C Sylabus - Chemia Organiczna - wf.wum.edu.pl · PDF fileC Sylabus - Chemia Organiczna 1....

Załącznik nr 1 do zarządzenia nr 54/2015 Rektora WUM z dnia 14.07.2015 r. Załącznik nr 2 do procedury opracowywania i okresowego przeglądu programów kształcenia

Strona 1 z 12

C Sylabus - Chemia Organiczna

1. Metryczka

Nazwa Wydziału: Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej

Program kształcenia (kierunek studiów, poziom i profil kształcenia, forma studiów, np. Zdrowie publiczne I stopnia profil praktyczny, studia stacjonarne):

Farmacja, jednolite studia magisterskie, forma studiów: stacjonarne i niestacjonarne, profil praktyczny

Rok akademicki: 2017/2018

Nazwa modułu/przedmiotu: Chemia Organiczna

Kod przedmiotu (z systemu Pensum): 34637

Jednostka/i prowadząca/e kształcenie: Zakład Chemii Organicznej

Kierownik jednostki/jednostek: Prof. dr hab. Dorota Maciejewska

Rok studiów (rok, na którym realizowany jest przedmiot):

II

Semestr studiów (semestr, na którym realizowany jest przedmiot):

Zimowy i letni

Typ modułu/przedmiotu (podstawowy, kierunkowy, fakultatywny):

Podstawowy

Osoby prowadzące (imiona, nazwiska oraz stopnie naukowe wszystkich wykładowców prowadzących przedmiot):

Prof. dr hab. Dorota Maciejewska,

Dr Aneta Affek,

Dr Mariusz Dana,

Dr Elżbieta Hejchman,

Dr Kaźmierczak Paweł,

Dr Piotr Luliński,

Dr Maria Niemyjska,

Dr Kinga Ostrowska,

Mgr Monika Sobiech,

Dr Jerzy Żabiński,

Dr Teresa Żołek.

Erasmus TAK/NIE (czy przedmiot dostępny jest dla studentów w ramach programu Erasmus):

Tak

Osoba odpowiedzialna za sylabus Dr Kinga Ostrowska


Strona 2 z 12

(osoba, do której należy zgłaszać uwagi dotyczące sylabusa):

Liczba punktów ECTS: 16

2. Cele kształcenia

1. Zdobycie wiedzy dotyczącej struktury i izomerii wybranych grup związków chemicznych, ich reakcji

wraz z mechanizmami oraz zasad nomenklatury

2. Zdobycie umiejętności planowania syntezy prostego związku na podstawie znajomości reaktywności

poszczególnych grup funkcyjnych

3. Nabycie umiejętności stosowania w praktyce podstawowych zasad nomenklatury związków

organicznych

4. Zdobycie umiejętności samodzielnego wykonania syntezy, oczyszczenia otrzymanego produktu oraz

potwierdzenia jego struktury; identyfikacja nieznanego związku zarówno metodami spektralnymi jak

i chemicznymi

5. Nabycie umiejętności korzystania z literaturowych baz danych


Strona 3 z 12

3. Wymagania wstępne

1. Zna wiadomości z chemii organicznej na poziomie szkoły średniej (matura z chemii,

poziom rozszerzony)

4. Przedmiotowe efekty kształcenia

Lista efektów kształcenia

Symbol przedmiotowego efektu kształcenia

Treść przedmiotowego efektu kształcenia Odniesienie do efektu kierunkowego (numer)

Symbol tworzony przez osobę wypełniającą sylabus

(kategoria: W-wiedza, U-umiejętności,

K-kompetencje oraz numer efektu)

Efekty kształcenia określają co student powinien wiedzieć, rozumieć i być zdolny wykonać po zakończeniu

zajęć. Efekty kształcenia wynikają z celów danego przedmiotu. Osiągniecie każdego z efektów powinno być

zweryfikowane, aby student uzyskał zaliczenie.

Numer kierunkowego efektu kształcenia zawarty w

Rozporządzeniu Ministra Nauki bądź Uchwały Senatu WUM właściwego kierunku

studiów.

