asetanilida (1).docx

8/16/2019 asetanilida (1).docx

1/20

1 Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

BAB I

PEN A!"#"AN

1.1 #atar Belakang

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer

dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan

selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan

bentuk/turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami

hidrolisis menjadi bentuk monoasetil (Priyatmono, 2 !".

Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. #ekanisme reaksinya

menyangkut serangan nukleo$il oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam.

Anilin adalah ben%ena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada ben%enanya

sendiri. &adi anilin bereaksi substitusi elektro$ilik lebih 'epat daripada ben%ena. al ini

disebabkan karena anilin mempunyai gugus ) 2 yang merupakan gugus akti*asi. Adanya

gugus ini menyebabkan 'in'in lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. +edangkan

reaksi dengan nukleo$il terhadap anhidrida lebih reakti$ dibandingkan ester. edua hal

inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih 'epat dibandingkan aster dan

ammonia (-rdoni, 2 1 ".

1.2 $u%uan Per&o'aan1. #empelajari dan memahami pembuatan asetanilida skala labor.2. #empelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina

aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.

. #enghitung berat asetanilida yang dihasilkan, persentase rendemen, dan kadar air

BAB II

(eak)i A&*la)i +Pem'uatan A)etanili,a-


2/20


#AN ASAN $EO(I

2.1 Amina Aromati)

Amina merupakan gabungan dari suatu ammonia (0) " dengan hidrokarbon.

Amina diklasi$ikasikan berdasarkan banyaknya hidrokarbon (alkil atau aril" yang

menyerang/berikatan dengan gugus $ungsi suatu ammonia ( ) 2, 2 ) , dan )"

( essenden, 1333".

Amina dan amida adalah sangat mirip yaitu sama0sama mempunyai gugus

karbonil yang membedakan adalah adanya gugus asil pada amida ( 450 atau Ar450".

Amina dapat diubah menjadi amida dengan suatu reaksi asilasi atau dapat pula dibuat

dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan menambahkan agen penghidrasi

untuk menyerap air. Agen penghidrasi ini biasanya menggunakan 664(dicyclohexylcarboiimide ", karena harga 664 tersebut terlalu mahal, pembuatan amida

biasanya menggunakan reaksi asilasi. 4ontoh dari suatu amina adalah anilin ( 0) ",

sedangkan amida dapat di'ontohkan dengan asetanilida ( essenden, 1333".


Gam'ar 2.1 umus +truktur Amina ( essenden dan essenden, 1333"

Gam'ar 2.2 umus +truktur Asetanilida dan Anilin ( essenden dan essenden,1333"


3/20

Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

Amina merupakan suatu basa (lemah" karena dapat mendonorkan pasangan

elektron (menerima proton" kepada atom lain, yaitu pasangan elektron non0bonding dari

nitrogen. uat basa dipengaruhi oleh hibridisasi, oleh gugus penarik elektron, dan oleh

konjugasi ( irk, 13!1".

arena amina merupakan suatu basa yang lemah maka amina akan mudah

teroksidasi daripada amida. 7lektron bebas dari atom )itrogen dapat berpindah ke 'in'in

ben%ena dan meningkatkan rapat elektron didalam 'in'in terutama pada posisi orto0para.

+truktur resonansiuntuk anilin menunjukkan bahwa gugus ) 2 itu bersi$at melepas

elektron se'ara resonansimeskipun ) merupakan atom elekktronegati$ ( essenden, 1333".

Akibat stabilisasi0resonansi, 'in'in anilin menjadi negati$ sebagian dan sangat

menarik bagi elektro$il yang masuk. +emua posisi (o0, m0, p0" pada 'in'in anilin

terakti$kan terhadap substitusi elektro$ilik. )amun posisi o0 dan p0 lebih terakti$kandisbanding m0. +truktur resonansi yang sudah dipaparkan diatas menunjukkan bahwa

posisi0posisi o0 dan p0 mengemban muatan negati$ parsial sedangkan m0 tidak

( essenden, 1333".

