Post on 25-Jun-2020
2020-03-21
1
Fizykochemia receptorów
Zakład Chemii Supramolekularnej (pokój 4.19)
e-mail: schroede@amu.edu.pl
http://www.supra.home.amu.edu.pl/
KRYPTANDY
N
A B
N
E F
C D
A,B,C,D,E,F = O,S,N H,N CH3,CH
2
Kryptand
2020-03-21
2
O
N
O
NO
[1.1.1]-kryptand lub 111 [1.1.2]-kryptand lub 112
N
O O
N
O O
O
NO
O O N
O
N
O O
N
O O
O O
[2.2.1]-kryptand lub 221 [2B.2.2]-kryptand, 2B22 lub 222B
2020-03-21
3
KALIKSARENY
2020-03-21
4
OH HO
OH
OH
12
3 4
5
67
8
9
10
11
12
13
14
1516
17
18 19
2021
22
23
24
25
26
27
28
OH
OH
1 2
34
5
6
7
8
9
10
11
12
13
1415
16
17
18
1920
2122
23
24
25
26
27
28
HO
HO
OH
OH
29
3031
32 33
34
35
36
37
38
39 41
40
42
25,26,27,28-tetrahydroksy- 36,37,38,39,40,41,42-heksa-
kaliks[4]aren hydroksykaliks[6]aren
O
N O N
OCH3
OCH3
H3CO
H3C CH
3
O O
N O NOCH
3
OCH3
H3CO
H3C CH
3
O O
N
O O
N
OCH3
OCH3
H3CO
H3C CH
3
kryptosferandy
2020-03-21
5
Sferandy
Hydraty metanu
2020-03-21
6
Cyklodekstryny
to węglowodany z grupy dekstryn, które składają się z 6, 7 lub 8 merów glukozy,
połączonych wiązaniami α-1,4-acetylowymi, tworzących razem strukturę cykliczną.
W zasadzie istnieją tylko 3 cyklodekstryny: α (zawierająca 6 merów glukozowych
w cyklu), β (7 merów) i γ (8 merów).
Cyklodesktryny produkuje się w stosunkowo łatwy
sposób ze zwykłej skrobi, w wyniku jej kontrolowanej
hydrolizy enzymatycznej z użyciem alfa-amylazy.
Cyklodestryny są łatwo rozpuszczalne w wodzie i
przyjmują w roztworze kształt toroidu, w którym
pierwszorzędowe grupy hydroksylowe są umieszczone
na zewnątrz, a drugorzędowe wewnątrz. Dzięki temu,
wnętrze toroidu posiada cechy hydrofobowe (nie
lubiące wody) a związki jako całość są hydrofilowe
(lubiące wodę) i rozpuszczalne w wodzie.
2020-03-21
7
2020-03-21
8
2020-03-21
9
2020-03-21
10
DENDRYMERY
2020-03-21
11
2020-03-21
12
Polyamidoamine (PAMAM)
Dendrimers
# amines
3o 1o
G2 14 16
G4 62 64
G6 254 256
...
G10 4094 4096
pKa 3-6 7-9
G2
29 Å
G4
45 Å
G6
67 Å
2020-03-21
13
Polyamidoamine (PAMAM)
Dendrimers
N
N
O
N H
H 2 N
G=0
O
H N
H 2 N
1 o
O
N H
N
O
H N
N
3 o
3 o
( C H 2 - C H 2 - C O - N H - C H 2 - C H 2 - N )
Repeating (monomer) unit :
3 o
O
O
N H
N H
N H 2
N H 2
G=1
1 o
1 o
3 o
O
O
N H
N H
N H 2
N H 2
1 o
1 o
pKa = 7-9
pKa = 3-6
N
N
2020-03-21
14
2020-03-21
15
2020-03-21
16
2020-03-21
17
2020-03-21
18
2020-03-21
19
A schematic illustration of supramolecular architectures of self-assembled extended
amphiphilic dendrons, developed at Cornell by Ulrich Wiesner, professor of materials
science and engineering , and his research team. The illustration shows (A) cubic micelles,
(B) two-dimensional lamellar layers, (C) hexagonally arranged cylindrical columns and (D)
three-dimensional continuous cubic structures.
Cornell Center for Materials ResearchCopyright © Cornell University
http://www.news.cornell.edu/releases/Sept04/Wiesner.supermolecules.deb.html
Supramolecular Architectures
2020-03-21
20
77
Dendrimer Size Comparison
78
Fluorescein (imaging agent) Folic acid
(amide-linked
targeting agent) G5-polyamidoamine (dendrimer platform)
• Methotrexate
• (ester-linked cytotoxic
agent)
2020-03-21
21
2020-03-21
22
The dendrimer (blue and red) attaches to multiple receptors
(pink) on cell membranes or other biological structures such
as a virus.
The dendrimers (blue and red) in VivaGel interact with
protein structures (yellow) on the surface of HIV, blocking
the interaction of HIV (purple) with healthy human cells
(pink) that results in HIV infection.
Illustrations courtesy of Starpharma Pooled Development, Ltd
http://www.smalltimes.com/document_display.cfm?document_id=6691
Dendrimers Fighting the Spread of Diseases
Katenan Rotaksan
2020-03-21
23
2020-03-21
24
2020-03-21
25
2020-03-21
26
Water soluble cyclodextrin rotaxane for anion
recognition Jméno lektora: RNDr. Michal
Řezanka, Ph.D. Datum: 15-Apr-2014
2020-03-21
27
2020-03-21
28
Molekularne kapsuły
2020-03-21
29
Nanomachinery Mahidol Center of Nanoscience
http://nanotech.sc.mahidol.ac.th/
Building
Block
Physics Chemistry Biology
Machine
Carbon Nanotube Supramolecule DNA/Protein