Aminy

R – alkilAlkiloamina

Amina alifatyczna

Ar – arylAryloamina

Amina aromatyczna

Aminy - budowa

AMINA I - RZĘDOWA

AMINA II - RZĘDOWA

AMINA III - RZĘDOWA

Aminy - budowa

ALKILOAMINY

PIRAMIDA TRYGONALNA

ARYLOAMINY

Aminy - budowa

Aminy - budowa

ANILINA – DELOKALIZACJA PARY ELEKTRONOWEJ ATOMU AZOTU

Aminy – przykłady i nazewnictwo

etyloamina cykloheksyloamina 1-metylobutyloamina

1,2-propanodiamina 1,6-heksanodiamina 1,4-benzenodiamina

4-fluoroanilina 5-bromo-2-etyloanilina

Aminy – właściwości fizykochemiczne

TEMPERATURA WRZENIA

AMINY WYKAZUJĄ MNIEJSZĄ POLARNOŚĆ NIŻ ALKOHOLEODDZIAŁYWANIA DIPOL-DIPOLWIĄZANIA WODOROWE

TEMPERATURA WRZENIA A RZĘDOWOŚĆ AMIN

AMINY I- , II-RZĘDOWE TWORZĄ WIĄZANIA WODOROWEAMINY III-RZĘDOWE NIE TWORZĄ WIĄZAŃ WODOROWYCH DLATEGO MAJĄ NISKIETEMPERATURY WRZENIA

Zasadowość amin

AMINY WYKAZUJĄ CHARAKTER ZASADOWY – SĄ ZDOLNE DO ODBIERANIA PROTONÓWOD INNYCH CZĄSTECZEK O CHARAKTERZE KWAŚNYM

UPROTONOWANA AMINA MOŻE ZOSTAĆ ZNEUTRALIZOWANA PRZEZ ODPOWIEDNIĄ ZASADĘ

Zasadowość amin

AMINY WYKAZUJĄ CHARAKTER ZASADOWY – SĄ ZDOLNE DO ODBIERANIA PROTONÓWOD INNYCH CZĄSTECZEK O CHARAKTERZE KWAŚNYM

RÓWNANIE REAKCJI PROTONACJI AMIN

Kb OKREŚLA ZASADOWOŚĆ AMIN

Zasadowość amin

Szereg zasadowości amin

AMINYALIFATYCZNE

AMONIAK AMINYAROMATYCZNE

ROSNĄCA ZASADOWOŚĆ

Zasadowość amin aromatycznych

ZMNIEJSZENIE ZASADOWOŚCI AMIN AROMATYCZNYCH W STOSUNKU DO ALIFATYCZNYCHWYWOŁANA JEST DELOKALIZACJĄ WOLNEJ PARY ELEKTRONOWEJ ATOMU AZOTU NA PIERŚCIEŃAROMATYCZNY

Zasadowość amin aromatycznychwpływ podstawników

PODSTAWNIKI „WYCIĄGAJĄCE” ELEKTRONY ZMNIEJSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH

PODSTAWNIKI „ODDAJĄCE” ELEKTRONY ZWIĘKSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH

Zasadowość amin aromatycznychwpływ podstawników

PODSTAWNIKI „WYCIĄGAJĄCE” ELEKTRONY ZMNIEJSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH

Otrzymywanie amin

REAKCJA AMONIAKU Z HALOGENKIEM ALKILOWYM – AMINA I-RZĘDOWA

REAKCJA AMINY I-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM – AMINA II-RZĘDOWA

REAKCJA AMINY II-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM – AMINA III-RZĘDOWA

