R – alkilAlkiloamina
Amina alifatyczna
Ar – arylAryloamina
Amina aromatyczna
Aminy - budowa
AMINA I - RZĘDOWA
AMINA II - RZĘDOWA
AMINA III - RZĘDOWA
Aminy – przykłady i nazewnictwo
etyloamina cykloheksyloamina 1-metylobutyloamina
1,2-propanodiamina 1,6-heksanodiamina 1,4-benzenodiamina
4-fluoroanilina 5-bromo-2-etyloanilina
Aminy – właściwości fizykochemiczne
TEMPERATURA WRZENIA
AMINY WYKAZUJĄ MNIEJSZĄ POLARNOŚĆ NIŻ ALKOHOLEODDZIAŁYWANIA DIPOL-DIPOLWIĄZANIA WODOROWE
TEMPERATURA WRZENIA A RZĘDOWOŚĆ AMIN
AMINY I- , II-RZĘDOWE TWORZĄ WIĄZANIA WODOROWEAMINY III-RZĘDOWE NIE TWORZĄ WIĄZAŃ WODOROWYCH DLATEGO MAJĄ NISKIETEMPERATURY WRZENIA
Zasadowość amin
AMINY WYKAZUJĄ CHARAKTER ZASADOWY – SĄ ZDOLNE DO ODBIERANIA PROTONÓWOD INNYCH CZĄSTECZEK O CHARAKTERZE KWAŚNYM
UPROTONOWANA AMINA MOŻE ZOSTAĆ ZNEUTRALIZOWANA PRZEZ ODPOWIEDNIĄ ZASADĘ
Zasadowość amin
AMINY WYKAZUJĄ CHARAKTER ZASADOWY – SĄ ZDOLNE DO ODBIERANIA PROTONÓWOD INNYCH CZĄSTECZEK O CHARAKTERZE KWAŚNYM
RÓWNANIE REAKCJI PROTONACJI AMIN
Kb OKREŚLA ZASADOWOŚĆ AMIN
Zasadowość amin aromatycznych
ZMNIEJSZENIE ZASADOWOŚCI AMIN AROMATYCZNYCH W STOSUNKU DO ALIFATYCZNYCHWYWOŁANA JEST DELOKALIZACJĄ WOLNEJ PARY ELEKTRONOWEJ ATOMU AZOTU NA PIERŚCIEŃAROMATYCZNY
Zasadowość amin aromatycznychwpływ podstawników
PODSTAWNIKI „WYCIĄGAJĄCE” ELEKTRONY ZMNIEJSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH
PODSTAWNIKI „ODDAJĄCE” ELEKTRONY ZWIĘKSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH
Zasadowość amin aromatycznychwpływ podstawników
PODSTAWNIKI „WYCIĄGAJĄCE” ELEKTRONY ZMNIEJSZAJĄ ZASADOWOŚĆ AMIN AROMATYCZNYCH
Otrzymywanie amin
REAKCJA AMONIAKU Z HALOGENKIEM ALKILOWYM – AMINA I-RZĘDOWA
REAKCJA AMINY I-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM – AMINA II-RZĘDOWA
REAKCJA AMINY II-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM – AMINA III-RZĘDOWA
REAKCJA AMINY III-RZĘDOWEJ Z HALOGENKIEM ALKILOWYM –IV-RZĘDOWA SÓL AMONIOWA
Reaktywność amin
REAKCJA SUBSTYTUCJI NUKLEOFILOWEJ
AMINAI-RZĘDOWA
AMINAII-RZĘDOWA
AMINAIII-RZĘDOWA
IV-RZĘDOWA SÓL AMONIOWA
Reaktywność amin
REAKCJA ELIMINACJI HOFMANNA DLA CZWARTORZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH
DOBRA GRUPAODCHODZĄCA
PRODUKT MNIEJROZGAŁĘZIONY !!!
Reaktywność amin
REAKCJA ELIMINACJI HOFMANNA DLA CZWARTORZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH
WYDAJNOŚĆ 95% WYDAJNOŚĆ 5%
Reaktywność amin
REAKCJA ACYLOWANIA AMIN AROMATYCZNYCH – METODA BLOKOWANIA GRUPY AMINOWEJ
ACYLOWANIA AMIN AROMATYCZNYCH
ACYLOWANA GRUPA AMINOWA KIERUJE REAKCJĘSUBSTYTUCJI ELEKTROFILOWEJ W POZYCJĘ ORTO I PARA
Reaktywność amin
REAKCJE AMIN Z KWASEM AOTOWYM (III)
REAKCJE AMIN ALIFATYCZNYCH II-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)TWORZENIE N-NITROZOAMIN
Reaktywność amin
REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)
POWSTAJĄ SOLE DIAZONIOWE
Reaktywność amin
REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN I-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)
POWSTAJĄ SOLE DIAZONIOWE
Reaktywność amin
REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN II-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)
POWSTAJĄ N-NITROZOAMINY
Reaktywność amin
REAKCJE AROMATYCZNYCH AMIN III-RZĘDOWYCH Z KWASEM AOTOWYM (III)
NITROZOWANIE PIERŚCIENIA AROMATYCZNEGO
Reaktywność soli diazoniowych
OTRZYMYWANIE FENOLI
OTRZYMYWANIE JODKÓW ARYLOWYCH
OTRZYMYWANIE FLUORKÓW ARYLOWYCH – REAKCJA SCHIEMANNA
Reaktywność soli diazoniowych
OTRZYMYWANIE CHLORKÓW, BROMKÓW ARYLOWYCH – REAKCJA SANDMEYERA
OTRZYMYWANIE NITRYLI
UWODORNIENIE
REAKCJA DIAZOWANIA
MOSTEK AZOWY
SPRZĘGANIE DWUAZOWE(DWUAZOWANIE) PRZEBIEGA
W POZYCJI ORTO LUB PARA
Barwniki dwuazowe
Próba Hinsberga – określenie rzędowości amin
REAKCJA AMIN Z CHLORKIEM KWASU BENZENOSULFONOWEGO
AMINY I-RZĘDOWE – TWORZĄ SULFONAMID ROZPUSZCZALNY W ZASADACH
AMINY II-RZĘDOWE – TWORZĄ SULFONAMID NIEROZPUSZCZALNY W ZASADACH
AMINY III-RZĘDOWE – NIE ULEGAJĄ REAKCJI
Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości
Naturalny związek biosyntetyzowanyz fenyloalaniny przez enzymatycznądekarboksylację.
