY TRZECIORZĘDOWEPOWSTAJĄ W WYNIKU POSTRYBOSOMALNEJ MODYFIKACJI PROWADZĄCEJ DO UTWORZENIA

NIETYPOWYCH WIĄZAŃ KOWALENVYJNYCH MIĘDZY RESZTAMI AMINOKWASOWYMI(WIĄZANIA DISULFIDOWE)

PIERWSZORZĘDOWE

(KODOWANE)

ENDOGENNE EGZOGENNE

Aminokwasy

AMINOKWASY ENDOGENNE NIE MUSZĄ BYĆ DOSTARCZANE WRAZ

Z PPOŻYWIENIEM, MOGĄ BYĆ SYNTEZOWANE W ORGANIZMACH Z

INNYCH SUBSTRATÓW

AMINOKWASY EGZOGENNETO AMINOKWASY NIEZBĘDNE,

NIESYNTEZOWANE PRZEZ ORGANIZM, KTÓRE MUSZĄ BYĆ

DOSTARCZANE WRAZ Z POŻYWIENIEM W CELU

PRAWIDŁOWEGO FUNKCJONOWANIA

ORGANIZMU

Aminokwasy

AMINOKWASY EGZOGENNE

ARGININAHISTYDYNA

LIZYNALEUCYNA

IZOLEUCYNAMETIONINATREONINA

WALINA FENYLOALANINA

TRYPTOFAN

LISTA AMINOKWASÓWEGZOGENNYCH JEST RÓŻNA

DLA RÓZNYCH ORGANIZMÓW

U PTAKÓW GLICYNA JEST EGZOGENNA

ARGININA I HISTYDANA SĄ NIEZBĘDNE W PRAWIDŁOWYM

ROZWOJU ORGANIZMÓW MŁODYCH

ZAPOTRZEBOWANIE NA LIZYNĘ I TRYPTOFAN JEST

WIĘKSZE U KOBIET W CIĄŻY I W OKRESIE KARMIENIA

ZAPOTRZEBOWANIE NA AMINOKWASY EGZOGENNE

WZRASTA W OKRESIE KRWAWIEŃ, REGENERACJI

TKANEK I REKONWALESCJENCJI

Aminokwasy

GLICYNA

ALANINA

WALINA

LEUCYNA

IZOLEUCYNA

METIONINA

PROLINA

FENYLOALANINA

TRYPTOFAN

GLUTAMINA

SERYNA

TREONINA

ASPARAGINA

TYROZYNA

CYSTEINA

AMINOKWASY OBOJĘTNE

Aminokwasy

AMINOKWASY KWAŚNE

KWAS ASPARAGIONOWY

KWAS GLUTAMINOWY

Aminokwasy

AMINOKWASY ZASADOWE

LIZYNA

ARGININA

HISTYDYNA

SILNIE ZASADOWA GRUPA GUANIDYNOWA

Aminokwasy

AMINOKWASY ZASADOWE

Właściwości fizykochemiczne aminokwasów

AMINOKWASY TO ZWIĄZKI AMFOTERYCZNE – POSIADAJĄ GRUPĘ O CHARAKTERZE KWAŚNYM I ZASADOWYM

TWORZĄ SOLE WEWNĘTRZNE, TAK ZWANE JONY OBEJNACZE (ZWITTERION)

WIĘKSZOŚĆ AMINOKWASÓW JEST ROZPUSZCZALNA W WODZIE

TRUDNO ROZPUSZCZALNE A NAWET NIEROZPUSZCZALNE W ROZPUSZCZALNIKACH ORGANICZNYCH

SUBSTANCJE KRYSTALICZNE O WYSOKICH TEMPERATURACH TOPNIENIA

Właściwości fizykochemiczne aminokwasów

ZAPACH

W WIĘKSZOŚCI SĄ BEZZAPACHOWE

KWAS GLUTAMINOWY MA ZAPACH HYDROLIZATU BIAŁKOWEGO – ROSOŁU (DODATEK DO PRZYPRAW)