REAKCJA AMINY III-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM –IV-RZĘDOWA SÓL AMONIOWA

Czwartorzędowe sole amoniowe

Synteza amin metodą Gabriela

FTALIMID FTALIMIDEK POTASU

HYDRAZYNA AMINA

FTALHYDRAZYD

Synteza amin

REDUKCJA AZYDKÓW

AZYDEK AMINA

REDUKCJA NITRYLI

Synteza amin

REDUKCJA ZWIĄZKÓW NITROWYCH

Synteza amin

REDUKCJA AMIDÓW

Synteza amin

AMINOWANIE REDUKCYJNE

IMINA

Reaktywność amin

AMINA JAKO ZASADA AMINA JAKO NUKLEOFIL

Reaktywność amin

REAKCJA SUBSTYTUCJI NUKLEOFILOWEJ

AMINAI-RZĘDOWA

AMINAII-RZĘDOWA

AMINAIII-RZĘDOWA

IV-RZĘDOWA SÓL AMONIOWA

Reaktywność amin

REAKCJA ELIMINACJI HOFMANNA DLA CZWARTORZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH

DOBRA GRUPAODCHODZĄCA

PRODUKT MNIEJROZGAŁĘZIONY !!!

Reaktywność amin

REAKCJA ELIMINACJI HOFMANNA DLA CZWARTORZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH

WYDAJNOŚĆ 95% WYDAJNOŚĆ 5%

Reaktywność amin

REAKCJA ACYLOWANIA AMIN AROMATYCZNYCH – METODA BLOKOWANIA GRUPY AMINOWEJ

ACYLOWANIA AMIN AROMATYCZNYCH

ACYLOWANA GRUPA AMINOWA KIERUJE REAKCJĘSUBSTYTUCJI ELEKTROFILOWEJ W POZYCJĘ ORTO I PARA

Reaktywność amin

ODBLOKOWANIE GRUPY AMINOWEJ – HYDROLIZA ZASADOWA

Reaktywność amin

REAKCJE AMIN Z KWASEM AOTOWYM (III)

REAKCJE AMIN ALIFATYCZNYCH II-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)TWORZENIE N-NITROZOAMIN

Reaktywność amin

REAKCJE AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

Reaktywność amin

REAKCJE ALIFATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

Reaktywność amin

REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

POWSTAJĄ SOLE DIAZONIOWE

Reaktywność amin

REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

POWSTAJĄ SOLE DIAZONIOWE

Reaktywność amin

REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN II-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

POWSTAJĄ N-NITROZOAMINY

Reaktywność amin

REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN III-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)

NITROZOWANIE PIERŚCIENIA AROMATYCZNEGO

Reaktywność soli diazoniowych

Reaktywność soli diazoniowych

OTRZYMYWANIE FENOLI

OTRZYMYWANIE JODKÓW ARYLOWYCH

OTRZYMYWANIE FLUORKÓW ARYLOWYCH – REAKCJA SCHIEMANNA

Reaktywność soli diazoniowych

OTRZYMYWANIE CHLORKÓW, BROMKÓW ARYLOWYCH – REAKCJA SANDMEYERA

OTRZYMYWANIE NITRYLI

UWODORNIENIE

REAKCJA DIAZOWANIA

MOSTEK AZOWY

SPRZĘGANIE DWUAZOWE(DWUAZOWANIE) PRZEBIEGA

W POZYCJI ORTO LUB PARA

Barwniki dwuazowe

Barwniki dwuazowe

Leki oparte na barwnikach dwuazowych

Próba Hinsberga – określenie rzędowości amin

REAKCJA AMIN Z CHLORKIEM KWASU BENZENOSULFONOWEGO

AMINY I-RZĘDOWE – TWORZĄ SULFONAMID ROZPUSZCZALNY W ZASADACH

AMINY II-RZĘDOWE – TWORZĄ SULFONAMID NIEROZPUSZCZALNY W ZASADACH

AMINY III-RZĘDOWE – NIE ULEGAJĄ REAKCJI

Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości

Naturalny związek biosyntetyzowanyz fenyloalaniny przez enzymatycznądekarboksylację.

Może wywoływać fenomen euforiibiegacza, objawiający się poprawąnastroju oraz zwiększeniemwytrzymałości i odpornościorganizmu na ból.

Umiarkowane ćwiczenia podnosząpoziom 2-fenyloetyloaminyu większości ludzi, który zwiększa sięze wzrostem intensywności ćwiczeń.

Występuje w ludzkim mózgu– przypuszcza się, że możepełnić rolę neuroprzekaźnika.

