Nazwa modułu

Chemia organiczna

Poziom studiów

Studia pierwszego stopnia, profil ogólnoakademicki, Chemia, sp. A nalityka chemiczna, sp. Chemia podstawowa i stosowana

Semestr 3 ECTS 2

Godzinowe ekwiwalenty punktów ECTS

Godziny kontaktowe (z udziałem nauczyciela akademickiego) Wykład 30 Łączna liczba godzin z udziałem nauczyciela akademick iego 30 Liczba punktów ECTS z udziałem nauczyciela akademic kiego 1 Godziny nie kontaktowe (praca własna studenta) Studiowanie literatury 30 Łączna liczba godzin nie kontaktowych 30 Liczba punktów ECTS za godziny nie kontaktowe 1 Sumaryczna liczba punktów ECTS dla modułu 2

Strona WWW

www.polimery.umcs.lublin.pl

Język wykładowy

polski

Skrócony opis

Podstawowy kurs chemii organicznej realizowany jest w formie odrębnych zajęć z chemii organicznej i z chemii polimerów. Zajęcia z chemii organicznej obejmują wykłady, ćwiczenia laboratoryjne i konwersatorium. Chemia organiczna jest nie tylko jedną z najważniejszych, ale także najobszerniejszą dziedziną chemii. Zajmuje się klasyfikacją, badaniem struktury i reaktywności, syntezą i wykorzystaniem organicznych związków węgla. W identyfikacji związków organicznych posługuje się szeregiem zaawansowanych metod instrumentalnych. Złożoność struktur związków organicznych wynika z wyjątkowej zdolności atomów węgla do łączenia się ze sobą, tworzenia długich łańcuchów i układów pierścieniowych. Węgiel, jako jedyny pierwiastek, może tworzyć nieskończoną liczbę różnych połączeń: od metanu po DNA - zawierającego miliardy atomów. W chwili obecnej znanych i zarejestrowanych jest ponad 20 mln związków organicznych. Wiele z nich znajduje praktyczne zastosowania. Należy podkreślić, że związki organiczne - to przede wszystkim substancje umożliwiające funkcjonowanie organizmom żywym.

Pełny opis

Wykład obejmuje nast ępujące zagadnienia: Węgiel i jego związki, struktura a wiązanie chemiczne, hybrydyzacja orbitali atomowych, orbitale atomowe i molekularne, elektroujemność i polaryzacja wiązań, ładunek formalny, efekty przesunięć elektronowych: indukcyjny, mezomeryczny i hiperkoniugacyjny, właściwości kwasowo-zasadowe związków organicznych Nomenklatura związków organicznych w/g IUPAC, typy izomerii Alkany i cykloalkany: szeregi homologiczne, struktura i trwałość rodników alkilowych, fluorowcowanie, sulfonowanie, nitrowanie i utlenianie alkanów, konformacja a trwałość cykloalkanów, analiza konformacyjna cykloheksanu, mechanizm substytuji rodnikowej Alkeny i dieny: budowa i wiązania chemiczne w cząsteczce etylenu, stereoizomeria, określanie izomerii E/Z, addycja elektrofilowa, stereochemia reakcji przyłączenia, struktura karbokationów i ich trwałość, reguła Markownikowa, polimeryzacja alkenów, dieny sprzężone, rezonans, addycja elektrofilowa do dienów, cykloaddycja Dielsa-Aldera Alkiny: budowa chemiczna, metody otrzymywania, reakcje addycji elektrofilowej, kwasowość alkinów terminalnych Węglowodory aromatyczne, kryterium aromatyczności, budowa i właściwości benzenu, reakcje arenów, mechanizm substytucji elektrofilowej, wpływ kierujący podstawników, toksyczność węglowodorów aromatycznych Halogenki alkilowe: reakcje substytucji nukleofilowej, stereochemia reakcji SN1 i SN2, reakcje (beta) eliminacji E1 i E2, podstawienie i eliminacja jako reakcje konkurencyjne. Reakcje (alfa) eliminacji, karbeny. Stereochemia: konfiguracja bezwzględna R/S, enancjomery, diastereoizomery, związki mezo i mieszaniny racemiczne. 9. Halogenki arylowe: budowa, substytucja elektrofilowa, reakcje podstawienia nukleofilowego w układach aromatycznych. Alkohole i fenole: metody otrzymywania, występowanie w przyrodzie, właściwości kwasowo-zasadowe, alkohole: zabezpieczanie grupy hydroksylowej, dehydratacja, reakcje z HX, utlenianie; fenole: podstawienie elektrofilowe, reakcje przegrupowania, utlenianie,

