CHEMIA ORGANICZNA II nazwa przedmiotu

SYLABUS A. Informacje ogólne

Elementy składowe

sylabusu Opis

Nazwa jednostki

prowadzącej kierunek Wydział Biologiczno-Chemiczny, Instytut Chemii

Nazwa kierunku studiów Chemia

Poziom kształcenia Studia pierwszego stopnia

Profil studiów Ogólnoakademicki

Forma studiów Stacjonarne

Kod przedmiotu 0200-CS1-5CHOR

Język przedmiotu Język polski

Rodzaj przedmiotu Obowiązkowy, moduł podstawowy

Rok studiów /semestr III rok, V semestr

Wymagania wstępne (tzw.

sekwencyjny system zajęć i

egzaminów)

Zaliczenie chemii organicznej (0200-CS1-4CHOR); student powinien przyswoić

wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na nazwanie oraz omówienie

budowy prostych związków organicznych i ich właściwości fizycznych i

chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Powinien znać i

umieć zastosować podstawowe techniki izolacji i oczyszczania związków

organicznych. Student powinien opanować podstawowe umiejętności manualne

niezbędne w pracy laboratoryjnej, powinien znać i stosować w pracy przepisy

BHP. Liczba godzin zajęć

dydaktycznych z podziałem

na formy prowadzenia zajęć

Liczba godzin: 150

Forma prowadzenia zajęć: wykład (30h), konwersatorium (30h), laboratorium (90h)

Założenia i cele przedmiotu

Przedmiot jest kontynuacją 0200-CS1-4CHOR i jego założenia są analogiczne.

Celem wykładów i konwersatoriów jest zapoznanie studenta z wiedzą z zakresu

chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych

(uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i

chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów reakcji oraz dostarczenie informacji na

temat metod syntezy i identyfikacji związków organicznych. Celem laboratoriów

jest zapoznanie studenta z podstawowymi technikami stosowanymi w

preparatywnej chemii organicznych oraz metodami identyfikacji związków

organicznych, z uwzględnieniem technik spektroskopowych. Student podczas zajęć

powinien udoskonalić swoje umiejętności manualne niezbędne w pracy

laboratoryjne oraz, nauczyć się planowania i obserwacji eksperymentów,

wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnej.

Dodatkowo, zajęcia te powinny nauczyć studenta planowania i organizowania

własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, a także pracy w

grupie.

Metody dydaktyczne oraz

ogólna forma zaliczenia

przedmiotu

Metody dydaktyczne:

podające (wykład informacyjny, konsultacje objaśniające),

problemowe (wykład konwersatoryjny),

praktyczne (pokaz, ćwiczenia laboratoryjne, konwersatorium).

Warunki zaliczenia: student jest dopuszczony do egzaminu po zaliczeniu konwersatorium

i laboratorium

Formy pomiaru/oceny pracy studenta:

• egzamin pisemny

• sprawozdania i sprawdziany pisemne z ćwiczeń laboratoryjnych

• sprawdziany pisemne z konwersatorium

• systematyczna ocena pracy na konwersatorium i ćwiczeniach laboratoryjnych.

Efekty kształceniai

Odniesienie do kierunkowych

efektów kształcenia

1. Posiada podstawową wiedzą z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na

omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę

przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie

mechanizmów podstawowych reakcji. Zna metody syntezy i identyfikacji

związków organicznych. Opanował w podstawowym zakresie umiejętność

interpretacji widm IR, 1H NMR,

13C NMR. Potrafi porównywać i interpreto-

wać dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakre-

sie syntezy i analizy związków organicznych.

K_W02, K_W04, K_W05,

K_U03

2.Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy,

oczyszczania i identyfikacji związków organicznych; opanował umiejętności

manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej; nauczył się planowania (w tym

syntez wieloetapowych) i obserwacji eksperymentów, wyciągania z nich

wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnej.

K_W07, K_W05, K_U02,

K_U03, K_U04,

3.Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w szczególności zna zasady bezpiecznego

posługiwania się chemikaliami oraz selekcji i utylizacji odpadów

chemicznych oraz umiejętność stosowania tej wiedzy w pracy laboratoryjnej;

potrafi pracować w grupie, jak i samodzielnie.