W1

wymienia i opisuje mechanizmy tworzenia i rodzaje

wiązań chemicznych oraz typy oddziaływań

międzycząsteczkowych w związkach organicznych

BW6

W2 klasyfikuje związki węgla i opisuje zasady

nomenklatury związków organicznych BW17

W3

opisuje strukturę związków organicznych w ujęciu

teorii orbitali atomowych i molekularnych oraz tłumaczy

efekt mezomeryczny i indukcyjny

BW18

W4

klasyfikuje typy i opisuje mechanizmy reakcji

chemicznych związków organicznych (substytucja,

addycja, eliminacja)

BW19

W5

wyszczególnia systematykę związków organicznych

według grup funkcyjnych i opisuje właściwości

węglowodorów, fluorowcowęglowodorów, związków

metaloorganicznych, amin, nitrozwiązków, alkoholi,

fenoli, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów

karboksylowych, funkcyjnych i szkieletowych

pochodnych kwasów karboksylowych, pochodnych

kwasu węglowego

BW20

W6

opisuje budowę i właściwości związków

heterocyklicznych - pięcio- i sześcioczłonowych z

atomami N, O, S oraz budowę i właściwości związków

pochodzenia naturalnego: alkaloidów, węglowodanów,

steroidów, terpenów, lipidów, peptydów i białek

BW21

W7 zna i opisuje preparatykę związków organicznych i

metody analizy związków organicznych BW22

U1 wykonuje analizy jakościowe związków organicznych

metodami klasycznymi BU8

U2

opisuje strukturę i właściwości związków

organicznych, wie, jak otrzymywać związki organiczne

w skali laboratoryjnej oraz analizować wybrane związki

organiczne

BU10

U3

obsługuje komputer w zakresie gromadzenia i

wyszukiwania danych dotyczących związków

organicznych oraz metod ich syntezy

BU15

U4 wykorzystuje narzędzia informatyczne do

opracowywania i przedstawiania wyników doświadczeń BU16


Strona 4 z 12

U5

wykorzystuje technologie informacyjne do

wyszukiwania potrzebnych informacji oraz do

samodzielnego i

twórczego rozwiązywania problemów

BU17

K1 posiada nawyk korzystania z technologii informacyjnych

do wyszukiwania i selekcjonowania informacji BK1

K2 wyciąga i formułuje wnioski z własnych pomiarów i

obserwacji BK2

W8 wymienia i rozumie zasady bezpieczeństwa i higieny w

laboratorium chemii organicznej EW42

5. Formy prowadzonych zajęć

Forma Liczba godzin Liczba grup Minimalna liczba osób

w grupie

Wykład 60 1 nieobowiązkowe

Seminarium 15 W zależności od liczby

studentów na roku nieobowiązkowe

Ćwiczenia 135 W zależności od liczby

studentów na roku nieobowiązkowe

6. Tematy zajęć i treści kształcenia

W1- Teoria wiązań walencyjnych i teoria rezonansu w interpretacji reaktywności molekuł;

elementarne pojęcia chemii kwantowej. BW6, BW18, BU10

W2- Alkany, cykloalkany; mechanizm reakcji rodnikowych; podstawowe pojęcia kinetyki i

termodynamiki reakcji chemicznych; równowagi konformacyjne. BW17, BW20, BU10

W3- Alkeny, alkiny; izomeria, reguły pierszeństwa podstawników Cahna-Ingolda-Preloga;

mechanizm przyłączenia elektrofilowego; reakcje karbenów. BW17, BW20, BU10

W4- Stereochemia - chiralność molekuł, nazewnictwo. BW20, BU10

W5- Halogenowęglowodory, mechanizmy reakcji SN1/SN2, E1/E2, przykłady. BW17, BW19,

BW20, BU10

W6- Alkadieny, kinetyczna i termodynamiczna kontrola reakcji; reakcja Dielsa – Aldera. BW17,

BW20, BU10

W7- Areny – pojęcie aromatyczności, mechanizm aromatycznego podstawienia elektrofilowego i

nukleofilowego. Wpływ podstawników na reaktywność arenów. BW17, BW20, BU10

W8- Alkohole, etery, epoksydy i ich siarkowe analogi; nazewnictwo związków organicznych;

chemia supramolekularna. BW17, BW20, BU10

W9- Aldehydy i ketony – reakcje grup karbonylowych, reakcje addycji nukleofilowej do α, ß –


Strona 5 z 12

nienasyconych związków karbonylowych. Mechanizm reakcji kondensacji. BW17, BW20, BU10

W10- Wybrane reakcje z udziałem karboanionów (kondensacje, reakcje podstawienia i cyklizacji).

