Wydział Technologii Drewna SGGWKatedra Nauki o Drewnie i Ochrony Drewna

Chemia stosowana II

chemia organiczna

dr inż. Janusz ZAWADZKI

p. 2/44

janusz_zawadzki@sggw.pl

• E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska,Podstawy chemii organicznej, SGGW, Warszawa 1999

• E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska,Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wyd. SGGW Warszawa 2003

• T.DrapałaChemia organiczna

• R.T.Morrison, R.N.BoydChemia organiczna, PWN Warszawa 1994

• R.BrewsterPodstawy chemii organicznej PWN Warszwa1967

• D.KrutulĆwiczenia z chemii drewna oraz wybranych zagadnień

chemii organicznej, SGGW Warszawa 2003.

Literatura

Zakaz Pauliego:

Dwa elektrony nie mogą mieć identycznych wartości wszystkich czterech

liczb kwantowych: n, l, m, ms.

Jeden orbital mogą zajmować co najwyżej dwa elektrony, o przeciwnych

spinach - elektrony sparowane.

Reguła Hunda:

Orbitale tego samego poziomu (podpowłoki) zapełniane są tak

aby jak najwięcej elektronów było niesparowanych.

1s 2s 2p

Ne

1s 2s 2p

F

1s 2s 2p

O

1s 2s 2p

N

1s 2s 2p

C

1s 2s 2p

B

1s 2s

Be

1s 2s

Li

1s

He

1s

H

Budowa sfery elektronowej w atomach wieloelektronowych

Budowa atomu węgla

Z konfiguracji elektronowej zewnętrznej (walencyjnej) powłoki atomu węgla w

stanie podstawowym wynika, że atom ten posiada 2 niesparowane elektrony, a

więc jest dwuwiązalny (Cpodst 1s2 2s2p2)

Doświadczenie wykazuje jednak, że atomy węgla w związkach organicznych są

czterowiązalne. Następuje rozbicie pary elektronowej 2s2 na 2 niesparowane

elektrony, czyli atom węgla ze stanu podstawowego przechodzi w stan

wzbudzony (Cwzbudzony 1s2 2s1 2p3).

Niesparowane elektrony ulegają hybrydyzacji typu sp3, co tłumaczy

czterowartościowość atomów węgla w związkach organicznych.

Orbitale molekularne

Gdy osie orbitali wiążących się atomów leżą na prostej łączącej jądra tych atomów wówczas chmury elektronowe nakładają się tworząc wiązania typu .

Wiązanie powstaje przez poprzeczne nałożenie się chmur elektronowych nie zhybrydyzowanych orbitali p .Osie nie leżą na prostej łączącej jądra.

Hybrydyzacje orbitali s i p

sp3

wszystkie wiązania równej długości

wszystkie kąty równe (109,5°)

Hybrydyzacja orbitali atomowych

etylen

hybrydyzacja sp2

cząsteczka płaska

acetylen

hybrydyzacja sp

cząsteczka liniowa

Układ okresowy pierwiastków z podaną elektroujemnością

H2,1

Li1,0

Na0,9

K0,8

Rb0,8

Cs0,7

Fr0,7

Be1,5

Mg1,2

Ca1,0

Sr1,0

Ba0,9

Ra0,9

La1,0

Ac1,1

Sc1,3

Y1,2

Ti1,5

Zr1,4

Hf1,3

Rf

V1,6

Nb1,6

Ta1,5

Db

Cr1,6

Mo1,8

W1,7

Sg

Mn1,5

Tc1,9

Re1,9

Bh

Fe1,8

Ru2,2

Os2,2

Hs

Co1,9

Rh2,2

Ir2,2

Mt

Ni1,9

Pd2,2

Pt2,2

Cu1,9

Ag1,9

Au2,4

Zn1,6

Cd1,7

Hg1,9

B2,0

Al1,5

Ga1,6

In1,7

Tl1,8

C2,5

Si1,8

Ge1,8

Sn1,8

Pb1,9

N3,0

P2,1

As2,0

Sb1,9

Bi1,9

O3,5

S2,5

Se2,4

Te2,1

Po2,0

F4,0

Cl3,0

Br2,8

I2,5

At2,2

He

Ne

Ar

Kr

Xe

Rn

Rodzaje dysocjacji wiązania kowalencyjnego

Rozpad heterolityczny (X- chlorowiec, Y – metal)

Rozpad homolityczny

C X C+

X–+

+

C Y Y+

C– +

+

CCCC +

Generalnie w związkach organicznych występuje wiązanie kowalencyjne, względna

elektroujemność pozwala przewidywać kierunek polaryzowalności.

Szereg elektroujemności (uproszczony): Na<Mg<H<C<J<Br<Cl<N<O<P

Siły oddziaływań międzycząsteczkowych dla związków o budowie kowalencyjnej

Oddziaływanie typu dipol-dipol.Cząsteczki polarne oddziałują na siebie znacznie silniej niż niepolarne

Wiązanie wodorowe. Forma asocjacji pomiędzy atomem silnie elektroujemnym i atomem wodoru związanym kowalencyjnie z innym atomem elektroujemnym. Atomy elektroujemne gł. F, O, N.

Siły van der Waalsa. Wskutek ruchu elektronów w obszarze jąder atomowych nawet wówczas, gdy =0 symetria rozkładu ładunku może być zakłócona przez tworzenie tzw. chwilowych dipoli. Taki dipol chwilowy może indukować dipol w przeciwnej orientacji w cząsteczce sąsiedniej.

H

H

O H

H

O

H

H

OH

F

H

F

H

F

+ –

+–przyciąganieelektrostatyczne

+ – + – +–

+– + – + –