K_W13, K_K05, K_K02

Punkty ECTS 9

Bilans nakładu pracy

studentaii

Ogólny nakład pracy studenta: 225 godz. w tym: udział w wykładach, konwersatoriach i

laboratoriach: 150 godz.; przygotowanie się do zajęć i zaliczeń: 56 godz.; udział w

konsultacjach, zaliczeniach i egzaminie: 19 godz.

Wskaźniki ilościowe

Nakład pracy studenta związany z zajęciamiiii

: Liczba godzin Punkty ECTS

wymagającymi bezpośredniego udziału nauczyciela 169 6,8

o charakterze praktycznym 195 7,8

Data opracowania: 30.09.2016 Koordynator

przedmiotu: Prof. dr hab. Jacek W. Morzycki

SYLABUS B. Informacje szczegółowe

Elementy składowe sylabusu Opis

Nazwa przedmiotu

Chemia organiczna II

Kod przedmiotu 0200-CS1-5CHOR

Nazwa kierunku Chemia

Nazwa jednostki prowadzącej

kierunek

Wydział Biologiczno-Chemiczny, Instytut Chemii

Język przedmiotu Język polski

Rok studiów/ semestr

III rok, V semestr

Liczba godzin zajęć dydaktycznych

orazforma prowadzenia zajęć

Wykład, 30h

Liczba punktów ECTS Podać w wypadku, gdy nie wypełniono części A.

Prowadzący

Prof. Dr hab. Jacek W. Morzycki

Treści merytoryczne przedmiotu Aromatyczne związki heterocykliczne. Związki tlenowe: alkohole i fenole, reakcja wymiany grupy

hydroksylowej na inne podstawniki, eliminacja. Utlenianie

alkoholi i fenoli, reakcje dioli. Etery, rozpad eterów. Związki azotowe: aminy, rzędowość amin, zasadowość i nu-

kleofilowość amin, eliminacja Hofmanna, sole diazoniowe,

związki azowe. Związki nitrowe. Nitryle i izonitryle. Aldehydy i ketony, tautomeria ketoenolowa. Nukleofilowa

addycja do grupy karbonylowej. Utlenianie i redukcja

aldehydów i ketonów. Halogenowanie i alkilowanie, reakcja

aldolowa. Kwasy karboksylowe i ich pochodne, podstawienie

nukleofilowe przy acylowym atomie węgla. Estry,

kondensacja Claisena, halogenowanie i alkilowanie. Amidy

i ich reakcje. Polarne i koordynacyjne związki metaloorganiczne i ich

reakcje. Selektywność reakcji: chemo-, regio- i stereoselektywność. Elementy strategii syntezy organicznej. Grupy ochronne,

analiza retrosyntetyczna. Wybrane zagadnienia chemii produktów naturalnych.

Efekty kształcenia wraz ze

sposobem ich weryfikacji

Posiada podstawową wiedzą z zakresu chemii organicznej,

pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych

(uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości

fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów

podstawowych reakcji. Potrafi porównywać i interpretować

dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych

sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków

organicznych. Sposoby weryfikacji zakładanych efektów kształcenia:

K_W02, K_W04, K_W05, K_W07 - egzamin pisemny, ocena

aktywności w trakcie zajęć, referat.

Forma i warunki zaliczenia

przedmiotu

Warunki zaliczenia: student jest dopuszczony do egzaminu po

zaliczeniu konwersatorium i laboratorium. Obecność na wykładach

nie jest warunkiem koniecznym do przystąpienia do egzaminu.

Wykaz literatury podstawowej

i uzupełniającej

Literatura podstawowa:

Mastalerz P. Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo

Chemiczne, Wrocław, 1998.

Mastalerz P. Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1984.

McMurry J. Chemia organiczna, T. 1-5, PWN, Warszawa, 2005.

Morrison R.T., Boyd R.N. Chemia organiczna, PWN, Warszawa,

2009.

Hallas G. Stereochemia związków organicznych, PWN, Łódź,

1971.

Literatura uzupełniająca:

March J. Chemia organiczna, WNT, Warszawa, 1975.

