Post on 30-Jun-2015
Dariusz Pogocki pogo@univ.rzeszow.pl
Katedra Chemii i Toksykologii Żywności, Katedra Chemii i Toksykologii Żywności, Wydział Biologiczno-Rolniczy Uniwersytet RzeszowskiWydział Biologiczno-Rolniczy Uniwersytet Rzeszowski
orazCentrum Badań i Technologii Radiacyjnych, Instytut Chemii i Techniki Jądrowej, WarszawaCentrum Badań i Technologii Radiacyjnych, Instytut Chemii i Techniki Jądrowej, Warszawa
Kierunki biologia i biotechnologia
W1-4
Literatura:Literatura:
G. Patrick, Chemia Organiczna. Krótkie wykłady. PWN Warszawa, 2008
McMurry J. Chemia organiczna PWN Warszawa, 2007
Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, PWN Warszawa 1990
Mastalerz. P., Elementarna chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne Wrocław 1988.
Lubczak J. Podstawy Chemii Organicznej. Oficyna Wydawnicza PRz. 2007
Karczyński F. i in., Podstawy chemii organicznej z ćwiczeniami, Wydawnictwo ART Olsztyn 1989.
Kubiak A., Schneider I., Tomkowiak J., Ćwiczenia z chemii organicznej, Wydawnictwo AR Poznań 1995.
Solomons, T. W -Fundamentals of Organic Chemistry , Wiley New York 1996
Evans, D. A. Harvard Advanced Organic Chemistry Lectures – 2002.
.
Co każdy chłopiec (dziewczyna) Co każdy chłopiec (dziewczyna) wiedzieć powinien?wiedzieć powinien?
Kwas, zasada – definicje Kwas, zasada – definicje Nukleofiowość - elektrofiowość, nukeofil – Nukleofiowość - elektrofiowość, nukeofil –
elektrofil …elektrofil … Orbital, HOMO, SOMO LUMO ...Orbital, HOMO, SOMO LUMO ... Hybrydyzacja, mezomeria, rezonans, Hybrydyzacja, mezomeria, rezonans,
tautomeriatautomeria ……. .
Po co przyrodnikowi wiedza z chemia organicznej ?
Acetylocholinoesteraza:
Chemia OrganicznaChemia Organiczna
Początkowo (do ~1800 r.) była to chemia związków naturalnych
Wöhler 1828
izocjanian amonowy (nieorganiczny) mocznik (organiczny)
Δ (ogrzewanie)
Obecnie - chemia związków węgla.
(Niekoniecznie naturalnych)
Kuban
(bardzo nienaturalny)
KatencjaKatencja Katenacja - tworzenie wiązań między atomami tego samego
pierwiastka, prowadzące do powstania łańcuchowych związków chemicznych.
Katenacja występuje tylko w przypadku pierwiastków mających wartościowość co najmniej 2, mogących tworzyć między sobą silne wiązania chemiczne. Zdolność do katenacji charakteryzuje przede wszystkim atomy węgla, natomiast mniejsze znaczenie ma w przypadku siarki i krzemu. Rzadko występuje dla germanu, azotu, selenu i telluru.
Wiązania w związkach organicznych
(struktury Lewisa)
Struktury Lewisa
Katenacja
(fulereny i nanorurki)
C60 C540
Katenacja
(fulereny i nanorurki)
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
Pozwala to na tworzenie struktur przestrzennych!
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
X Y
Węgiel jest czterowartościowy (4),
przyjmuje lub oddaje cztery elektrony!
Dysocjacja heterolityczna
C X C X+
C Y C Y+
Struktura elektronowa węgla
2px 2py 2pz
2s
E
Orbitale atomowe:Orbitale atomowe:
http://www.orbitals.com/orb/index.html
Orbitale atomowe:Orbitale atomowe:
http://www.orbitals.com/orb/index.html
http://www.orbitals.com/orb/index.html
OrbitaleOrbitale atomowe: atomowe:
OrbitalOrbital
Funkcja falowa jednego elektronu będąca rozwiązaniem równania
Schrödingera, której kwadrat modułu określa gęstość
prawdopodobieństwa napotkania elektronu w danym punkcie
przestrzeni.
Pojęcie orbitalu jest często utożsamiane z kształtem obszaru,
obliczonym z funkcji orbitalowej, w którym prawdopodobieństwo
napotkania elektronu jest bliskie 1 (zwykle ca. 99%). Obszar ten
jednak nie jest orbitalem w sensie teorii kwantowej, gdyż w
terminach tej teorii orbital to funkcja, opisująca rozkład
prawdopodobieństwa napotkania elektronu.
