Chemia Organiczna
description
Transcript of Chemia Organiczna
CHEMIA ORGANICZNA
Wykład 1
Warunki zaliczeniaWarunki zaliczenia
ĆwiczeniaĆwiczenia
• 3 kartkówki (10 min.) punktowane 0 – 20 pkt.
• Minimum 50% punktów na zaliczenie (30 pkt.). Skala ocen
zamieszczona jest na stronie katedry
• 2 terminy kartkówki poprawkowej (45 min.), w terminach
egzaminów
• Zaliczenie z ćwiczeń jest warunkiem dopuszczenia do egzaminu!!!
ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆ
ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆWarunki zaliczenia cd.Warunki zaliczenia cd.EgzaminEgzamin
• 3 terminy, 2 części po 45 min.
• Część pierwsza - test wyboru, część druga - test aktywny,
• Maksymalnie można uzyskać 100 pkt.
• Egzamin zaliczony po uzyskaniu 51 pkt.
• Ocena z egzaminu to ocena średnia ze wszystkich terminów,
w których student uczestniczył
ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆOcena końcowaOcena końcowa
• Ocena końcowa z przedmiotu to średnia ważona z oceny otrzymanej
na ćwiczeniach tablicowych i średniej oceny z egzaminów
• Waga dla oceny z ćwiczeń - 0,4
• Waga dla oceny z egzaminu - 0,6
0,60,46,0egzaminówzocenaśrednia4,0htablicowycćwiczeńzocenaocena
ORGANIZACJA ZAJĘĆORGANIZACJA ZAJĘĆLiteraturaLiteratura
•Francis A. Carey; Organic Chemistry 4th Ed. McGraw-Hill Higher Education 2001
•Robert T. Morrison, Robert N. Boyd; Chemia organiczna, PWN 1990 lub nowsze wydania
•John McMurry Chemia Organiczna, PWN 2005
•Marche’s Advanced Organic Chemistry 5th Ed. John Wiley & Sons Inc. 2001
Konsultacje
•Laboratorium 9/N1 (pierwszy pawilon Nowej Chemii, parter)
Informacje
•http://www.polsl.pl/wydzialy/RCh/RCh2/Strony/organicznaB.aspx
POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ
Alchemia Substancje otrzymywane
z minerałów
Michał Sędziwój 1566–1636Alchemik króla Zygmunta III Wazy
Odkrył że powietrze składa się z więcej niż jednego składnika,
jeden z nich – „ukryty pokarm życia” – nazywamy dzisiaj tlenem.
Poszukiwania KAMIENIA FILOZOFICZNEGOniezbędnego do transmutacji
metali nieszlachetnych w złoto
Substancje otrzymywanez organizmów żywych różnią się znacznie od tych otrzymywanych z minerałów
Vis vitalisVis vitalisChemia organiczna
POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ
XVII w.
Michel Eugène Chevreul 1786 - 1889
MYDŁO + GLICERYNATŁUSZCZENaOH
XVI w.XVIIIw.
POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ
Friedrich Wöhler 1800 - 1882
NH4NCO NH3 + HNCO (NH2)CO
POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ
CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLACHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA
PODZIAŁ POMIĘDZY CHEMIĄ ORGANICZNĄ A NIEORGANICZNĄ JEST PODZIAŁEM UMOWNYM,
PONIEWAŻ NIEKTÓRE ZWIĄZKI NIE DAJĄ SIĘ PRZYPISAĆ TYLKO DO JEDNEJ Z NICH.