2.2 Ami,a Primer

Amida terbentuk dari asam karboksilat yang disebut carboxamides . Amida ini

berbentuk padatan ke'uali $ormamida yang dalam bentuk 'airan. Amida tidak

menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika 'air" adalah pelarut yang

baik. 8idak ada sumber0sumber alam praktis amida ko*alen sederhana, tetapi peptida dan


Gam'ar 2. Proses donor asan an elektron essenden 1333


4/20


protein dalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer" dengan ikatan peptida.

Urea adalah suatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk

beberapa ko*alen digunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sul$a

dan nilon. elas kedua, ion amida (seperti garam", dibuat dengan memperlakukan sebuah

amida ko*alen, amina atau amonia dengan reakti$ logam (misalnya natrium" dan basa

kuat ( essenden, 1333".

+ebuah turunan dari asam karboksilat dengan 45) 2 sebagai rumus umum, di

mana adalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa sub

kelas, tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. :ang sederhana atau primer,

yaitu amida dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino,

) 2. +enyawa ini diberi nama dengan menjatuhkan asam ;0i'; atau ;05 -; dari nama

asam karboksilat asal dan menggantinya dengan akhiran ;amida;(Austin, 2 !".

Gam'ar 2. Amida primer (Austin, 2 !" .

2. A)etanili,a

2. .1 Pengertian A)etanili,a

Asetanilida merupakan senyawa turunan asil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal" tidak larut dalam

minyak para$in dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau

sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul 4 < ) 454 dan berat

molekul 1 ,1< g/gmol (-rdoni, 2 1 ".



5/20

Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

1 Gam'ar 2. Asetanilida (Priyatmono, 2 !"

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh riedel ra$t pada tahun 1!=2 dengan

'ara mereaksikan asethopenon dengan ) 25 sehingga terbentuk asetophenon oxime

yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun

1!33, Be'kmand menemukan asetanilida dari reaksi antara ben%ilsianida dan 25 dengan

katalis 4l. Pada tahun 13 >eaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat

(Priyatmono, 2 !".

2 Si at A)etanili,a

2. .2.1 +i$at ? si$at $isis@umus #olekul 4 < ) 454

Berat #olekul 1 ,1< g/gmol8itik 6idih )ormal o4 (1 atm" 91 ,21 o4 (2, atm"Berat &enis 1,21 gr/ml8itik ristalisasi 11 0< o4 (1 atm">ujud Padat>arna PutihBentuk Butiran (kristal"(+umber @ Pudjaatmaka, 1332"

2. .2.2 +i$at ? si$at kimia

1. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan )?diphenil urea, anilin, ben%en dan

asam hidrosianik.

2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,

hydrolisa dengan alkali 'air atau dengan larutan asam mineral 'air dalam kedaan

panas akan kembali ke bentuk semula.

. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam ilena menghasilkan

4 < ) 2.

2. Pro)e) Pem'uatan A)etanili,a ,an Kegunaan

2. .1 Pro)e) Pem'uatan A)etanili,a

4in'in aromatik dari anilin 4 < ) 2, sangat kaya dengan elektron. Pasangan

elektron sunyi dari ), bisa melakukan delokalisasi dengan sistem C dari inti ben%en.

Akibatnya anilin sangat mudah mengalami reaksi substitusi elektro$ilik. -nterkon*ersi

gugus $ungsi amina jadi amida dapat dilakukan dengan mereaksikan amina dengan asetat

anhidrat, suatu senyawa turunan asam karboksilat. Anilin, suatu amina primer aromatik



6/20

< Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

mengalami interkon*ersi gugus $ungsi jadi asetanilida, suatu %at antipiretik (%at penurun

panas", dengan asetat anhidrat (Dogel, 133


7/20

= Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

' Bahan pembantu dalam industri 'at dan karet.

d Bahan intermediet pada sul$on dan asetil klorida

2. (eak)i ,an ekani)me

Hambar 2.< dibawah ini adalah gambar pembuatan asetanilida,yang mana mula0

mula anilin bereaksi dengan asetat anhidrat membentuk suatu amida yaitu asetanilida dan

asam asetat (-rdoni, 2 1 ".