BW17, BW20, BU10

W11- Kwasy karboksylowe i ich pochodne; równanie Hammetta w interpretacji wpływu

podstawników na reaktywność molekuł. BW17, BW20, BU10

W12- Aminy alifatyczne i aromatyczne; fenole; kataliza z przeniesieniem fazowym. BW17,

BW20, BU10

W13- Związki heterocykliczne i karbopolicykliczne, ich reaktywność i występowanie w naturze.

BW17, BW20, BW21, BU10

W14- Sacharydy, aminokwasy – budowa i tworzenie polimerów. BW17, BW20, BW21, BU10

W15- Terpeny, sterydy, lipidy – struktura i występowanie; terapeutyczne i kulturowe znaczenie

aromatów, planowanie syntez chemicznych. BW17, BW20, BW21, BU10

S1- Szkło labolatoryjne, przepisy BHP, operacje jednostkowe. BW22, BU10, EW42

S2- Wiązania chemiczne, alkany, cykloalkany, alkeny. BW17, BW18, BW20, BW22, BU10

S3- Alkiny, stereochemia, izomeria optyczna – chiralność molekuł, halogenki alkilowe,

substytucje nukleofilowe i eliminacje, alkadieny, węglowodory aromatyczne. BW17, BW19,

BW20, BW22, BU10

S4- Alkohole, etery i epoksydy, chemia supramolekularna, tiole i sulfidy, związki karbonylowe,

aldehydy i ketony. BW17, BW20, BW22, BU10

S5- Wybrane reakcje z udziałem karboanionów i enoli, kwasy karboksylowe,pochodne kwasów

karboksylowych, bezwodniki, halogenki kwasowe, estry, amidy,nitryle. BW17, BW20, BW22,

BU10

S6- Aminy alifatyczne i aromatyczne, fenole, związki heterocykliczne. BW17, BW20, BW22,

BU10

S7- Związki karbopolicykliczne, węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy.

BW17, BW20, BW21, BW22, BU10

S8- Analiza jakościowa. BW22, BU10

L1- Zasady bezpiecznej pracy w laboratorium, szkło laboratoryjne, operacje jednostkowe, EW42

L2- Preparat 1 (spis preparatów dostępny na stronie internetowej Katedry i Zakładu Chemii


Strona 6 z 12

Organicznej), BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2


Organicznej) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BK2









L8- Preparat literaturowy (nauka posługiwania się programem Reaxys; nauka korzystania z

literatury) BW17, BW18, BW19, BW20, BW21, BU10, BU15, BU16, BU17, BK1, BK2

L9- Analiza jakościowa 1(synteza pochodnej) BW19, BW20, BW21, BW22, BU8, BU10, BK2

L10- Analiza jakościowa 2, chromatografia cienkowarstwowa, BW19, BW20, BW21, BW22,

BU8, BU10, BK2

7. Sposoby weryfikacji efektów kształcenia

Symbol przedmiotowego

efektu kształcenia

Symbole form prowadzonych zajęć

Sposoby weryfikacji efektu kształcenia

Kryterium zaliczenia

W1-W15 W

Egzamin opisowy (część teoretyczna)

7 kartkówek (możliwość zdobycia 7 dodatkowych punktów doliczanych do punktacji z repetytorów)

Zdobycie minimum 36 punktów na 70 możliwych

S1-8 S 6 kartkówek, 2 kolokwia, 5 repetytoriów

Kartkówki: zdobycie minimum 3 punktów na 4 możliwe, kolokwia: zdobycie minimum 3 punktów na 5 możliwych, repetytoria: zdobycie minimum 10 punktów na 20 możliwych (sumarycznie minimum 50 punktów na 100)