CNH2O
NH2
COHO
OH
CClO
Cl
CHEMICZNE PISMO OBRAZKOWEWiązania chemiczne
H3CCH3
CC
H
HH
H
HH
CHH
H
H
CH4
Wiązania chemiczne
H3C CH3
H3C
CH3
Cl
Br
Wiązania chemiczne
CC
HH3C
CH3
HH3C
CH3
CH3
H3CC
CCH3
H3C
Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych
Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych
H3CNH2
COOH
HH3C
NH2
COOH
H
H3CNH2
COOH
H
Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych
O
H
HO
H
HO
H
OHOHH
H
OH
OHO
HO
OHOH
OH
O
Wiązania chemiczne wiązanie chemiczne zdelokalizowane
NH
HN
HN
Pozostałe symbole strzałki
Strzałka wskazująca kierunek przemiany, stosowana w zapisie większości schematów reakcji chemicznych
H3CCH3 + Cl2
H3CCH2
+ HClCl
h
AlCl30 °C, benzen
Pozostałe symbole strzałki
Strzałka wskazująca, na wyraźnieodwracalny charakter reakcji
H3C
O
OH
OHH3C
O
O
CH3
H2O+ +
H3O
Pozostałe symbole strzałki
Strzałka stanu równowagi dynamicznej
H3C CH3
O
H3C CH2
OH
Tautomeria keto-enolowa
Pozostałe symbole strzałki
Strzałka „mezomeryczna”, stosowana przy rysowaniu struktur granicznych
Friedrich August Kekulé von Stradonitz1829-1896
Pewnego letniego dnia powracałem ostatnim omnibusem przez puste w tym czasie ulice,
tego zwykle ożywionego miasta [Londynu].
Zatonąłem w marzeniach i przed moimi oczami
zaczęły krążyć atomy. Zawsze widziałem te małe twory
w ruchu. Teraz widziałem, jak dwa mniejsze
łączą się ze sobą w pary,
jak większe otaczają dwa mniejsze, a jeszcze większe
utrzymywały to wszystko w zawrotnym tańcu.
Widziałem, jak większe atomy tworzyły łańcuch,
wciągając mniejsze, ale tylko na końcach łańcucha (...).
Tak powstała teoria strukturowa.*
* Cyt. za: Andrzej Wróblewski, Taniec atomów, Wiedza i Życie, sierpień 2009, s. 65. Warszawa: Prószyński Media. ISSN 0137-8929
Pozostałe symbole strzałki
Strzałki oznaczająca pozorne przesunięcie par elektronowych
NH H
NH H
. . .
Pozostałe symbole strzałki
Strzałki oznaczająca przesunięcie/przeniesienie elektronu
H2C
HC
CH2 H2C
HC
CH2
Pozostałe symbole ładunki formalne, rodniki, pary elektronowe
Niesparowany elektron, używany do oznaczania rodników
Para elektronowa (wolna para elektronowa)
Dodatni ładunek formalny atomu, ładunek jonu
Ujemny ładunek formalny atomu, ładunek jonu
Cl
Cl
Cl
Na
Pozostałe symbole - zastosowanieZasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa
1. Dla każdego indywiduum chemicznego posiadającego elektrony zlokalizowane można napisać wzór elektronowy zwany strukturą Lewisa obrazujący położenie tych elektronów(przedstawia się jedynie elektrony walencyjne)
2. Całkowita liczba elektronów walencyjnych w cząsteczce i rodniku,musi być równa sumie wszystkich znajdujących się na powłokach zewnętrznych elektronów dostarczanych cząsteczce przez poszczególne atomy.
HH
H
CH
C
H
H
HC
H
H
H
HH
H
C H
Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.
2. W przypadku anionów liczbę elektronów powiększa się odpowiednio o ładunek jonu, natomiast w przypadku kationów odpowiednio zmniejsza
HC
H
H
H2CC
H
HCH2
H3C
Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.
3. Należy ustalić, które z elektronów znajdują sięw wiązaniach kowalencyjnych, a które pozostają niewiążącymi
H2CC
H
HCH2
H3C
O
H
4. Elektrony niewiążące stanowią część powłoki walencyjnej tylko jednego atomu,natomiast elektrony w wiązaniach kowalencyjnych stanowią część powłok walencyjnych obydwu atomów tworzących wiązanie
Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.