Gam'ar 2.6 eaksi Pembentukan Asetanilida (6amtith, 1339"

Gam'ar 2.3 #ekanisme reaksi asetanilida (Adyana, 2 9"

Hambar 2.= merupakan mekanisme reaksi asetanilida. +intesis asetanilida sebagai

suatu amida merupakan suatu reaksi +ubstitusi )ukleo$ilik (+)" Asil

(addition/elimination " diantara anilin. Amina bersi$at sebagai nukleo$il, dan gugus

Asildari asetat anhidrida bersi$at sebagai elekto$il. Asetat anhidrida mengalami

delokalisasi/resonansi membentuk struktur 2, dengan atom 5 memiliki muatan negati$

(50" dan atom 4 memiliki muatan positi$ (4 E" akibat dari ion E dari pelarutnya (asam

asetat glasial ". 4 E (karbokation" sekunder ini lebih stabil daripada karbokation primer,

karena terdapat halangan sterik yang lebih ke'il, sehingga pada stuktur ini tidak



8/20

! Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

mengalami penataan ulang ( rearrangement ". Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen

dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansi disekitar 'in'in

aromatis. +uatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron

non0bonding dari atom nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat

dari adanya gugus karbonil. 7lektron dari oksigen yang kuat yang menarik gugus

karbonil memiliki muatan parsial negati$ ( ieser, 2 ".

Protonisasi dari suatu amida terjadi pada oksigen dibanding nitrogen, amida ini

tersubstitusi pada orto0para. +ehingga elektron bebas nitrogen dari anilin (sebagai

nukleo$il G pe'inta nukleus" lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat

anhidrida yang bersi$at sebagai elektro$il (pe'inta elektron", dan menyebabkan

perpindahan muatan dari atom 4 ke atom ) yang kemudian ) memiliki muatan E

(positi$", kemudian elektron bebas dari 5 membentuk ikatan rangkap dua dengan atom 4

bersamaan ketika atom 4 melepas sepasang elektron ke atom 5 untuk membentuk

struktur yang paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. -on asetat

tersebut diserang oleh anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya

membentuk garam anilium asetat ( ieser, 2 ".

2. .1 (eak)i A)ila)i ,an A)etila)i

eaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam suatu

substrat yang sesuai. +ebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap

oksigen dan karbon. &ika mewakili alkil, maka asil mempunyai $ormula.

Gam'ar 2.4 Hugus Asil (Pudjaatmaka, 1332".

Asil yang umum dipakai adalah 4 450. -ni disebut sebagai etanoil. 6alam

kimia, asilasi (se'ara $ormal, namun jarang digunakan alkanoilasi" adalah proses adisi

gugus asil ke sebuah senyawa. +enyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai

agen pengasil. Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat

membentuk elektro$il yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. +ebagai 'ontoh

pada asilasi riedel04ra$ts menggunakan asetil klorida , 4 4 5 4l , sebagai agen dan

aluminium klorida (Al4l " sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke ben%ena (Adyana,

2 9".


http://id.wikipedia.org/wiki/Kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asil_halidahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrofil&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Katalishttp://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Friedel-Craftshttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hydrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oxygenhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Chloride&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetil&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Benzenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asil_halidahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Elektrofil&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Katalishttp://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Friedel-Craftshttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hydrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oxygenhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Chloride&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetil&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Benzenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia


9/20


Gam'ar 2.5 4ontoh eaksi Asilasi (Pudjaatmaka, 1332".

Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen

pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester .

6alam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleo$il mekanismenya adalah adisi0eliminasinukleo$ilik . Asam suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang

se'ara khusus disebut suksinasi . Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat

diadisi ke sebuah senyawa tunggal. 4ontoh industri asilasi adalah sintesis aspirin , di mana

asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida (Austin, 13!9".

eaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam

suatu substrat yang sesuai (-rdoni, 2 1 ".

Gam'ar 2.10 Hugus Asetil (Pudjaatmaka, 1332".