Fenyloetyloamina zawarta w żywnościmogłaby mieć działanie psychoaktywne,jednak po dostaniu się do przewodupokarmowego jest szybko metabolizowanaprzez enzym MAO-B, co uniemożliwiadotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Obecna także w wieluproduktach spożywczych,szczególnie w czekoladzie.

Wydzielana podczas wysiłku fizycznego

Wiele pochodnych fenyloetyloaminy wykazuje silne działanie psychoaktywne –psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne.

Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy.

Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym(dopamina, adrenalina czy noradrenalina).

Roślinne alkaloidy - psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna.

Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancjipsychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy)i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnycho działaniu psychoaktywnym.

Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości

Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości

ADRENALINA NORADRENALINA AMFETAMINA METAMFETAMINA

ECSTASY DOPAMINA MESKALINA

Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości

Met-enkefalona Leu-enkefalina

Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości

MORFINA HEROINA

Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości

Fenyloetyloamina, wydzielana przez podwzgórze, jest jednym z elementówchemicznej reakcji miłości.

Fenyloetyloamina - amina miłości

Wydzielana w stanach emocjonalnych związanych z uczuciem określanym jako miłość

Analog amfetaminy – znosi uczucie głodu, podwyższa wytrzymałośći odporność na zmęczenie, podnosi sprawność psychoaktywną

Występuje w roślinach, znajduje się w migdałach

Fenyloetyloamina - amina miłości

Miłość jako proces chemiaczny:

- pod wpływem wzruszeń, wspomnień bliskiej osoby, organizm wydziela fenyloetyloaminę,- wraz z rozkwitem uczucia rosną dawki wydzielanej aminy- organizm przyzwyczaja się do wydzielanego związku i reakcje pierwszej fazy zakochania

ulegają złagodzeniu lub eliminacji- możliwy kryzys uczucia- etap przywiązania – uczucie mniej gwałtowne, bardziej stabilne (główna rola endorfin)

Brak zdolności organizmu do produkcji zwiększonych ilości fenyloetyloaminy – kłopoty sercowe

Wysiłek fizyczny zwiększa wydzielanie fenyloetyloaminy.

Aminy biogenne – jady trupie

PUTRESCYNA

Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie. Substancja jest uwalnianaw procesie metabolizmu argininy i najwyższe stężenie występuje w ślinie, zaraz poprzebudzeniu.

Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej(mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech. W organizmach żywychputrescyna powstaje w wyniku dekarboksylacji aminokwasu ornityny

Aminy biogenne – jady trupie

KADAWERYNA

amina biogenna będąca produktem dekarboksylacji lizyny,powstaje jako produkt metabolizmu bakterii a takżew procesie gnilnym białka

cadaver – trup, zwłoki

Aminy biogenne – jady trupie

SPERMIDYNA

Biologiczną rolą spermidyny jest ochrona DNA plemników przedkwasowym środowiskiem pochwy, które mogłoby spowodować jegodenaturację, gdyż same są zasadowe. Ponadto, spermidyna wrazz putrescyną i sperminą, reguluje laktację ssaków. Ostatnie badaniadowodzą, że spermidyna może wydłużyć życie organizmów żywych.Do tej pory wykazano, że podawanie spermidyny wydłuża życie myszyo 30%, co stało się podstawą kalkulacji, że okres wydłużenia życiau człowieka może sięgnąć 25 lat

Aminy biogenne – jady trupie

SPERMINA

Powstaje ze spermidyny. Można ją odnaleźć w szerokiej gamie tkanek i organizmów,jest także niezbędnym czynnikiem wzrostowym dla niektórych bakterii. Występujew formie polikationowej.

Spermina jest powiązana z kwasami nukleinowymi i uważa się, że stabilizuje ichstrukturę helikalną, szczególnie u wirusów. Wchodzi w skład m.in. nasienia, któremurazem z kadaweryną, putrescyną i spermidyną nadaje charakterystyczny smak i zapach,natomiast ich fizjologicznym zadaniem jest ochrona DNA plemników przed kwaśnymśrodowiskiem pochwy, które mogłoby spowodować jego denaturację.