Struktura elektronowa węgla
2px 2py 2pz
2s
E
Struktura metanu, hybrydyzacjaStruktura metanu, hybrydyzacja
Hybrydyzacja („mieszanie”) orbitaliHybrydyzacja („mieszanie”) orbitali
orbital sp
Hybrydyzacja („mieszanie”) orbitaliHybrydyzacja („mieszanie”) orbitali
spn
n – waga 1, 2, 3 (może być ułamkowa); ilość orbitali jest zachowana
n=1, sp dwa orbitale sp
Hybrydyzacja („mieszanie”) orbitaliHybrydyzacja („mieszanie”) orbitali
spn
n – waga 1, 2, 3 (może być ułamkowa); ilość orbitali jest zachowana
n=2, sp2 trzy orbitale sp
Hybrydyzacja („mieszanie”) orbitaliHybrydyzacja („mieszanie”) orbitali
spn
n – waga 1, 2, 3 (może być ułamkowa); ilość orbitali jest zachowana
n=2, sp3 cztery orbitale sp
sp3
sp2
sp
2px 2py 2pz
2s
E
4 orbitale sp
E
2px 2py 2pz
2s
E E
3 orbitale sp
2pz
2px 2py 2pz
2s
E E
2pz
2 orbitale sp
2py
Hybrydyzacja orbitali atomu węglaHybrydyzacja orbitali atomu węgla
sp3
sp2
sp
4 orbitale sp
E
E
3 orbitale sp
2pz
E
2pz
2 orbitale sp
2py
Hybrydyzacja orbitali atomu węglaHybrydyzacja orbitali atomu węgla
sp3
sp2
sp
Hybrydyzacja orbitali atomu węglaHybrydyzacja orbitali atomu węgla
C
H
HH
H
C
H
H
O
CH C H
sp3
sp2
sp
2px 2py 2pz
2s
E
4 orbitale sp
E
2px 2py 2pz
2s
E E
3 orbitale sp
2pz
2px 2py 2pz
2s
E E
2pz
2 orbitale sp
2py
Hybrydyzacja orbitali atomu azotuHybrydyzacja orbitali atomu azotu
sp3
sp2
sp
4 orbitale sp
E
E
3 orbitale sp
2pz
E
2pz
2 orbitale sp
2py
Hybrydyzacja orbitali atomu azotuHybrydyzacja orbitali atomu azotu
sp3
sp2
sp
N
H
H
H
C
H
H
N
H
CH N
Hybrydyzacja orbitali atomu azotuHybrydyzacja orbitali atomu azotu
sp3
sp2
sp2px 2py 2pz
2s
E
Hybrydyzacja orbitali atomu tlenuHybrydyzacja orbitali atomu tlenu
4 orbitale sp
E
E
3 orbitale sp
2pz
E
2pz
2 orbitale sp
2py
2px 2py 2pz
2s
E
2px 2py 2pz
2s
E
sp3
sp2
sp
Hybrydyzacja orbitali atomu tlenuHybrydyzacja orbitali atomu tlenu
4 orbitale sp
E
E
3 orbitale sp
2pz
E
2pz
2 orbitale sp
2py
sp3
sp2
sp
O
H
H
C
H
H
O
Hybrydyzacja orbitali atomu tlenuHybrydyzacja orbitali atomu tlenu
Wiązania chemiczneWiązania chemiczne
W jakim celu atomy łączą się w cząsteczki? W jakim celu atomy łączą się w cząsteczki?
Wiązania chemiczneWiązania chemiczne W jakim celu atomy łączą się w cząsteczki? W jakim celu atomy łączą się w cząsteczki?
Wiązania chemiczneWiązania chemiczne
W jakim celu atomy łączą się w cząsteczki? W jakim celu atomy łączą się w cząsteczki?