Hugus acetyl adalah ?4550 (dimana G alkil atau aril". Asam +alisilat

merupakan senyawa turunan asam ben%oat yang dikenal juga dengan nama asam orto0

hidroksi ben%oat. Perbedaan eaksi Asilasi dan Asetilasi adalah pada senyawa yang

disubstitusi pada senyawa, pada reaksi asilasi yang di substitusikan adalah gugus asil,

sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil (Pudjaatmaka, 1332".

2.6 (ekri)tali)a)i


5

0 4 ? 5 0

http://id.wikipedia.org/wiki/Asil_halidahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_karboksilathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_karboksilathttp://id.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://id.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://id.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://id.wikipedia.org/wiki/Amidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Amidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttp://id.wikipedia.org/wiki/Esterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Esterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleofilhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nukleofilik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_suksinat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_suksinat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetat_anhidridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asil_halidahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_karboksilathttp://id.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://id.wikipedia.org/wiki/Amidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttp://id.wikipedia.org/wiki/Esterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleofilhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nukleofilik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_suksinat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirinhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetat_anhidrida


10/20


ekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, yang bertujuan

mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya lebih bagus. +yarat untuk

rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut yang dipakai harus dapat

melarutkan kristal tersebut. 8erdapat beberapa de$inisi tentang rekristalisasi, yaitu sebagai

berikut@

a ekristalisasi adalah suatu proses dimana butir logam yang terde$ormasi

digantikan oleh butiran baru yang tidak terde$ormasi yang intinya tumbuh

sampai butiran asli termasuk didalamnya. b Perubahan struktur kristal akibat pemanasan pada suhu kritis .' 8erbentuknya struktur butiran baru melalui tumbuhnya inti dengan pemanasan.

Besarnya suhu rekristalisasi adalah setengah sampai dengan sepertiga dari suhulogam .

Pelarut adalah suatu %at yang mengandung beberapa bahan (material" yang

digunakan untuk melarutkan bahan (material" lainnya. Pelarut, terutama pelarut organik

mempunyai potensi bahaya terhadap kesehatan, produkti$itas, dan e$isiensi di lingkungan

kerja atau industri. Pelarut diklasi$ikasikan menjadi dua yaitu @

1 Pelarut aqueous (Pelarut Air"

6asar dari pelarut jenis ini adalah air. +ebagai 'ontoh larutan asam, larutan

basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air

memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial

oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar (Adyana, 2 9".

4ontoh dari pelarut air adalah asam0asam organik biasa seperti hidrogen

halida ( , 4l, -, dan Br", asam0asam oksigen seperti nitrat/ )5 ,

$os$at/ P5 9, dan sul$at/ 2+5 9, dan lain0lain seperti hidrogen sul$ida/ 2+, dan

hidrogen sianida/ 4) ( essenden, 1333".

Pengaruh pelarut ini bagi kesehatan berubah0ubah sesuai dengankonsentrasinya. al yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh

termasuk iritasi ( mucous membrane " selaput lendir atau saluran pernapasan.

+eperti iritasi yang disebabkan oleh oksidasi 4l dan dehidrasi oleh 2+5 9,

4), dan 2+. Asam0asam tersebut sangat bera'un dengan akibat yang berbeda

dibanding dengan asam lainnya. Asam tersebut dapat membentuk senyawa

kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme (Cytochrome) yang dapat

men'egah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel (+usilo, 2


11/20


Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik

adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan 'epat

di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya

terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan

oleh si$at0si$atnya yang khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan

oleh 'ara0'ara penggunaannya. Pelarut organik mempunyai si$at yang sebagian

besarnya dapat menyebabkan hilangnya kesadaran (pengaruh narkosis". Untuk

mengidenti$ikasi potensi bahaya suatu senyawa, diperlukan data karakteristik

si$at $isis dan kimiawi senyawa tersebut, diantaranya !"# !$%# Auto &gnition

emperature# 'inimum &gnition nergy# dan lammable "imit (+usilo, 2


12/20


• lammable ,nit lammable unit adalah batas konsentrasi suatu gas dalam

'ampuran untuk dapat dibakar (+usilo, 2


13/20


air akan berada dibagian bawah pada tabung penampung. Bila pada tabung penampung

dilengkapi skala maka banyaknya air dapat diketahui langsung ( irk, 13!1".