………………………………. podpis osoby składającej sylabus

Elementy składowe sylabusu Opis

Nazwa przedmiotu

Chemia organiczna II

Kod przedmiotu 0200-CS1-5CHOR

Nazwa kierunku Chemia

Nazwa jednostki prowadzącej

kierunek

Wydział Biologiczno-Chemiczny, Instytut Chemii

Język przedmiotu Język polski

Rok studiów/ semestr

III rok, V semestr

Liczba godzin zajęć dydaktycznych

orazforma prowadzenia zajęć

konwersatorium, 30h

Liczba punktów ECTS Podać w wypadku, gdy nie wypełniono części A.

Prowadzący

dr hab. Agnieszka Wojtkielewicz

Treści merytoryczne przedmiotu Wprowadzenie do analizy związków chemicznych metodami

spektroskopii IR i spektroskopii 1H-NMR

13C-NMR.

Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji aldehydów i ketonów. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji pochodnych kwasów

karboksylowych. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji związków azotowych. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji związków

heterocyklicznych. Zadania i ćwiczenia dotyczące chemii produktów

naturalnych. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji grup funkcyjnych

(grupy ochronne) oraz rozbudowy szkieletu węglowego.

Analiza retrosyntetyczna.

Efekty kształcenia wraz ze

sposobem ich weryfikacji

Posiada podstawową wiedzą z zakresu chemii organicznej,

pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych

(uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości

fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów

podstawowych reakcji. Zna metody syntezy i identyfikacji

związków organicznych. Opanował w podstawowym

zakresie umiejętność interpretacji widm IR, 1H NMR,

13C

MNR. Potrafi porównywać i interpretować dane oraz

zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w

zakresie syntezy i analizy związków organicznych. Sposoby weryfikacji zakładanych efektów kształcenia:

K_W02, K_W04, K_W05 - sprawdziany pisemne (kolokwia),

ocena aktywności studenta w trakcie zajęć,

K_K02 - ocena aktywności studenta w trakcie zajęć.

Forma i warunki zaliczenia

przedmiotu

Warunki zaliczenia: zaliczone wszystkie kolokwia, oraz obecność

na zajęciach (możliwa nieusprawiedliwiona nieobecność na

jednych zajęciach).

Wykaz literatury podstawowej

i uzupełniającej

Literatura podstawowa:

Mastalerz P. Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo

Chemiczne, Wrocław, 1998.

McMurry J. Chemia organiczna, T. 1-5, PWN, Warszawa,2005.

Morrison R.T., BoydR.N. Chemia organiczna, PWN, Warszawa,

2009.

Morris D.G. Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008.

Literatura uzupełniająca:

Molonely M.G. Mechanizmy reakcji związków organicznych,

Wydawnictwo Uniwersytetu Warszawskiego, Warszawa, 2007.

Eames J., Peach J.M. Stereochemia, Wydawnictwo Uniwersytetu

Warszawskiego, Warszawa, 2008.

Mastalerz P. Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1984.

March J. Chemia organiczna, WNT, Warszawa, 1975.

……………………………….

podpis osoby składającej sylabus

Elementy składowe sylabusu Opis

Nazwa przedmiotu

Chemia organiczna II

Kod przedmiotu 0200-CS1-5CHOR

Nazwa kierunku Chemia

Nazwa jednostki prowadzącej

kierunek

Wydział Biologiczno-Chemiczny, Instytut Chemii

Język przedmiotu Język polski

Rok studiów/ semestr

III rok, V semestr

Liczba godzin zajęć dydaktycznych

orazforma prowadzenia zajęć

Labortorium, 90h

Liczba punktów ECTS Podać w wypadku, gdy nie wypełniono części A.

Prowadzący

dr D. Czajkowska-Szczykowska, mgr A. Hryniewicka, mgr K.

