Alkohole i fenoleAlkohole i fenole

Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3dOpiekun: p. Teresa Gębicka

Budowa alkoholi i fenoli

Szereg homologiczny alkoholi

Nazewnictwo

Podział alkoholi

Otrzymywanie alkoholi

Właściwości alkoholi

METANOL, ETANOL, FENOL

Kliknij na wybrany temat

Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony

grupą funkcyjną -OH (hydroksylową).

R - OHWzór ogólny alkoholi

R - grupa alkilowa

Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskana z cząsteczki węglowodoru, po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.:

- CH- CH33CCHH

HH

HH

HH

CCHH

HH

HH

grupa metylowametyl

Grupa arylowa - jednowartościowa grupa utworzona przez oderwanie atomu wodoru

od pierścienia aromatycznego.

fenoli Ar - OH

Ar - grupa arylowa

Spis treści

Alkohole dzielimy ze względu na:

rzędowość atomu węgla, z którym połączona jest grupa -OH

rodzaj łańcucha węglowego

liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce

Ze względu na budowę szkieletu węglowego, alkohole można podzielić na trzy grupy:

alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów

alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów

alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu i innych związków aromatycznych.

CH = CH - CH - OH22 22prop-2-en-1-ol

CH - CH - CH - OH222233

propan-1-ol, alkohol propylowy

fenol

(benzenol)

grupa arylowa

Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce,alkohole dzielimy na:

jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole

CH - CH - OH33 22etanol - alkohol etylowy

dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole

etano-1,2 -diol glikol etylenowy

trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole

propano-1,2,3-triolgliceryna

CH - CH22 22

OHOH

21

CH - CH - CH22 22

OHOH22

OH

1 2 3

Rzędowość alkoholiRzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu

węglem połączona jest grupa hydroksylowa.

Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla)

alkohol I rzędowy np. butan-1-ol

- C - - C - CC - C - - C -

OHOH

alkohol II rzędowy

3CH - CH - CH - CH - OH

2 2 2

1234

3CH - CH - CH - CH

2 3

1234

OHnp. butan-2-ol

OHOH- C - C - - C - C - CC - -

Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla)

Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla)

- C - - C -

- C - - C - CC - C - - C -

OHOH

alkohol III rzędowy

np. 2-metylopropan-2-ol

3CH - C - CH

3

1 2 3

OH

CH3

Spis treści

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI

Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne.

Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych.

CH - OH33

metanol alkohol metylowy

CH - CH - OH33 22 alkohol etylowy etanol

CH - CH - CH - OH33 22 22alkohol propylowy Propan-1-ol

CH - CH - CH - CH - OH33 22 22 22alkohol butylowy Butan – 1-ol

CH - CH - CH - CH - CH - OH33 22 22 22 22alkohol amylowy Pentan – 1 -ol

CH - CH - CH - CH - CH - CH - OH33 22 22 22 22 22alkohol heksylowy Heksan–1-ol

Spis treści

NAZEWNICTWO

Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol , poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa.

3CH - CH - CH - CH - OH

2 2 2

1234

butan-1-ol3

CH - CH - CH - CH2 3

1234

OHbutan-2-ol

CH - OH33

metanol

alkohol metylowy

Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy

odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol:

alkohol butylowy

W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol

W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol

butano-2,3-diol3

CH - CH - CH - CH3

4321

OHOH

2CH - CH - CH - CH

3

4321

OHOHOH

butano - 1,2,3-triol

NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE

W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe.

HO - CH - CH - OH2222

glikol etylenowyglikol

glicerolgliceryna

HO - CH - CH - CH - OH2222

OH

OH

fenol

OH HO

hydrochinon

Spis treści

Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla, w temperaturze pokojowej są cieczami,

a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi.

Właściwości alkoholi

Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki.

Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach i ostry, palący smak.

Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce), charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem,

który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.

Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrasta temperatura wrzenia alkoholi.

Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

Właściwości chemiczne alkoholiSpalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu i w zależności od jego ilości alkohole ulegają:

całkowitemu spalaniu, np.:

C H OH + 3O 2CO + 3H O5522 22 2222

półspalaniu, np.:

C H OH + 2O 2CO + 3H O5522 22 22

niecałkowitemu spalaniu, np.:

C H OH + O 2C + 3H O5522 22 22

Właściwości chemiczne alkoholi

Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.:

Alkohole reagują z chlorowcowodorami

Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji -odłączeniu cząsteczki wody:

Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry:

etanol kwas octowy

C H OH +CH COOH H C - C + H O5522

22 55

223333

O - C H

O

octan etyluester

2C H OH +2 Na 2C H ONa + H 5522 22 55 22

etanolan soduetanol

C H OH +HBr C H Br + H O5522 22 55 22

etanol bromoetan

C H OH CH = CH + H O5522 22 22 22

H SOH SO2 2 44

etanol eten

H H 22SOSO44

Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu,prowadzi do otrzymania aldehydów,

Utlenianie alkoholi

a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych.

Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów:

33

OH

O

H C - C

kwas octowy

C H OH 5522 33

H

O

H C - C K Cr OK Cr O

22 22 77

aldehyd octowyetanal

etanol

3CH - CH - CH - CH

2 3

OH

3CH - CH - C - CH

2 3

O

butan-2-ol butan-2-on

Spis treści

Otrzymywanie alkoholi

Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.:

Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez),w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora

Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów:

C H Cl + AgOH C H OH + AgCL5522 22 55

etanolchlorek etyluwodorotlenek srebra chlorek srebra

CO + 2 H CH OHCO + 2 H CH OH22 33

metanol

C H O 2C H OH + 2CO 6 52 212 6

glukoza etanol

Spis treści

METANOL CH - OH33

alkohol metylowy

Dawniej nazywany karbinolem, spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna).

Jest najprostszym alkoholem alifatycznym. Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu.Wrze w temperaturze 64,7 oC, krzepnie w temperaturze -97,5 oC.Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem.

JEST SILNĄ TRUCIZNĄ!

Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć! Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe.

Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym.Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.

Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek. Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol.

Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie — niszczy komórki wątrobowe. Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych

ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie, prowadzące do zaburzeń czynnościowych.

ETANOL CH - CH - OH33 22alkohol etylowy

Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku.Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C. Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku. Pali się niebieskawym płowieniem.

Łatwo się utlenia do aldehydu octowego.Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry.

Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie. Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat,zawierający ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody.

Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych, w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów, w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych, w przemyśle spożywczym,w medycynie jako środek odkażający, jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.

Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący. Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej. Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami.Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji:leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych.

FENOLOH

W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą, bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu.

Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny i nazywa się go kwasem karbolowym.

Fenol ma właściwości trujące i parzące.

Spis treści