Penentuan kadar air dengan 'ara pemanasan yang dimaksud disini adalah

pengeringan sample dengan menggunakan o*en (pemanas". #etode penentuan kadar air

dengan 'ara pemanasan ini adalah yang paling sering dilakukan dan paling sederhana

irk, 13!1".

4ara penentuan kadar air dengan metode pemanasan (5*en" ini biasanya di

lakukan untuk sample yang berubah biji0bijian, bubuk, atau padatan lainnya yang tidak

mengandung kadar gula tinggi dan juga tidak mengandung %at0%at *olatil yang mudah

menguap ( irk, 13!1"

BAB III

E$O O#OGI P(AK$IK"



14/20


.1 Alat 7 Alat *ang igunakan

$a'el .1 Alat0Alat yang digunakanNo Nama Alat S pe)i ika)i 8umla Satuan

1 7rlenmeyer 2 mI 1 Buah

2 7rlenmeyer 1 mI 1 Buah

4orong -uchner 1 Buah

Pompa Dakum 1 Buah

Helas Ukur 1 mI 1 Buah

6 Helas Ukur mI

Pipet Dolume 2 mI 1 Buah8ermometer 12 M4 1 Buah

6 Batang pengaduk 2 'm 1 Buah

3 +patula 1 Buah

4 8imbangan analitik 1 Buah

5 4orong gelas 1 Buah

10 ertas saring +e'ukupnya

11 Alumunium $oil +e'ukupnya

12 Batu didih Buah

1 >adah sampel 1 Buah

2 Ba an9 Ba an *ang igunakan

$a'el .1 Bahan yang 6igunakan

No Nama Ba an Spe)i ika)i 8umla1 Anilin 0 !,= mI

2 Asam Asetat Anhidrat 0 !,1 mI

Akuades 0 mI @ mI

7tanol 0 2 mI



15/20


. Pro)e,ur Praktikum

1 6imasukkan !.1 mI asam asetat anhidrat kedalam labu didih alas bulat.2 6itambahkan !.= mI anilin kedalam labu alas bulat, dan dimasukkan batu didih

kedalam labu.6igoyang0goyangkan labu agar %at ter'ampur sempurna.

9 6ipanaskan larutan diatas penangas air pada temperatur =! ? ! 4, sambil

diaduk selama menit.6ibiarkan 'ampuran menjadi dingin pada suhu kamar, diaduk sekali0sekali.

< 6ien'erkan larutan dengan mI akuades, sehingga terbentuk berupa ristal

asetanilida.= 6idinginkan labu dasar bulat selama 1 menit didalam wadah batu es sampai

terbentuk endapan kristal.! 6itimbang kertas saring kosong.3 emudian disaring endapan menggunakan kertas saring dan 'orong buchner .1 6itimbang kristal asetanilida.11 Iarutkan asetanilida dengan 2 mI akuades panas dan 2 mI etanol panas dan

lalu dipanaskan sampai larut.12 6idinginkan labu dasar bulat selama 2 menit didalam wadah batu es hingga

terbentuk banyak kristal.1 8imbang kertas saring kosong.19 6isaring kristal yang terbentuk dengan pompa *akum.1 6itimbang hasil yang didapat.1< 6io*en kristal asetanilida selama menit.1= 6ihitung rendemen.



16/20

1< Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

. (angkaian Alat

(angkaian Pompa Vakum

Gam'ar .1 angkaian Alat Pompa Dakum


3

6

5

4

1

2

Keterangan :

1 +elang Pembuangan Air pada Pompa Dakum2 Alat Pompa Dakum

7rlenmeyer 9 +aklar

4orong -uchner < ertas +aring didalam 4orong -uchner


17/20

1= Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

BAB IV!ASI# AN PE BA!ASAN

.1 $a'el Praktikum

1 Dolume yang digunakan saat kristalisasi @Dolume asetat anhidrat @ !.1 mlDolume anilin @ !.= mlDolume akuades @ ml

2 ekristalisasi @Dolume etanol @ 2 mlDolume akuades @ 2 mlBerat kertas saring @ 1,1 gramBerat hasil E kertas saring @ 1 .2 3 gramBerat hasil @ ,3< gramPemanasan asetanilida dengan o*en selama menit @Pemanasan - @ , 1 gramPemanasan -- @ ,1 < gramPemanasan --- @ 2,32 gramPemanasan -D @ 2,!21 gramPemanasan D @ 2,=!3 gramPemanasan D- @ 2,= < gram