Strona 7 z 12

L1-10 L

6 kartkówek, 2 kolokwia, 5 repetytoriów, 9 sprawozdań, egzamin praktyczny

Kartkówki: zdobycie minimum 3 punktów na 4 możliwe, kolokwia: zdobycie minimum 3 punktów na 5 możliwych, repetytoria: zdobycie 10 punktów na 20 możliwych(sumarycznie minimum 50 punktów na 100), sprawozdania – zawarcie wszystkich istotnych danych według wskazówek asystentów, egzamin: zdobycie minimum 3 punktów na 10 możliwych

8. Kryteria oceniania

Forma zaliczenia przedmiotu: np. egzamin opisowy

Ocena kryteria

2,0 (ndst)

Student: Nie zna w stopniu podstawowym

mechanizmów tworzenia i rodzajów wiązań

chemicznych oraz oddziaływań

międzycząsteczkowych; Nie klasyfikuje

związków węgla i nie opisuje zasad

nomenklatury związków organicznych; Nie zna

struktury struktury związków organicznych w

ujęciu teorii orbitali atomowych. Nie tłumaczy

efektów: mezomerycznego i indukcyjnego; Nie

klasyfikuje typów i nie opisuje mechanizmów

reakcji chemicznych związków organicznych;

Nie potrafi wskazać podstawowych typów

związków organicznych według grup

funkcyjnych, nie opisuje właściwości

poszczególnych grup związków; Nie opisuje

budowy i właściwości związków

heterocyklicznych i związków pochodzenia

naturalnego; Nie zna preparatyki związków

organicznych, ani metod analizy związków

organicznych; Nie wykonuje analiz

jakościowych związków organicznych

metodami klasycznymi; organicznych, nie wie,

jak otrzymywać oraz analizować wybrane

związki organiczne; Nie obsługuje komputera w

zakresie wyszukiwania danych dotyczących

związków organicznych; Nie umie

wykorzystywać narzędzi informatycznych do

opracowywania i przedstawiania wyników

doświadczeń; Nie umie wykorzystywać

technologii informacyjnych do wyszukiwania

potrzebnych informacji oraz do samodzielnego i

twórczego rozwiązywania problemów; Nie

posiada nawyku korzystania z technologii

informacyjnych do wyszukiwania i


Strona 8 z 12

selekcjonowania informacji; Nie umie wyciągać

i formułować wniosków z własnych pomiarów i

obserwacji; Nie wymienia i nie rozumie zasad

bezpieczeństwa i higieny w miejscu pracy.

3,0 (dost)

Student: Zna podstawowe rodzaje wiązań

chemicznych oraz oddziaływania

międzycząsteczkowe; Zna w stopniu

minimalnym zasady klasyfikacji podstawowych

związków węgla i najważniejsze zasady

nomenklatury nieskomplikowanych związków

organicznych, Zna podstawy teorii orbitali

atomowych; Klasyfikuje i nazywa mechanizmy

podstawowych reakcji chemicznych związków

organicznych; Potrafi wskazać podstawowe typy

związków organicznych według grup

funkcyjnych i opisuje właściwości niektórych

grup związków; Opisuje w stopniu

podstawowym budowę i właściwości niektórych

związków heterocyklicznych i związków

pochodzenia naturalnego; Ma fundamentalną

wiedzę z zakresu preparatyki i metod analizy

związków organicznych; Umie w stopniu

podstawowym wykonać analizę jakościową

związku organicznego działając według

instrukcji; Zna w stopniu podstawowym

struktury i właściwości związków organicznych

oraz podstawowe metody ich syntezy i analizy;

