CHEMIA ORGANICZNA

Wykład 1

Warunki zaliczeniaWarunki zaliczenia

ĆwiczeniaĆwiczenia

• 3 kartkówki (10 min.) punktowane 0 – 20 pkt.

• Minimum 50% punktów na zaliczenie (30 pkt.). Skala ocen

zamieszczona jest na stronie katedry

• 2 terminy kartkówki poprawkowej (45 min.), w terminach

egzaminów

• Zaliczenie z ćwiczeń jest warunkiem dopuszczenia do egzaminu!!!

ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆ

ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆWarunki zaliczenia cd.Warunki zaliczenia cd.EgzaminEgzamin

• 3 terminy, 2 części po 45 min.

• Część pierwsza - test wyboru, część druga - test aktywny,

• Maksymalnie można uzyskać 100 pkt.

• Egzamin zaliczony po uzyskaniu 51 pkt.

• Ocena z egzaminu to ocena średnia ze wszystkich terminów,

w których student uczestniczył

ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆOcena końcowaOcena końcowa

• Ocena końcowa z przedmiotu to średnia ważona z oceny otrzymanej

na ćwiczeniach tablicowych i średniej oceny z egzaminów

• Waga dla oceny z ćwiczeń - 0,4

• Waga dla oceny z egzaminu - 0,6

0,60,46,0egzaminówzocenaśrednia4,0htablicowycćwiczeńzocenaocena

ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆLiteraturaLiteratura

•Francis A. Carey; Organic Chemistry 4th Ed. McGraw-Hill Higher Education 2001

•Robert T. Morrison, Robert N. Boyd; Chemia organiczna, PWN 1990 lub nowsze wydania

•John McMurry Chemia Organiczna, PWN 2005

•Marche’s Advanced Organic Chemistry 5th Ed. John Wiley & Sons Inc. 2001

Konsultacje

•Laboratorium 9/N1 (pierwszy pawilon Nowej Chemii, parter)

Informacje

•http://www.polsl.pl/wydzialy/RCh/RCh2/Strony/organicznaB.aspx

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

Alchemia Substancje otrzymywane

z minerałów

Michał Sędziwój 1566–1636Alchemik króla Zygmunta III Wazy

Odkrył że powietrze składa się z więcej niż jednego składnika,

jeden z nich – „ukryty pokarm życia” – nazywamy dzisiaj tlenem.

Poszukiwania KAMIENIA FILOZOFICZNEGOniezbędnego do transmutacji

metali nieszlachetnych w złoto

Substancje otrzymywanez organizmów żywych różnią się znacznie od tych otrzymywanych z minerałów

Vis vitalisVis vitalisChemia organiczna

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

XVII w.

Michel Eugène Chevreul 1786 - 1889

MYDŁO + GLICERYNATŁUSZCZENaOH

XVI w.XVIIIw.

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

Friedrich Wöhler 1800 - 1882

NH4NCO NH3 + HNCO (NH2)CO

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLACHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA

PODZIAŁ POMIĘDZY CHEMIĄ ORGANICZNĄ A NIEORGANICZNĄ JEST PODZIAŁEM UMOWNYM,

PONIEWAŻ NIEKTÓRE ZWIĄZKI NIE DAJĄ SIĘ PRZYPISAĆ TYLKO DO JEDNEJ Z NICH.

CNH2O

NH2

COHO

OH

CClO

Cl

CHEMICZNE PISMO OBRAZKOWEWiązania chemiczne

H3CCH3

CC

H

HH

H

HH

CHH

H

H

CH4

Wiązania chemiczne

H3C CH3

H3C

CH3

Cl

Br

Wiązania chemiczne

CC

HH3C

CH3

HH3C

CH3

CH3

H3CC

CCH3

H3C

Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

H3CNH2

COOH

HH3C

NH2

COOH

H

H3CNH2

COOH

H

Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

O

H

HO

H

HO

H

OHOHH

H

OH

OHO

HO

OHOH

OH

O

Wiązania chemiczne wiązanie chemiczne zdelokalizowane

NH

HN

HN

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka wskazująca kierunek przemiany, stosowana w zapisie większości schematów reakcji chemicznych

H3CCH3 + Cl2

H3CCH2

+ HClCl

h

AlCl30 °C, benzen

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka wskazująca, na wyraźnieodwracalny charakter reakcji

H3C

O

OH

OHH3C

O

O

CH3

H2O+ +

H3O

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka stanu równowagi dynamicznej

H3C CH3

O

H3C CH2

OH

Tautomeria keto-enolowa

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka „mezomeryczna”, stosowana przy rysowaniu struktur granicznych

Friedrich August Kekulé von Stradonitz1829-1896

Pewnego letniego dnia powracałem ostatnim omnibusem przez puste w tym czasie ulice,

tego zwykle ożywionego miasta [Londynu].

Zatonąłem w marzeniach i przed moimi oczami

zaczęły krążyć atomy. Zawsze widziałem te małe twory

w ruchu. Teraz widziałem, jak dwa mniejsze

łączą się ze sobą w pary,

jak większe otaczają dwa mniejsze, a jeszcze większe

utrzymywały to wszystko w zawrotnym tańcu.

Widziałem, jak większe atomy tworzyły łańcuch,

wciągając mniejsze, ale tylko na końcach łańcucha (...).

Tak powstała teoria strukturowa.*

* Cyt. za: Andrzej Wróblewski, Taniec atomów, Wiedza i Życie, sierpień 2009, s. 65. Warszawa: Prószyński Media. ISSN 0137-8929

Pozostałe symbole strzałki

Strzałki oznaczająca pozorne przesunięcie par elektronowych

NH H

NH H

. . .