C N O FB
5. Atomy drugiego okresu mogą mieć najwyżej osiem elektronów walencyjnych
H
6. Wodór, należący do pierwszego okresu, może ich mieć co najwyżej dwa
CC
H
H
O
H
NH
H
H
H
5. Jeżeli istnieje wybór między strukturami z sześcioma lub siedmioma elektronamiw sferze walencyjnej pierwiastka z drugiego okresu,a strukturą z oktetem elektronowym, to ta druga (na ogół)odpowiada strukturze rzeczywistej
CHH
CHH
CHH
CHH
CHH
CHH
CHH
CHH
Wyjątek!Wyjątek!
O O O O
Tlen w stanietrypletowym
Tlen w staniesingletowym
5. W wielu przypadkach, pomimo tego że mamy do czynieniaz cząsteczką nienaładowaną, istnieje potrzeba zapisania ładunku na poszczególnych atomach – jest to tzw. ładunek formalny
ładunekformalny
atomu=
Liczba elektronówdostarczana przez
atom-
(Liczba wolnychelektronów
+Połowa elektronów
tworzących wiązanie)
Jeżeli wynik < 0, to atom posiada ładunek formalny ujemny i zapisuje się
go ze znakiem
Jeżeli wynik > 0, to atom posiada ładunek formalny dodatni i zapisuje się
go ze znakiem
H3CN
O
CH3H3C
ładunekformalny
atomu=
Liczba elektronówdostarczana przez
atom-
(Liczba wolnychelektronów
+Połowa elektronów
tworzących wiązanie)
55 (0 + 4)(0 + 4)11
66 - (6 + 1)(6 + 1)=ładunekformalny
atomu-1 =-1 =
PRZYKŁADPRZYKŁAD
ZADANIEZADANIEDOMOWEDOMOWE
Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:
NO2
Rodzaje wiązań chemicznych
Wiązanie kowalencyjne
Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane
Wiązanie jonowe
Wiązanie wodorowe
Rodzaje wiązań chemicznych
Elektroujemność – zdolność atomów pierwiastka do przyciągania elektronów
*Wartości elektroujemności podane w skali Paulinga
C2,5
N3,0
O3,5
F4,0
B2,0
H2,2Li1,0
Na0,9
C2,5
N3,0
O3,5
F4,0
B2,0
H2,2Li1,0
Na0,9 Wiązanie kowalencyjne – różnica elektroujemności
atomów 0 – 0,4
Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane – różnica elektroujemności
atomów 0,4 -1,7
Wiązanie jonowe - różnica elektroujemności atomów >1,7
Wiązanie kowalencyjne
Orbital molekularny antywiążący
Orbital molekularny wiążący
Dwa orbitale atomowe 1s
Orbital molekularny – orbital utworzony przez takienałożenie dwóch orbitali atomowych, że środekgęstości elektronowej leży na osi łączącej dwa jądra atomowe
Wiązanie kowalencyjne
Orbital molekularny antywiążący p*
Orbital molekularny wiążący p
Dwa orbitale atomowe p
Wiązanie kowalencyjne
Orbital atomowy s oraz orbital atomowy p
Orbital molekularny antywiążący s-p*
Orbital molekularny wiążący s-p
Wiązanie kowalencyjne
Orbital molekularny wiążący p
Dwa orbitale atomowe p
Orbital molekularny antywiążący p*
Hybrydyzacja
C126 1s2 2s2 2p2
CH4
CH H
H
H
Hybrydyzacja
C126 1s2 2s2 2p2
CH4
1s2 sp3
CH H
H
H
Hybrydyzacja sp3 – kombinacja jednego orbitalu s i trzech orbitali p
1s2 sp3Hybrydyzacja
Orbital sp3 atomu węgla i orbital atomowy s wodoru
Orbital molekularny wiążący sp3-s
KONIEC