Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... ·...

29
2020-03-21 1 Fizykochemia receptorów Zakład Chemii Supramolekularnej (pokój 4.19) e-mail: [email protected] http://www.supra.home.amu.edu.pl/ KRYPTANDY N A B N E F C D A,B,C,D,E,F = O,S,N H,N CH 3 ,CH 2 Kryptand

Transcript of Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... ·...

Page 1: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

1

Fizykochemia receptorów

Zakład Chemii Supramolekularnej (pokój 4.19)

e-mail: [email protected]

http://www.supra.home.amu.edu.pl/

KRYPTANDY

N

A B

N

E F

C D

A,B,C,D,E,F = O,S,N H,N CH3,CH

2

Kryptand

Page 2: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

2

O

N

O

NO

[1.1.1]-kryptand lub 111 [1.1.2]-kryptand lub 112

N

O O

N

O O

O

NO

O O N

O

N

O O

N

O O

O O

[2.2.1]-kryptand lub 221 [2B.2.2]-kryptand, 2B22 lub 222B

Page 3: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

3

KALIKSARENY

Page 4: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

4

OH HO

OH

OH

12

3 4

5

67

8

9

10

11

12

13

14

1516

17

18 19

2021

22

23

24

25

26

27

28

OH

OH

1 2

34

5

6

7

8

9

10

11

12

13

1415

16

17

18

1920

2122

23

24

25

26

27

28

HO

HO

OH

OH

29

3031

32 33

34

35

36

37

38

39 41

40

42

25,26,27,28-tetrahydroksy- 36,37,38,39,40,41,42-heksa-

kaliks[4]aren hydroksykaliks[6]aren

O

N O N

OCH3

OCH3

H3CO

H3C CH

3

O O

N O NOCH

3

OCH3

H3CO

H3C CH

3

O O

N

O O

N

OCH3

OCH3

H3CO

H3C CH

3

kryptosferandy

Page 5: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

5

Sferandy

Hydraty metanu

Page 6: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

6

Cyklodekstryny

to węglowodany z grupy dekstryn, które składają się z 6, 7 lub 8 merów glukozy,

połączonych wiązaniami α-1,4-acetylowymi, tworzących razem strukturę cykliczną.

W zasadzie istnieją tylko 3 cyklodekstryny: α (zawierająca 6 merów glukozowych

w cyklu), β (7 merów) i γ (8 merów).

Cyklodesktryny produkuje się w stosunkowo łatwy

sposób ze zwykłej skrobi, w wyniku jej kontrolowanej

hydrolizy enzymatycznej z użyciem alfa-amylazy.

Cyklodestryny są łatwo rozpuszczalne w wodzie i

przyjmują w roztworze kształt toroidu, w którym

pierwszorzędowe grupy hydroksylowe są umieszczone

na zewnątrz, a drugorzędowe wewnątrz. Dzięki temu,

wnętrze toroidu posiada cechy hydrofobowe (nie

lubiące wody) a związki jako całość są hydrofilowe

(lubiące wodę) i rozpuszczalne w wodzie.

Page 7: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

7

Page 8: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

8

Page 9: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

9

Page 10: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

10

DENDRYMERY

Page 11: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

11

Page 12: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

12

Polyamidoamine (PAMAM)

Dendrimers

# amines

3o 1o

G2 14 16

G4 62 64

G6 254 256

...

G10 4094 4096

pKa 3-6 7-9

G2

29 Å

G4

45 Å

G6

67 Å

Page 13: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

13

Polyamidoamine (PAMAM)

Dendrimers

N

N

O

N H

H 2 N

G=0

O

H N

H 2 N

1 o

O

N H

N

O

H N

N

3 o

3 o

( C H 2 - C H 2 - C O - N H - C H 2 - C H 2 - N )

Repeating (monomer) unit :

3 o

O

O

N H

N H

N H 2

N H 2

G=1

1 o

1 o

3 o

O

O

N H

N H

N H 2

N H 2

1 o

1 o

pKa = 7-9

pKa = 3-6

N

N

Page 14: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

14

Page 15: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

15

Page 16: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

16

Page 17: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

17

Page 18: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

18

Page 19: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

19

A schematic illustration of supramolecular architectures of self-assembled extended

amphiphilic dendrons, developed at Cornell by Ulrich Wiesner, professor of materials

science and engineering , and his research team. The illustration shows (A) cubic micelles,

(B) two-dimensional lamellar layers, (C) hexagonally arranged cylindrical columns and (D)

three-dimensional continuous cubic structures.

Cornell Center for Materials ResearchCopyright © Cornell University

http://www.news.cornell.edu/releases/Sept04/Wiesner.supermolecules.deb.html

Supramolecular Architectures

Page 20: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

20

77

Dendrimer Size Comparison

78

Fluorescein (imaging agent) Folic acid

(amide-linked

targeting agent) G5-polyamidoamine (dendrimer platform)

• Methotrexate

• (ester-linked cytotoxic

agent)

Page 21: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

21

Page 22: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

22

The dendrimer (blue and red) attaches to multiple receptors

(pink) on cell membranes or other biological structures such

as a virus.

The dendrimers (blue and red) in VivaGel interact with

protein structures (yellow) on the surface of HIV, blocking

the interaction of HIV (purple) with healthy human cells

(pink) that results in HIV infection.

Illustrations courtesy of Starpharma Pooled Development, Ltd

http://www.smalltimes.com/document_display.cfm?document_id=6691

Dendrimers Fighting the Spread of Diseases

Katenan Rotaksan

Page 23: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

23

Page 24: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

24

Page 25: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

25

Page 26: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

26

Water soluble cyclodextrin rotaxane for anion

recognition Jméno lektora: RNDr. Michal

Řezanka, Ph.D. Datum: 15-Apr-2014

Page 27: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

27

Page 28: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

28

Molekularne kapsuły

Page 29: Prezentacja programu PowerPointsupra.home.amu.edu.pl/files/receptory/wyklady/2020... · 2020-03-21 · 2020-03-21 6 Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, które składają

2020-03-21

29

Nanomachinery Mahidol Center of Nanoscience

http://nanotech.sc.mahidol.ac.th/

Building

Block

Physics Chemistry Biology

Machine

Carbon Nanotube Supramolecule DNA/Protein