Obniża się energia układu – zysk energetycznyObniża się energia układu – zysk energetyczny
Siła wiązania (Energia dysocjacji wiązania, Siła wiązania (Energia dysocjacji wiązania, BDEBDE))
A-B = A + B + + ΔΔHHDysocjacja
homolityczna
A-B = A() + B() + + ΔΔHH
Dysocjacja heterolityczna
Siła wiązania (Energia dysocjacji wiązania, Siła wiązania (Energia dysocjacji wiązania, BDEBDE))
BDE = Ecovalent + Eionic
udział kowalencyjny udział jonowy
Energia wiązania
Wiązania chemiczneWiązania chemiczne
Jonowe (elektrostatyczne = elektrowalencyjne)Jonowe (elektrostatyczne = elektrowalencyjne)
koordynacyjnekoordynacyjne
kowalencyjnekowalencyjne
Wiązania kowalencyjneWiązania kowalencyjne
Klasyczna interpretacja – siła oddziałująca pomiędzy Klasyczna interpretacja – siła oddziałująca pomiędzy dwoma atomami dwoma atomami
Kwantowa interpretacja – powstawanie orbitali Kwantowa interpretacja – powstawanie orbitali cząsteczkowych z orbitali atomowychcząsteczkowych z orbitali atomowych
Orbitale cząsteczkowe - tworzenie:Orbitale cząsteczkowe - tworzenie:
Metoda LCAO (linear combination of atomic orbitals)wiązanie typu wiązanie typu
Orbitale cząsteczkowe - tworzenie:Orbitale cząsteczkowe - tworzenie:
Orbitale atomowe o zbliżonej energii i rozmiarachmogą tworzyć orbitale cząsteczkowe
Upraszczając – możemy mówić o nakładaniu się orbitali atomowych
Tworzenie wiązania C-HTworzenie wiązania C-H
Nakładanie (Nakładanie (ang. overlapang. overlap) orbitali) orbitali
Wiązanie sigma (Wiązanie sigma (ang. ang. -bond-bond) )
Cząsteczka metanu (CHCząsteczka metanu (CH4))
wiązanie wiązanie
Krowa produkuje od 200 do 400 dm3 metanu na dobę.
Dania i Irlandia chcą opodatkować rolników za gazy cieplarniane, którymi zatruwają atmosferę ich zwierzęta. Metan wydalany przez krowy (4 tony rocznie) ma większy wpływ na efekt cieplarniany niż emitowany przez samochody dwutlenek węgla (2,7 tony rocznie).
13 euro rocznie w Irlandii i 80 w Danii za każdą posiadaną krowę,
Metan (CHMetan (CH4))
Krowy karmione rybim tłuszczem produkują mniej metanu. Dodając 2 % kwasów tłuszczowych do diety zwierząt można znacznie obniżyć emisję metanu z ich organizmów.Kwasy omega 3 działają na bakterie jelitowe, odpowiadające za metabolizm i wydzielanie metanu.
Metan (CHMetan (CH4))
Amoniak (NHAmoniak (NH3))
Woda (HWoda (H22O)O)
trifluorek boru (BFtrifluorek boru (BF33))
Wiązania wielokrotneWiązania wielokrotne
wiązanie typu wiązanie typu
Orbitale cząsteczkowe:Orbitale cząsteczkowe:
Inne konwencje prezentacji
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
alkohol propylowy
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
eter dimetylowy
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
alkohol propylowy
(swobodna rotacja wiązań pojedynczych – struktury równoważne)
Uwaga na izomery konstytucyjne!
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
alkohol izo-propylowy
(swobodna rotacja wiązań pojedynczych – struktury równoważne)
Uwaga na izomery konstytucyjne!
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Reguły:
1.) zwykle nie pokazujemy atomów węgla => atom węgla = przecięcie linii
2.) atomy wodoru związane z atomem węgla zwykle nie są pokazywane
3.) atomy inne od C i H są pokazywane
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Struktury przestrzenneStruktury przestrzenne
Struktury przestrzenneStruktury przestrzenne
Struktury przestrzenneStruktury przestrzenne
Wiązania kowalencyjne C-C
Węglowodory
nasycone: (maksymalna ilość atomów wodoru), alkany (wiązania -H2C-CH2-)
nienasycone:
alkeny wiązania (-HC=CH-)
alkiny (wiązania CC)
aromatyczne:
Alkany
Metan, etan itd.. Główne żródła na ziemi to ropa naftowa i gaz ziemny
Metan jest głównym składnikiem Jowisza, Saturna, Urana, Neptuna,
Alkeny
Eten (etylen), Propen (propylen)
gazy, których polimeryzacja prowadzi do powstawania tworzyw sztucznych polietylenu (PET) i polipropylenu (PEP)
reagenty w syntezach wielu użytecznych związków
Alkeny
AlkinyAcetylen
Otrzymywanie
hydroliza karbidu (węgliku wapnia):
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Zastosowanie:
Spalanie w palnikach spawalniczych, lampach
Polimeryzacja => tworzywa sztuczne
Alkiny
Alkiny
NO2
Polaryzacja wiązańPolaryzacja wiązań
??
Gęstość elektronowa to wielkość, która opisuje prawdopodobieństwo znalezienia elektronu w danym miejscu, czyli gęstości prawdopodobieństwa znalezienia elektronu.
