Pytania egzaminacyjne z chemii organicznej

1. Wskaż jaką budowę powinny mieć węglowodory aby działając na nie brornowodorem otrzymać następujące halogenki alkilowe:

a. bromek t-butylu,b. 2-bromo, 3-merylobutanc. 1,1-dibrcmoetan,d. mieszaninę 3-bromo-1-.butenu i i-bromo-2-butenu

2. Na przykładzie cykloheksanu i 1.2-dichloroetanu wyjaśnij pojęcie konformacji, nazwij poszczególne konformery i wskaż, który z nich jest energetycznie najmniej, a który najbardziej stabilny.

3. Uszereguj (i uzasadnij ten szereg) według mocy następujące kwasy organiczne:a. kwas mrówkowy.b. kwas stanowy,c. kwas trichloroetanowy,d. kwas 2-chioropropanowy,e. kwas 3-chloropanowy,

4. Napisz reakcje otrzymywania alkoholi ze związków magnezoorganicznych.5. Napisz osiem takich wzorów aby parami stanowiły one:

a. izomery konformacyjneb. izomery geometrycznec. izomery optyczne

6. dwie odmiany tautomeryczne7. Na przykładzie etylenu i acetylenu omów typy hybrydyzacji i rodzaje wiązań występujących w tych

związkach .8. Porównaj na dowolnym przykładzie mechanizmy SN1 i E19. Przedstaw wzór dowolnego związku należącego do następujących

produktów naturalnych:a. cukry prosie,b. tłuszcze,c. aminokwasy,d. dipeptydy.

1. Porównaj (na dowolnym przykładzie) mechanizmy SN2 i E2.2. Kondensacja aldolowa i acyloinowa (mechanizmy, nazwy substratrów i produktów.3. Estryfikacja (mechanizm); typy estrów, zastosowanie i znaczenie estrów (przykłady, nazwy).4. Hybrydyzacja typu sp2 — wynikające z niej własności wiązań. Zilustruj te własności reakcją Dielsa-

Aldera, jeśli jej nie umiesz (lub oprócz tej reakcji) - podaj inny przykład.5. Związki Grignarda: otrzymywanie i zastosowanie w syntezie organicznej.6. Przebieg i mechanizm reakcji Cannizzaro.7. Dysponując benzenem, mieszaniną nitrującą, oraz CH3C1 i AlCl38. otrzymaj: orto-, para- i meta- nitrotoluen. Omów mechanizmy reakcji.

9. Omów przeglądowo aminokwasy i węglowodany (minimum słów, maksimum wzorów).

20011. Hybrydyzacja typu sp2 i wynikająca z tej hybrydyzacji reaktywność związków - przykłady. 2. Końcówki w nazwach i nazwy związków organicznych odzwierciedlających ich budowę.3. Reakcja kondensacji aldolowej i alkilowej 4. Porównanie SNl i El - podaj dokładne mechanizmy reakcji na dowolnie wybranym przykładzie.

5.6. Aminy, amidy i aminokwasy — otrzymywanie, właściwości, wiązania peptydowe

20021. Typy oddziaływań międzycząsteczkowych, wiązanai dalekiego zasięgu, wiązania peptydowe.2. Izomerie: geomenyczna i optyczna. Terminologia. Przykłady.3. Zjawisko rzędowości w chemii organicznej na przykładach 2,2,4-trimetylopentanu, alkoholi oraz amin.

Konsekwencje chemiczne rzędowości, przykłady w reakcjach.4. Co powiedzieli panowie: Markownikow, Zajcew, Cannizzarro. Przykłady.5. Omów przekrojowo wszystkie rodzaje reakcji substytucji

6. Reakcje grupy karbonylowej w ketonach i aldehydach.