Pozostałe symbole strzałki

Strzałki oznaczająca przesunięcie/przeniesienie elektronu

H2C

HC

CH2 H2C

HC

CH2

Pozostałe symbole ładunki formalne, rodniki, pary elektronowe

Niesparowany elektron, używany do oznaczania rodników

Para elektronowa (wolna para elektronowa)

Dodatni ładunek formalny atomu, ładunek jonu

Ujemny ładunek formalny atomu, ładunek jonu

Cl

Cl

Cl

Na

Pozostałe symbole - zastosowanieZasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa

1. Dla każdego indywiduum chemicznego posiadającego elektrony zlokalizowane można napisać wzór elektronowy zwany strukturą Lewisa obrazujący położenie tych elektronów(przedstawia się jedynie elektrony walencyjne)

2. Całkowita liczba elektronów walencyjnych w cząsteczce i rodniku,musi być równa sumie wszystkich znajdujących się na powłokach zewnętrznych elektronów dostarczanych cząsteczce przez poszczególne atomy.

HH

H

CH

C

H

H

HC

H

H

H

HH

H

C H

Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.

2. W przypadku anionów liczbę elektronów powiększa się odpowiednio o ładunek jonu, natomiast w przypadku kationów odpowiednio zmniejsza

HC

H

H

H2CC

H

HCH2

H3C

Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.

3. Należy ustalić, które z elektronów znajdują sięw wiązaniach kowalencyjnych, a które pozostają niewiążącymi

H2CC

H

HCH2

H3C

O

H

4. Elektrony niewiążące stanowią część powłoki walencyjnej tylko jednego atomu,natomiast elektrony w wiązaniach kowalencyjnych stanowią część powłok walencyjnych obydwu atomów tworzących wiązanie

Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.

C N O FB

5. Atomy drugiego okresu mogą mieć najwyżej osiem elektronów walencyjnych

H

6. Wodór, należący do pierwszego okresu, może ich mieć co najwyżej dwa

CC

H

H

O

H

NH

H

H

H

5. Jeżeli istnieje wybór między strukturami z sześcioma lub siedmioma elektronamiw sferze walencyjnej pierwiastka z drugiego okresu,a strukturą z oktetem elektronowym, to ta druga (na ogół)odpowiada strukturze rzeczywistej

CHH

CHH

CHH

CHH

CHH

CHH

CHH

CHH

Wyjątek!Wyjątek!

O O O O

Tlen w stanietrypletowym

Tlen w staniesingletowym

5. W wielu przypadkach, pomimo tego że mamy do czynieniaz cząsteczką nienaładowaną, istnieje potrzeba zapisania ładunku na poszczególnych atomach – jest to tzw. ładunek formalny

ładunekformalny

atomu=

Liczba elektronówdostarczana przez

atom-

(Liczba wolnychelektronów

+Połowa elektronów

tworzących wiązanie)

Jeżeli wynik < 0, to atom posiada ładunek formalny ujemny i zapisuje się

go ze znakiem

Jeżeli wynik > 0, to atom posiada ładunek formalny dodatni i zapisuje się

go ze znakiem

H3CN

O

CH3H3C

ładunekformalny

atomu=

Liczba elektronówdostarczana przez

atom-

(Liczba wolnychelektronów

+Połowa elektronów

tworzących wiązanie)

55 (0 + 4)(0 + 4)11

66 - (6 + 1)(6 + 1)=ładunekformalny

atomu-1 =-1 =

PRZYKŁADPRZYKŁAD

ZADANIEZADANIEDOMOWEDOMOWE

Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:

NO2

Rodzaje wiązań chemicznych

Wiązanie kowalencyjne

Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane

Wiązanie jonowe

Wiązanie wodorowe

Rodzaje wiązań chemicznych

Elektroujemność – zdolność atomów pierwiastka do przyciągania elektronów

*Wartości elektroujemności podane w skali Paulinga

C2,5

N3,0

O3,5

F4,0

B2,0

H2,2Li1,0

Na0,9

C2,5

N3,0

O3,5

F4,0

B2,0

H2,2Li1,0

Na0,9 Wiązanie kowalencyjne – różnica elektroujemności

atomów 0 – 0,4

Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane – różnica elektroujemności

atomów 0,4 -1,7

Wiązanie jonowe - różnica elektroujemności atomów >1,7

Wiązanie kowalencyjne

Orbital molekularny antywiążący

Orbital molekularny wiążący

Dwa orbitale atomowe 1s

Orbital molekularny – orbital utworzony przez takienałożenie dwóch orbitali atomowych, że środekgęstości elektronowej leży na osi łączącej dwa jądra atomowe

Wiązanie kowalencyjne

Orbital molekularny antywiążący p*

Orbital molekularny wiążący p

Dwa orbitale atomowe p

Wiązanie kowalencyjne

Orbital atomowy s oraz orbital atomowy p

Orbital molekularny antywiążący s-p*

Orbital molekularny wiążący s-p

Wiązanie kowalencyjne

Orbital molekularny wiążący p

Dwa orbitale atomowe p

Orbital molekularny antywiążący p*

Hybrydyzacja

C126 1s2 2s2 2p2

CH4

CH H

H

H

Hybrydyzacja

C126 1s2 2s2 2p2

CH4

1s2 sp3

CH H

H

H

Hybrydyzacja sp3 – kombinacja jednego orbitalu s i trzech orbitali p

1s2 sp3Hybrydyzacja

Orbital sp3 atomu węgla i orbital atomowy s wodoru

Orbital molekularny wiążący sp3-s

KONIEC