Eksperymentalnie gęstość elektronową wyznacza się za pomocą dyfrakcji promieni rentgenowskich
Mapa gęstości elektronowejMapa gęstości elektronowej
Gęstość elektronowa w grupie C=O Gęstość elektronowa w grupie C=O
Gęstość elektronowa w grupie C=S Gęstość elektronowa w grupie C=S
ElektroujemnośćElektroujemność
Elektroujemność to tendencja atomu znajdującego się w cząsteczce związku chemicznego do przyciągania elektronów
istnieje kilka skal elektroujemności!
W niektórych skalach dla fluoru przyjęto wartość 4
ElektroujemnośćElektroujemność
ElektroujemnośćElektroujemność
ElektroujemnośćElektroujemność
ElektroujemnośćElektroujemność
Elektroujemność wg. Paulinga Elektroujemność wg. Paulinga (wyprowadzona z energii wiązań)(wyprowadzona z energii wiązań)
)( BBAABA EEE
088,0BA xx
Energia rezonansu,
kJ mol-1 Energia rzeczywista
wiązania Energia wiązania w
100 % kowalencyjnego
Elektroujemność Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Elektrony w stanie 2S „widzą” większy efektywny ładunek jądra niż elektrony 2P !
Czym większy % orbitalu 2S w hybrydzie tym stabilniejsze są niewiążące elektrony w atomie - tym bardziej elektroujemny atom.
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Elektroujemność a charakter wiązaniaElektroujemność a charakter wiązania
Moment dipolowyMoment dipolowy
Moment dipolowy cząsteczki Moment dipolowy cząsteczki = suma wektorowa momentów dipolowych wszystkich wiązań= suma wektorowa momentów dipolowych wszystkich wiązań
CClCCl44Moment dipolowyMoment dipolowy
CClCCl44Moment dipolowyMoment dipolowy
CHCH33ClCl
Budowa a właściwości fizyczneBudowa a właściwości fizyczne
Wiązania jonoweWiązania jonowe
Oddziaływania dipol-dipolOddziaływania dipol-dipol
Wiązania wodorowe (mogą być traktowane jako oddziaływania dipol-dipol)
Wiązania wodorowe
Oddziaływania dipol-dipol indukowany / Oddziaływania dipol-dipol indukowany / polaryzowalnośćpolaryzowalność
„„Słabe” oddziaływania mają Słabe” oddziaływania mają ogromne znaczenie w biologii (strukturalnej)ogromne znaczenie w biologii (strukturalnej)
wiązania dwusiarczkowewiązania dwusiarczkowe(kowalencyjne)(kowalencyjne)
Silne!Silne!
Energia: Energia: 50 kcal/mol 50 kcal/mol
CH2SSCH2
(pomiędzy łańcuchami polipeptydowymi)(pomiędzy łańcuchami polipeptydowymi)
Oddziaływania stabilizujące 3-rzędową strukturę białek
wiązania jonowewiązania jonoweSilne!Silne!
Energia: Energia: 38-110 kcal/mol 38-110 kcal/mol
CH2
H3NCH2
OO
CH2CH2
CH2
Oddziaływania stabilizujące 3-rzędową strukturę białek
Oddziaływania stabilizujące 3-rzędową strukturę białek
wiązania wodorowewiązania wodorowe
Energia: 3-7 kcal/mol Energia: 3-7 kcal/mol
NO
HN
OH
wiązania wodorowewiązania wodorowe
Energia: 3-7 kcal/mol Energia: 3-7 kcal/mol
CH2
OCH2
H
OO
Oddziaływania stabilizujące 3-rzędową strukturę białek
oddziaływania hydrofoboweoddziaływania hydrofobowe
Energia: 1-2 kcal/mol Energia: 1-2 kcal/mol
CH2CH3
H3CCH
CH2CH2
CH3
CH2CH3
CH2
Oddziaływania stabilizujące 3-rzędową strukturę białek
Molekularne symptomy ADMolekularne symptomy AD
depozyty depozyty -amyloidu-amyloidu
kłębki włókienekkłębki włókienek
nerwowych (białko nerwowych (białko ))
neuronneuron
Oddziaływania hydrofobowe w Oddziaływania hydrofobowe w -peptydzie -peptydzie (białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)(białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)
Oddziaływania hydrofobowe w Oddziaływania hydrofobowe w -peptydzie -peptydzie (białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)(białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)
1 min 15 min 30 min 60 min 120 min.Proces fibrylizacji Aβ(1-Proces fibrylizacji Aβ(1-
40)40)
slabe.ppt.lnk
Ustalanie struktury związku / rozpoznawanie grup Ustalanie struktury związku / rozpoznawanie grup funkcyjnych funkcyjnych
Właściwości (cechy) chemiczne grup – reaktywność itd.(to co robimy podczas ćwiczeń laboratoryjnych)
Badania metodami fizykochemicznymi:
Temperatura wrzenia, temperatura topnienia, moment dipolowy
Spektroskopowe (IR, Raman, UV-Vis, CD, NMR, EPR)
Spektrometria mas
Metody chromatograficzne
……..