GORZKI LUB SŁODKI

CYSTEINA I METIONINA MAJĄ NIEPRZYJEMNY ZAPACH

SMAK

GLICYNA, ALANINA, SERYNA, TREONINA SĄ SŁODKIE

BEZ SMAKU SĄ LIZYNA, TRYPTOFAN, KWAS ASPARAGINOWY, ASPARAGINA, CYSTEINA

GORZKIE SĄ TYROZYNA, LEUCYNA I IZOLEUCYNA

ZMIANA KONFIGURACJI Z L NA D MOŻE ZMIENIC SMAK SŁODKI NA GORZKI I ODWROTNIE, LUB NA OBOJĘTNY

Właściwości fizykochemiczne aminokwasów

TOKSYCZNOŚĆ

NADMIAR LEUCYNY PRZY JEDNOCZESNYM NIEDOBORZE TRYPTOFANU POWODUJE PELAGRE (RUIEŃ LOMBARDZKI)

NADMIAR FENYLOALANINY MOŻE POWODOWAĆ FENYLOKETONURIĘ – NASTĘPUJE GROMADZENIEFENYLOALANINY W PŁYNACH USTROJOWYCH, WYDZIELANIE DUŻYCH ILOSCI ACETONU,

ZAHAMOWANIE SYNTEZY TYROZYNY

NADMIAR TRYPTOFANU MOŻE WYWOŁYWAĆ DEPRESJĘ (KIEDYŚ STOSOWANY JAKO LEK NA DEPRESJĘ)

DUŻE DAWKI TYROZYNY MOGĄ POWODOWAĆ ZMIANY SKÓRNE, UBYTKI WAGI, MARKOSĆ WĄTROBYA NAWET PROWADZIĆ DO ŚMIERCI.

AMINOKWASY O CHARAKTERZE HYDROFOBOWYM MOGĄ DZIAŁAĆ SZKODLIWIE

AMINOKWASY O CHARAKTERZE HYDROFILOWYM SĄ ZWYKLE NIESZKODLIWE

WYJĄTEK STANOWI GLUTAMINIAN SODU !

Właściwości fizykochemiczne aminokwasów

TOKSYCZNOŚĆ

GLUTAMINIAN SODU !

ODPOWIEDZIALNY ZA ODCZUWANIE SMAKU MIĘSNEGO (UMAMI)

PORCJA WIELKOŚCI 5 g MOŻE PROWADZIĆ DO ZABURZENIA KONCENTRACJI, KOŁATANIA SERCA,DEPRESJI, NADMIERNEJ POBUDLIWOŚCI I BÓLU GŁOWY (SYNDROM CHIŃSKIEJ KUCHNI)

Zastosowanie aminokwasów

KWAS GLUTAMNOWY – DODATEK DO PRZYPRAW (W POSTACI GLUTAMINIANU SODU)

METIONINA – AMINOKWAS NIEZBĘDNY, DODATEK DO PASZ DLA ZWIERZĄT HODOWLANYCH

DODATEK METIONINY DO LEKÓW PRZECIWBULOWYCH ZAWIERAJĄCYCH PARACETAMOL ZMNIEJSZA SKUTKI UBOCZNE

LIZYNA – DODATEK ZWIĘKSZAJĄCY WARTOŚĆ ODRZYWCZĄ PRODUKTÓW MĄCZNYCH

LIZYNA BUFORUJE SOK ŻOŁĄDKOWY DO PRAWIDŁOWEJ KWASOWOŚCI – STOSOWANA W LECZENIU NADKWAŚNOŚCI I NIEDOKWAŚNOŚCI ŻOŁĄDKA

KWAS ASPARAGINOWY I FENYLOALANINA SŁUŻĄ DO PRODUKCJI ASPARTAMU (SŁODZIK)

KWAS ASPARAGINOWY BIERZE UDZIAŁ W METABOLIZMIE TKANKI NERWOWEJ, DZIAŁA ANABOLICZNIE

Zastosowanie aminokwasów

TYROZYNA PRZYSPIERZA BRĄZOWIENIE SKÓRY – KREMY DO OPALANIA

3,4 – DIHYDROKSY-L-FENYLOALANINA (DOPA) – ŁAGODZI SKUTKI CHOROBY PARKINSONA,STOSOWANA PRZY ZATRUCIACH MANGANEM

POWODZENIA NA EGZAMINIE !!!