9 asil yang didapat @F adar air @ 1,=1 F

F endemen @


18/20

1! Pratikum Kimia Organik/Kelompok V B/S.Genap/2016

4ampuran larutan menghasilkan panas dan bewarna 'oklat. +elanjutnya larutan

ini dipanaskan dalam penangas air selama menit, yang bertujuan agar larutan terlarut

sempurna dan memper'epat reaksi yang terjadi. Panas yang ditimbulkan dari 'ampuran

reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas dilepaskan dari sistem

kelingkungan sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama

menit sambil diaduk sempurna. 4ampuran yang terbentuk kemudian dien'erkan dengan

ml akuades untuk terbentuknya endapan, kemudian didinginkandi dalam kaleng berisi

es batu selama 1 menit. +elanjutnya larutan tersebut disaring dengan pompa *akum.

Proses penyaringan ini menggunakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan

vacuum pump , yaitu alat untuk menyedot udara, sehingga proses penyaringan dan

pengeringan 'epat selesai. !acuum pump di sini dapat menggunakan alat tersendiri ataupun

dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung se'ara terus menerus sehingga

terjadi perbedaan tekanan udara yang akan menimbulkan sedotan.

6ari proses ini didapat berat asetanilida sebesar 1 ,2 3 gram. Asetanilida yang

didapat kemudian di rekristalisasi dengan menambahkan 2 ml etanol dan 2 ml aNuades

hangat. asil rekristalisasi kemudian disaring di pompa *akum dan selanjutnya

didinginkan dengan batu es selama 1 menit untuk membentuk endapan kristal

asetanilida. Akuades ber$ungsi untuk pembentukan kristal asetanilida yang lebih murrni.7tanol panas berperan untuk mengikat %at pengotor dan melarutkan kristal asetanilida

sedangkan air berperan untuk membentuk kristal yang lebih murni. 7tanol dan aNuades

dipanaskan bertujuan untuk meningkatkan kelarutan, jika kelarutan berbeda maka sp

akan berbeda, perbedaan sp inilah yang membuat asetanilida jadi mengendap didasar

labu didih (#awarni, 2 1 ".

asil rekristalisasi asetanilida ditimbang dan didapat berat basah sebesar ,3<

gram. +elanjutnya kristal asetanilida basah tersebut di o*en untuk menghilangkan kadar

air dari kristal asetanilida dan didapat berat asetanilida kering sebesar 2,= < gram.6engan rendemen < F, kadar air 1.=1F. endemen yang didapatkan dipengaruhi oleh

waktu pemanasan kurang lama, menyebabkan berkurangnya nilai rendemen

BAB V

KESI P"#AN



19/20


20/20


6amtith, &ohn, 1339, 2amus "engkap 2imia , 7rlangga, &akarta

essenden dan essenden, 1333, 2imia Organik 3ilid 4 dan 5# disi ke 6 , &akarta,7rlangga.

ieser >illiamson, Iouis, 2 , Organic xperiment , =th edition, d.'. ealth and

4ompany, U+A.

-rdoni dan )irwana, 2 1 , 'odul 2imia Organik , Pekanbaru, akultas 8eknik

Uni*ersitas iau.

irk dan 5thmer, 13!1, 7n'y'lopedia o$ 4hemi'al 8e'hnology, >iley -nters'ien'e, )ew

:ork.

Priyatmono, Aris, 2 !, Asetanilida , kimiadot'om.wordpress.'om, 19 #ei 2 1illiamson, 1333, 'acroscale and 'icroscale Organic xperiments ,

asetanilida (1).docx

Documents

Transcript of asetanilida (1).docx