reakcje kondensacyjne Alkohole wielowodorotlenowe: otrzymywanie, właściwości chemiczne dioli wicynalnych, zastosowanie glikolu etylenowego, dietylenowego, glicerolu i pentaerytrytu Etery i epoksydy: występowanie w przyrodzie, budowa i właściwości, zasadowość, reakcje z otwarciem pierścienia epoksydowego, toksyczność dioksyn Aldehydy i ketony: występowanie w przyrodzie, metody otrzymywania, budowa grupy karbonylowej, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej (wody, cyjanowodoru, związków Grignarda, amoniaku i jego pochodnych, alkoholi), utlenianie i redukcja, reakcja Cannizzaro i jej mechanizm Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową - mechanizm kondensacji aldolowej (autokondensacja, kondensacja mieszana, krzyżowa), reakcje typu aldolowego: Claisena, Knoevenagela, Michaela, Perkina) Reakcje substytucji w pozycji alfa względem grupy karbonylowe - tautomeria keto-enolowa, kwasowość atomów wodoru alfa, alkilowanie i acylowanie jonów enolanowych, mechanizm alfa substytucji w aldehydach i ketonach

Literatura

P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984 R.N. Boyd, R.T. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985 J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000 J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, W-wa, 2009/2011 M.B. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001 www.iupac.org

Efekty kształcenia

WIEDZA W1. Ma podstawową wiedzę na temat klasyfikacji, nazewnictwa, struktury, reaktywności,

mechanizmów reakcji, syntezy wybranych klas małocząsteczkowych związków organicznych. K_W06;

UMIEJĘTNOŚCI U1. Potrafi posługiwać się aktualną nomenklaturą związków organicznych. K_U11 U2. Potrafi poprawnie zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne związków organicznych

małocząsteczkowych. K_U12 U3. Powinien rozróżniać typy reakcji chemicznych jakim ulegają związki organiczne i

umieć opisać przebieg tych reakcji posługując się właściwym mechanizmem. K_U16 KOMPETENCJE SPOŁECZNE K1. Zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie konieczność dalszego jej pogłębiania w

obrębie chemii organicznej. K_K01 Metody i kryteria oceniania

Obecność na wykładzie

Metody dydaktyczne

Wykład informacyjny;

Sposoby sprawdzania efektów kształcenia

W1, wykład - lista obecności U1, wykład - lista obecności U2, wykład - lista obecności U3, wykład - lista obecności K1, wykład - lista obecności

Wymagania wstępne

Podstawowa wiedza z chemii ogólnej i chemii fizycznej

Uwagi Typ zajęć Wykład Osoby prowadzące

Prof. dr hab. Barbara Gawdzik

Liczba godzin

30

Literatura

P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984 R.N. Boyd, R.T. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985 J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000 J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, W-wa, 2009/2011 M.B. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001 www.iupac.org

Efekty kształcenia

WIEDZA W1. Ma podstawową wiedzę na temat klasyfikacji, nazewnictwa, struktury, reaktywności,

mechanizmów reakcji, syntezy wybranych klas małocząsteczkowych związków organicznych. K_W06;

