Mechanizmy w reakcjach metaloorganicznych

Post on 22-Feb-2016

149 views 0 download

description

Mechanizmy w reakcjach metaloorganicznych. Chemia organiczne pierwiastków grup głównych (lit, bor, krzem, cyna) Reakcje promowane i katalizowane metalami przejściowymi Typowe reakcje cząstkowe Reakcje stechiometryczne i katalityczne Reakcje addycji Uwodornienie (Pd) Hydrocyrkonowanie (Zr) - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of Mechanizmy w reakcjach metaloorganicznych

Mechanizmy w reakcjach metaloorganicznych

• Chemia organiczne pierwiastków grup głównych (lit, bor, krzem, cyna)

• Reakcje promowane i katalizowane metalami przejściowymi

1. Typowe reakcje cząstkowe

2. Reakcje stechiometryczne i katalityczne

3. Reakcje addycji

• Uwodornienie (Pd)

• Hydrocyrkonowanie (Zr)

• Polimeryzacja alkenów (Ti, Zr)

• Addycja nukleofilowa do alkenów i alkinów (Hg, Pd)

• Sprzężone addycja (Cu)

4. Reakcje substytucji

• Hydrogenoliza (Pd)

• Reakcje Hecka (Pd)

• Reakcja Tebbego (Ti)

5. Reakcje przegrupowania

• Izomeryzacja alkenów (Rh)

• Utlenianie alkoholi (Cr, Ru)

Litowanie w pozycji lateralnej

Litowanie w pozycji lateralnej

Reakcja Shapiro

Przegrupowanie Brooka

Przegrupowanie Brooka

Przegrupowanie Wittiga

Przegrupowanie Wittiga

Związki boroorganiczne

Związki boroorganiczne - hydroborowanie

Związki boroorganiczne

Protonoliza

Utlenianie

Związki boroorganiczne

Karbonylowanie

Inne stany przejściowe niekorzystne – odziaływanie 1,3-dwuaksjalne

Związki boroorganiczne - alliloborany

Węgiel bardziej elektronoujemny niż krzem

Związki krzemoorganiczne

Węgiel bardziej elektronoujemny niż krzem

Związki krzemoorganiczne

Związki krzemoorganiczne

Związki krzemoorganiczne – etery sililowe jako grupy zabezpieczające

Organiczne związki cyny – wymiana Sn-Li

Asymetryczne allilowanie aldehydów – allilowanie Kecka

Reakcje promowane i katalizowane metalami przejściowymi

Oksydatywna addycja

Dla H2 i C-H

Dla C(sp3)-X

Oksydatywna addycja

Dla C(sp2)-X

Reduktywna eliminacja

Insercja

koordynacja

Β-Eliminacja

Metateza wiązań sigma i transmetalacja

Addycja nukleofilowa do π kompleksów pallad-alken

Reakcje addycji - uwodornienie

Hydrocyrkonowanie

Polimeryzacja alkenów

Addycja nukleofilowa – alkeny, alkiny

Sprzężona addycja

Hydrogenoliza

Reakcja Hecka

Inne reakcje sprzęganie między nukleofilami i elektrofilami C(sp2)-X

•Reakcje Kumady, Stilla, Suzuki, Negishi, Buchwalda-Hartwiga, Sonogashiry, Ullmana (Ni, Pd, Cu)

Reakcja Wackera

Reakcja Wackera

Reakcja Tebbego

Izomeryzacja olefin

Utlenienie alkoholi

Napisz mechanizmy poniższych reakcji