Może wywoływać fenomen euforiibiegacza, objawiający się poprawąnastroju oraz zwiększeniemwytrzymałości i odpornościorganizmu na ból.
Umiarkowane ćwiczenia podnosząpoziom 2-fenyloetyloaminyu większości ludzi, który zwiększa sięze wzrostem intensywności ćwiczeń.
Występuje w ludzkim mózgu– przypuszcza się, że możepełnić rolę neuroprzekaźnika.
Fenyloetyloamina zawarta w żywnościmogłaby mieć działanie psychoaktywne,jednak po dostaniu się do przewodupokarmowego jest szybko metabolizowanaprzez enzym MAO-B, co uniemożliwiadotarcie w znacznej ilości do mózgu.
Obecna także w wieluproduktach spożywczych,szczególnie w czekoladzie.
Wydzielana podczas wysiłku fizycznego
Wiele pochodnych fenyloetyloaminy wykazuje silne działanie psychoaktywne –psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne.
Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy.
Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym(dopamina, adrenalina czy noradrenalina).
Roślinne alkaloidy - psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna.
Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancjipsychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy)i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnycho działaniu psychoaktywnym.
Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości
Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości
ADRENALINA NORADRENALINA AMFETAMINA METAMFETAMINA
ECSTASY DOPAMINA MESKALINA
Fenyloetyloaminy – uzależnienia i chemia miłości
Fenyloetyloamina, wydzielana przez podwzgórze, jest jednym z elementówchemicznej reakcji miłości.
Fenyloetyloamina - amina miłości
Wydzielana w stanach emocjonalnych związanych z uczuciem określanym jako miłość
Analog amfetaminy – znosi uczucie głodu, podwyższa wytrzymałośći odporność na zmęczenie, podnosi sprawność psychoaktywną
Występuje w roślinach, znajduje się w migdałach
Fenyloetyloamina - amina miłości
Miłość jako proces chemiaczny:
- pod wpływem wzruszeń, wspomnień bliskiej osoby, organizm wydziela fenyloetyloaminę,- wraz z rozkwitem uczucia rosną dawki wydzielanej aminy- organizm przyzwyczaja się do wydzielanego związku i reakcje pierwszej fazy zakochania
ulegają złagodzeniu lub eliminacji- możliwy kryzys uczucia- etap przywiązania – uczucie mniej gwałtowne, bardziej stabilne (główna rola endorfin)
Brak zdolności organizmu do produkcji zwiększonych ilości fenyloetyloaminy – kłopoty sercowe
Wysiłek fizyczny zwiększa wydzielanie fenyloetyloaminy.
Aminy biogenne – jady trupie
PUTRESCYNA
Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie. Substancja jest uwalnianaw procesie metabolizmu argininy i najwyższe stężenie występuje w ślinie, zaraz poprzebudzeniu.
Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej(mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech. W organizmach żywychputrescyna powstaje w wyniku dekarboksylacji aminokwasu ornityny
Aminy biogenne – jady trupie
KADAWERYNA
amina biogenna będąca produktem dekarboksylacji lizyny,powstaje jako produkt metabolizmu bakterii a takżew procesie gnilnym białka
cadaver – trup, zwłoki
Aminy biogenne – jady trupie
SPERMIDYNA
Biologiczną rolą spermidyny jest ochrona DNA plemników przedkwasowym środowiskiem pochwy, które mogłoby spowodować jegodenaturację, gdyż same są zasadowe. Ponadto, spermidyna wrazz putrescyną i sperminą, reguluje laktację ssaków. Ostatnie badaniadowodzą, że spermidyna może wydłużyć życie organizmów żywych.Do tej pory wykazano, że podawanie spermidyny wydłuża życie myszyo 30%, co stało się podstawą kalkulacji, że okres wydłużenia życiau człowieka może sięgnąć 25 lat
Aminy biogenne – jady trupie
SPERMINA
Powstaje ze spermidyny. Można ją odnaleźć w szerokiej gamie tkanek i organizmów,jest także niezbędnym czynnikiem wzrostowym dla niektórych bakterii. Występujew formie polikationowej.
Spermina jest powiązana z kwasami nukleinowymi i uważa się, że stabilizuje ichstrukturę helikalną, szczególnie u wirusów. Wchodzi w skład m.in. nasienia, któremurazem z kadaweryną, putrescyną i spermidyną nadaje charakterystyczny smak i zapach,natomiast ich fizjologicznym zadaniem jest ochrona DNA plemników przed kwaśnymśrodowiskiem pochwy, które mogłoby spowodować jego denaturację.
Top Related