UMIEJĘTNOŚCI U1. Potrafi posługiwać się aktualną nomenklaturą związków organicznych. K_U11 U2. Potrafi poprawnie zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne związków organicznych

małocząsteczkowych. K_U12 U3. Powinien rozróżniać typy reakcji chemicznych jakim ulegają związki organiczne i

umieć opisać przebieg tych reakcji posługując się właściwym mechanizmem. K_U16 KOMPETENCJE SPOŁECZNE K1. Zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie konieczność dalszego jej pogłębiania w

obrębie chemii organicznej. K_K01

Kryteria oceniania

Obecność na wykładzie

Zakres tematów

Wykład obejmuje nast ępujące zagadnienia: Węgiel i jego związki, struktura a wiązanie chemiczne, hybrydyzacja orbitali atomowych, orbitale atomowe i molekularne, elektroujemność i polaryzacja wiązań, ładunek formalny, efekty przesunięć elektronowych: indukcyjny, mezomeryczny i hiperkoniugacyjny, właściwości kwasowo-zasadowe związków organicznych Nomenklatura związków organicznych w/g IUPAC, typy izomerii Alkany i cykloalkany: szeregi homologiczne, struktura i trwałość rodników alkilowych, fluorowcowanie, sulfonowanie, nitrowanie i utlenianie alkanów, konformacja a trwałość cykloalkanów, analiza konformacyjna cykloheksanu, mechanizm substytuji rodnikowej Alkeny i dieny: budowa i wiązania chemiczne w cząsteczce etylenu, stereoizomeria, określanie izomerii E/Z, addycja elektrofilowa, stereochemia reakcji przyłączenia, struktura karbokationów i ich trwałość, reguła Markownikowa, polimeryzacja alkenów, dieny sprzężone, rezonans, addycja elektrofilowa do dienów, cykloaddycja Dielsa-Aldera Alkiny: budowa chemiczna, metody otrzymywania, reakcje addycji elektrofilowej, kwasowość alkinów terminalnych Węglowodory aromatyczne, kryterium aromatyczności, budowa i właściwości benzenu, reakcje arenów, mechanizm substytucji elektrofilowej, wpływ kierujący podstawników, toksyczność węglowodorów aromatycznych Halogenki alkilowe: reakcje substytucji nukleofilowej, stereochemia reakcji SN1 i SN2, reakcje (beta) eliminacji E1 i E2, podstawienie i eliminacja jako reakcje konkurencyjne. Reakcje (alfa) eliminacji, karbeny. Stereochemia: konfiguracja bezwzględna R/S, enancjomery, diastereoizomery, związki mezo i mieszaniny racemiczne. Halogenki arylowe: budowa, substytucja elektrofilowa, reakcje podstawienia nukleofilowego w układach aromatycznych Alkohole i fenole: metody otrzymywania, występowanie w przyrodzie, właściwości kwasowo-zasadowe, alkohole: zabezpieczanie grupy hydroksylowej, dehydratacja, reakcje z HX, utlenianie; fenole: podstawienie elektrofilowe, reakcje przegrupowania, utlenianie, reakcje kondensacyjne Alkohole wielowodorotlenowe: otrzymywanie, właściwości chemiczne dioli wicynalnych, zastosowanie glikolu etylenowego, dietylenowego, glicerolu i pentaerytrytu Etery i epoksydy: występowanie w przyrodzie, budowa i właściwości, zasadowość, reakcje z otwarciem pierscienia epoksydowego, toksyczność dioksyn Aldehydy i ketony: występowanie w przyrodzie, metody otrzymywania, budowa grupy karbonylowej, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej (wody, cyjanowodoru, związków Grignarda, amoniaku i jego pochodnych, alkoholi), utlenianie i redukcja, reakcja Cannizzaro i jej mechanizm Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową - mechanizm

kondensacji aldolowej (autokondensacja, kondensacja mieszana, krzyżowa), reakcje typu aldolowego: Claisena, Knoevenagela, Michaela, Perkina) Reakcje substytucji w pozycji alfa względem grupy karbonylowe - tautomeria keto-enolowa, kwasowość atomów wodoru alfa, alkilowanie i acylowanie jonów enolanowych, mechanizm alfa substytucji w aldehydach i ketonach

Metody dydaktyczne

Wykład informacyjny