Potrafi w stopniu minimalnym obsługiwać

komputer w zakresie wyszukiwania danych

dotyczących związków organicznych; Potrafi w

stopniu minimalnym wykorzystywać narzędzia

informatyczne do opracowywania i

przedstawiania wyników doświadczeń; Potrafi

w stopniu minimalnym wykorzystywać

technologie informacyjne do wyszukiwania


twórczego rozwiązywania problemów; Posiada

w stopniu minimalnym nawyk korzystania z

technologii informacyjnych do wyszukiwania i

selekcjonowania informacji; Potrafi w stopniu

minimalnym wyciągać i formułować wniosków

z własnych pomiarów i obserwacji; Potrafi w

stopniu minimalnym wymienić podstawowe

zasady bezpieczeństwa i higieny w miejscu

pracy

3,5 (ddb) Jak wyżej, w stopniu minimalnie wyższym

4,0 (db) Student: Zna i opisuje podstawowe rodzaje

wiązań chemicznych oraz typy oddziaływań


Strona 9 z 12

międzycząsteczkowych w związkach

organicznych; Zna i posługuje się w praktyce

zasadami klasyfikacji podstawowych związków

węgla i najważniejszymi zasadami

nomenklatury nieskomplikowanych związków

organicznych; Zna i tłumaczy podstawy teorii

orbitali atomowych oraz efekty: mezomeryczny

i indukcyjny; Klasyfikuje typy i opisuje

mechanizmy podstawowych reakcji

chemicznych związków organicznych

(substytucja, addycja, eliminacja)); Zna dobrze

zagadnienia dotyczące systematyki

podstawowych typów związków organicznych i

w stopniu wystarczającym opisuje ich

właściwości; Umie w stopniu wystarczającym

opisać budowę i właściwości podstawowych

związków heterocyklicznych - pięcio- i

sześcioczłonowych z atomami N, O, S oraz

budowę i właściwości związków pochodzenia

naturalnego: alkaloidów, węglowodanów,

steroidów, terpenów, lipidów, peptydów i

białek; Wykazuje pogłębioną wiedzę z zakresu

preparatyki i metod analizy związków

organicznych; Wykazuje pogłębioną znajomość

metod analizy jakościowej związków

organicznych, umie samodzielnie wykonać

analizę; Wykazuje pogłębioną znajomość

struktury i właściwości związków organicznych

oraz metod analizy jakościowej związków

organicznych, umie samodzielnie wykonać

analizę; Dobrze potrafi obsługiwać komputer w

zakresie wyszukiwania danych dotyczących

związków organicznych; Dobrze potrafi

wykorzystywać narzędzia informatyczne do

opracowywania i przedstawiania wyników

doświadczeń; Dobrze potrafi wykorzystywać

technologie informacyjne do wyszukiwania



w stopniu dobrym nawyk korzystania z


selekcjonowania informacji; Dobrze potrafi

wyciągać i formułować wniosków z własnych

pomiarów i obserwacji; Potrafi wymienić w

stopniu wystarczającym podstawowe zasady

bezpieczeństwa i higieny w miejscu pracy.

4,5 (pdb) Jak wyżej, w stopniu minimalnie wyższym

5,0 (bdb) Student: Zna i opisuje wszystkie rodzaje


Strona 10 z 12

wiązań chemicznych oraz typy oddziaływań międzycząsteczkowych w związkach

organicznych oraz zna relacje między budową

związków o różnych właściwościach; Zna i

posługuje się w praktyce wszystkimi zasadami

klasyfikacji związków węgla i wszystkimi

zasadami nomenklatury związków

organicznych; Zna i tłumaczy strukturę

związków organicznych w ujęciu teorii orbitali

atomowych i molekularnych oraz tłumaczy

efekt mezomeryczny i indukcyjny; Klasyfikuje

typy i opisuje mechanizmy wszystkich reakcji

chemicznych związków organicznych

(substytucja, addycja, eliminacja) na dowolnych

przykładach; Zna bardzo dobrze i

wyszczególnia systematykę związków

organicznych według grup funkcyjnych i

opisuje właściwości węglowodorów,

fluorowcowęglowodorów, związków

metaloorganicznych, amin, nitrozwiązków,

alkoholi, fenoli, eterów, aldehydów, ketonów,

kwasów karboksylowych, funkcyjnych i

szkieletowych pochodnych kwasów

karboksylowych, pochodnych kwasu

węglowego; Umie szczegółowo opisać opisać

budowę i właściwości wszystkich

najważniejszych wiązków heterocyklicznych -

pięcio- i sześcioczłonowych z atomami N, O, S

oraz budowę i właściwości związków

pochodzenia naturalnego: alkaloidów,

węglowodanów, steroidów, terpenów,

lipidów, peptydów i białek; Zna wszystkie

metody preparatywne, opisuje ich szczegóły.