Sidorowicz, dr M. Sienkiewicz, mgr K. H. Markiewicz

Treści merytoryczne przedmiotu Reakcja Dielsa-Aldera (otrzymywanie bezwodnika kwasu 4-

cyklohekseno-cis-1,2-dikarboksylowego). Redukcja związków organicznych - najważniejsze metody

redukcji w syntezie organicznej (otrzymywanie kwasu p-

aminobenzoesowego w wyniku redukcji kwasu p-

nitrobenzoesowego). Reakcje eliminacji - przebieg stereochemiczny, zastosowanie

w syntezie organicznej (otrzymywanie cykloheksenu w

wyniku eliminacji wody z cykloheksanolu). Utlenianie związków organicznych - najważniejsze

utleniacze w syntezie organicznej (otrzymywanie kwasu

adypinowego w wyniku utleniania cykloheksanolu). Podstawienie elektrofilowe w związkach aromatycznych -

efekty stereoselektywne (otrzymywanie p-

bromonitrobenzenu w wyniku podstawienia bromobenzenu). Substytucja nukleofilowa - czynniki wpływające na przebieg

reakcji podstawienia (otrzymywanie chlorku tert-butylu w

reakcji podstawienia grupy hydroksylowej w tert-butanolu). Cukry - budowa, stereochemia, cykliczne formy cukrów,

glikozydy (otrzymanie pentaacetylo-β-D-glukozy w

wynikuacetylacji β-D-glukozy w bezwodniku octowym). Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej, podstawowe

typy przegrupowań (otrzymywanie oksymu benzofenonu w

reakcji benzofenonu z hydroksyloaminą oraz otrzymywanie

benzylidenoazyny w reakcji aldehydu benzoesowego z

hydrazyną).

Efekty kształcenia wraz ze

sposobem ich weryfikacji

Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik

stosowanych do syntezy, oczyszczania i identyfikacji

związków organi-cznych; opanował umiejętności manualne

niezbędne w pracy laboratoryjnej; nauczył się planowania (w

tym syntez wieloetapowych) i obserwacji eksperymentów,

wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w

formie pisemnej. Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w

szczególności zna zasady bezpiecznego posługiwania się

chemikaliami oraz selekcji i utylizacji odpadów

chemicznych oraz umiejętność stosowania tej wiedzy w

pracy laboratoryjnej; potrafi pracować w grupie, jak i

samodzielnie. Sposoby weryfikacji zakładanych efektów kształcenia:

K_W02, K_W04, K_W05, K_W07, K_W13 - sprawdziany

pisemne,

K_U02, K_U03, K_U04 - ocena pracy studenta w trakcie zajęć

laboratoryjnych, ocena sprawozdań z wykonanych ćwiczeń,

K_K05 - ocena pracy studenta w trakcie zajęć laboratoryjnych.

Forma i warunki zaliczenia

przedmiotu

Warunki zaliczenia: wykonanie wszystkich ćwiczeń, sporządzenie

sprawozdań z ćwiczeń, zaliczenie sprawdzianów pisemnych, oraz

obecność na wszystkich zajęciach.

Wykaz literatury podstawowej

i uzupełniającej

Literatura podstawowa: Vogel A. I. Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa,

2006.

Bochwica B. (red) Preparatyka organiczna, PWN,

Warszawa, 1975. Kowalski P. Laboratorium chemii organicznej, Techniki

pracy i przepisy BHP, WNT, Warszawa, 2004. Wróbel J. T. (red), Preparatyka i elementy syntezy

organicznej, PWN, Warszawa, 1983.

……………………………….

podpis osoby składającej sylabus

iOpis zakładanych efektów kształcenia w zakresie wiedzy, umiejętności i kompetencji społecznych, z uwzględnieniem form zajęć.

Uwzględnia się tylko efekty możliwe do sprawdzenia (mierzalne / weryfikowalne). iiPrzykładowe rodzaje aktywności: udział w wykładach, ćwiczeniach, przygotowanie do zajęć, udział w konsultacjach,

realizacja zadań projektowych, pisanie eseju, przygotowanie do egzaminu. Liczba godzin nakładu pracy studenta powinna

być zgodna z przypisanymi do tego przedmiotu punktami ECTS wg przelicznika : 1 ECTS – 25÷30 h. iiiZajęcia wymagające bezpośredniego udziału nauczyciela są to tzw. godziny kontaktowe (również te nieujęte w rozkładzie

zajęć, np. konsultacje lub zaliczenia/egzaminy). Suma punktów ECTS obu nakładów może być większa od ogólnej liczby

punktów ECTS przypisanej temu przedmiotowi.