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Promieniowanie elektromagnetyczne w zakresie podczerwieni
wywołuje drgania wiązań kowalencyjnychdrgania wiązań kowalencyjnych w cząsteczkach.
Substancje, w których występują wyłącznie wiązania jonowewiązania jonowe
(np. KBr, NaCl) nie pochłaniają promieniowania nie pochłaniają promieniowania
podczerwonegopodczerwonego.
Aby cząsteczka pochłonęła energię promieniowania IR drganiu drganiu
musi towarzyszyć zmiana musi towarzyszyć zmiana (chwilowa)(chwilowa) momentu dipolowego. momentu dipolowego.
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Jeśli drganiu towarzyszy zmiana momentu dipolowego cząsteczki to cząsteczka
absorbuje promieniowanie podczerwone
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
SYMULACJE_STO_3G_IR_Raman.lnk
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Oddziaływania międzycząsteczkowe (np. wiązanie wodorowe)
wpływają na częstość drgań wiązań kowalenycjnych.
OH
cykloheksanol
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Izomeria
1.1. KonstytucyjnaKonstytucyjna
2.2. KonfiguracyjnaKonfiguracyjna
3.3. KonformacyjnaKonformacyjna
Izomery – związki o tym samym wzorze cząsteczkowym (stechiometrycznym)
Rodzaje izomerii
Izomeria - konstytucyjna
Izomeria - konstytucyjna
Izomeria optyczna = chiralność
Enancjomery = izomery optyczne
Mieszanina enacjomerów 50% : 50% = mieszanina racemiczna = racemat
Izomeria optyczna = chiralność
Inny sposób realizacji izomerii optycznej !
Izomeria optyczna = chralność
Izomeria optyczna – konfiguracja absolutna(reguły Cahn’a-Ingolda-Prelog’a)
Konfiguracja absolutna (R,S) i skręcalność właściwa (+/-) nie są związane ze sobą !
Większość cech fizyko-chemiczny izomerów optycznych jest jednakowa!
Różnice występują gdy dochodzi do „spotkania” dwu układów / izomerów optycznych
Różne szybkości reakcji
Różna rozpuszczalność w rozpuszczalnikach chiralnych
Różne formy krystaliczne
Przeciwny kąt skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego Różna aktywność biologiczna
Aktywność (czynność) optyczna / Światło spolaryzowane / Pomiar
Aktywność (czynność) optyczna / Światło spolaryzowane / Pomiar
Aktywność (czynność) optyczna / Światło spolaryzowane / Pomiar
Aktywność (czynność) optyczna / Światło spolaryzowane / Pomiar
Stereo-specyficzność oddziaływań Stereo-specyficzność oddziaływań biologicznych (z receptorami i enzymami)biologicznych (z receptorami i enzymami)
Chirotechnolgia - wytwarzanie optycznie
aktywnych chiralnych związków
(niskocząsteczkowych i makromolekuł) w skali
laboratoryjnej lub wielkotonażowej.
Stereo-specyficznośćStereo-specyficzność enzymów enzymów
SubstratSubstratCentrum aktywneCentrum aktywne
Chiralność
Prochiralność
Nadmiar enancjomeryczny
Nadmiar enancjomeryczny (ang. enantiomeric excess,
ee) to stosunek różnicy zawartości poszczególnych
enancjomerów do sumy ich zawartości wyrażony w %.
Przyjmuje się wartość ee jest zawsze dodatnia więc
jeśli izomer R znajduje się w przewadze to:
ee =[R]-[S][R]+[S] * 100 %
Otrzymywanie związków optycznie aktywnych
Obecnie ponad dwie trzecie spośród 25 najczęściej sprzedawanych
leków oferowanych jest w postaci czystych enancjomerów. NCEs - new chemical entities
Izomeria – konfiguracyjna (cis/trans; Z/E)
Izomeria – konfiguracyjna (cis/trans; Z/E)