Zna szczegółowo pełen wachlarz możliwości

analizy związków organicznych; Potrafi

zaplanować i wykonać analizę jakościową

związku organicznego i powiązać wykonywaną

pracę eksperymentalną z szeregiem zależności

fizykochemicznych związków oraz bezbłędnie

wyciąga wnioski z wykonanych

eksperymentów; Doskonale opisuje strukturę i

właściwości związków organicznych, potrafi

zaplanować i wykonać analizę jakościową

związku organicznego i powiązać wykonywaną

pracę eksperymentalną z szeregiem zależności

fizykochemicznych związków oraz bezbłędnie

wyciąga wnioski z wykonanych

eksperymentów; Sprawnie obsługuje komputer

w zakresie wyszukiwania danych dotyczących

związków organicznych;


Strona 11 z 12

Bardzo dobrze potrafi wykorzystywać narzędzia

informatyczne do opracowywania i

przedstawiania wyników doświadczeń; Bardzo

dobrze potrafi wykorzystywać technologie

informacyjne do wyszukiwania potrzebnych

informacji oraz do samodzielnego i


w stopniu bardzo dobrym nawyk korzystania z


selekcjonowania informacji; Bardzo dobrze

potrafi wyciągać i formułować wniosków z

własnych pomiarów i obserwacji; Sprawnie

wymienia wszystkie zasady bezpieczeństwa i

higieny w miejscu pracy.

9. Literatura

Literatura obowiązkowa:

1. D. Maciejewska. M. Langwald „Chemia Organiczna, T.1 i T.2”, Oficyna Wydawnicza WUM

Warszawa 2009.

2. M. Langwald, D. Maciejewska „Przewodnik po laboratorium Chemii Organicznej”,

Wydawnictwo WUM Warszawa 2008

3. J. McMurry „Chemia Organiczna”, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007/2010.

Literatura uzupełniająca:

1. H.Hart, L. E. Craine, D.I. Hart „Chemia Organicza, krótki Kurs” Wydawnictwo Leekarskie

PZWL, Warszawa 1999.

2. R. T. Morrison, R. N. Boyd “Chemia Organiczna” Wydawnictwo Naukowe PWN,

Warszawa 1999.

3. P. Masztalerz „Chemia Organiczna” Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław 2000.

4. M. Mąkosza „Synteza Organiczna” PWN 1972.

10. Kalkulacja punktów ECTS (1 ECTS = od 25 do 30 godzin pracy studenta)

Forma aktywności Liczba godzin Liczba punktów ECTS

Godziny kontaktowe z nauczycielem akademickim:

Wykład 60 2,3

Seminarium 15 0,6

Ćwiczenia 135 5,3


Strona 12 z 12

Samodzielna praca studenta (przykładowe formy pracy): W tym polu opisujemy nakład samodzielnej pracy przeciętnego studenta konieczny aby zaliczyć

przedmiot. W kalkulacji należy uwzględnić m.in. konieczność przygotowania się do zajęć, wykonania pracy domowych, przygotowania się do zaliczeń itp.

Przygotowanie studenta do zajęć 80 3,1

Przygotowanie studenta do zaliczeń 120 4,7

Inne (jakie?)

Razem

11. Informacje dodatkowe

Strona Zakładu Chemii Organicznej: http://chemiaorganiczna.wum.edu.pl/ (zawiera wszystkie

informacje dotyczące spraw dydaktycznych oraz filmy instruktażowe)

Osoba odpowiedzialna za dydaktykę: dr Kinga Ostrowska, [email protected]

Studenckie koło naukowe „Molekuła”: opiekun dr Teresa Żołek

Podpis Kierownika Jednostki

Podpis osoby odpowiedzialnej za sylabus

http://chemiaorganiczna.wum.edu.pl/

mailto:[email protected]

C Sylabus - Chemia Organiczna - wf.wum.edu.pl · PDF fileC Sylabus - Chemia Organiczna 1....

Documents

Transcript of C Sylabus - Chemia Organiczna - wf.wum.edu.pl · PDF fileC Sylabus - Chemia Organiczna 1....