CHEMIA CHEMIA ORGANICZNAORGANICZNA

Wykład 2

HybrydyzacjaHybrydyzacja

C126 1s2 2s2 2p2

1s2 sp2 2p1

Hybrydyzacja sp2 – kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p

120o

1s2 sp2 2p1

120o

120o

HybrydyzacjaHybrydyzacja

C126 1s2 2s2 2p2

Hybrydyzacja sp – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p

1s2 sp 2p2

HybrydyzacjaHybrydyzacja

1s2 sp 2p2

180o 90o

HybrydyzacjaHybrydyzacja

SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCHORGANICZNYCH

Związki Organiczne

Łańcuchowe(acykliczne)

Pierścieniowe(cykliczne)

Łańcuch liniowy

Łańcuch rozgałęziony

Karbocykliczne Heterocykliczne

Układy macierzyste

H3CCH3H3C

CH3

CH3H2C

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

HC

HCCH

CH

CH

HC

HC

HCN

CH

HN H2C

H2C CH2

CH2

S

Alkany Alkeny Alkiny

MetanEtanPropanButanPentanHeksanHeptanOktanNonanDekanUndekanDodekan

-EtenPropenButenPentenHeksenHeptenOktenNonenDekenUndekenDodeken

-EtynPropynButynPentynHeksynHeptynOktynNonynDekinUndekinDodekin

-EtylenPropylenButylen

-Acetylen

Cykloalkany

--CyklopropanCyklobutanCyklopentanCykloheksanCykloheptanCyklooktanCyklononanCyklodekanCykloundekanCyklododekan

n-Alkany

Etan

n-Butan

n-Pentan

n-Heksan

n-Heptan CH2

H2C

CH2

H3CH2C

CH2

CH3

CH2

H2C

CH2

H3CH2C

CH3

CH2

H2C

CH2

H3C CH3

CH2

H2C

CH3H3C

CH3H3C

n – normalny, liniowy,nierozgałęziony

Alkany

CH2

CH3H3C

CH3

CH2

H3C CH3

CH3

CH3

CH2

H3CCH3

CH3

CH3

CH3

CH2

H3C CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

2-metylobutan 2,3-dimetylopentan

2,3,4-trimetyloheksan 2,3,4,5-tetrametyloheptan

Cykloalkany

H2C

H2CCH2

H2C

H2C CH2

CH2 H2C

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2

CH2H2C

cyklopropan cyklobutan cyklopentan

cykloheksan cykloheptan cyklooktan

alkeny

CC

H

H

H

H

Eten (etylen)

Propen (propylen) CC

CH3

H

H

H

Buten CC

CH2

H

H

H

CH3

2-ButenH3C

CC

H

CH3

H

(Z)-2-Buten H3CC

C

H

H

CH3

(E)-2-Buten

Etyn (acetylen) CCH H

CCH CH3Propyn

CCH CH2

CH3Butyn

CCH3C CH32-Butyn

alkiny

KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCHKLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku)W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku)

w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje

nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach. nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.

Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przezoderwanie atomu wodoru oznacza się literą R.

Reszty pochodzące od układów aromatycznychoznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het.

R1, R2, R3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych

R1, R2, R3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce

RF

RCl

RBr

RI

Fluorek alkilowy

Halogenki alkilowe i arylowe

Chlorek alkilowy

Bromek alkilowy

Jodek alkilowy

ArF

ArCl

ArBr

ArI

Fluorek arylu

Chlorek arylu

Bromek arylu

Jodek arylu

H3CCl

F

Alkohole i fenole

ROH

ArOH

H2COH

CH3

OH

Etery

R1O

R1

R1O

R2

CH2

O

CH2H3C

H3C

H3CO

Aldehydy

H2CC

O

H

H2CCH3

C

O

H

RC

O

H

Ketony

R1C

O

R1 R1C

O

R2 R1C

O

Ar

H3CC

O

CH3H3C

C

O

CH2

CH3

H3CC

O

Kwasy karboksylowe

HOC

O

CH3 C

O

OH

R1C

O

OH HOC

O

Ar

Halogenki acylowe !!!

R1C

O

Cl BrC

O

Ar

ClC

O

CH3C

O Br

CH3

Bezwodniki kwasów karboksylowych

R1C

O

O

CR1 O

R1C

O

O

CR2 O

H3CC

O

O

CH3C O

H3CC

O

O

CO CH2

CH2H3C

Aminy pierwszorzędowe

R1NH2

H3CCH2

H2CNH2

NH2

Aminy drugorzędowe

R1NH

R2

R2NH

H3CCH2

H2CHNCH3

HNCH3

Aminy trzeciorzędowe

H3C

H2CNCH3

HC

H3CCH3

CH3

NCH3H3C

R1N

R2

R3

R3N

Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowychN-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych

N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych

NH2

R1 O

R1NH

R1 O

R1N

R2

R1 O

C2H5 N

CH3

H3C

O

Cyjanki (Nitryle)

CR1

N

CH3C

NC

N

Związki nitrowe

R2NO2

S

NO2 H3C NO2

Rodzaje izomerii w związkach organicznychRodzaje izomerii w związkach organicznych

Izomeria konstytucyjna

Izomeria konfiguracyjnaIzomeria konformacyjna

Stereoizomeria

Izomeria

Izomeria konstytucyjna

KONSTYTUCJA – kolejność, sposób połączenia atomóww cząsteczce

IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomóww cząsteczce

Izomeria konstytucyjna

HC

CCH3

HH

H3CH

2-metylopropann-butan

H3CC

CCH3

HH

HH

C4H10C2H6O

H3C

H2C

OH

H3CO

CH3

etanol eter dimetylowy

Buten

CC

CH2

H

H

H

CH3

(Z)-2-Buten

H3CC

C

H

H

CH3

Izomeria konstytucyjna

H3CC

C

H

CH3

H

(E)-2-Buten?

ZADANIEZADANIEDOMOWEDOMOWE

Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał,

ostatni z możliwych,ostatni z możliwych,

izomerów konstytucyjnych butenu?izomerów konstytucyjnych butenu?

Izomeria konstytucyjna

Izomeria konformacyjna

Stereoizomeria

KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomóww cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych

IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczkiróżniące się konformacją

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

Wzór perspektywiczny (konikowy)

OH

H H

CH3

H3C HOH

H H

H

CH3H3C

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

Wzór projekcyjny Newmana

OH

H H

H

CH3H3CCH3

OH

H HH

H3C

H

H HH

O

H

H H

H

O

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

KĄT TORSYJNY Θ (teta)

Y

X

YX

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

KĄT TORSYJNY Θ (teta)

YXΘ = 0° konformacja synperiplanarna (sp)

YX

Θ = 60° konformacja synklinalna (sc)

Y

X Θ = 120°konformacja antyklinalana (ac)

Y

X

Θ = 180° konformacja antyperiplanarna (ap)

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu

Takiemu układowi atomówodpowiada minimum energii potencjalnej układu

Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu

Takiemu układowi atomówodpowiada maksimum energii potencjalnej układu

ΘΘ Energia Energia potencjalna układupotencjalna układu

00°° MaksimumMaksimum

60 60 °° MinimumMinimum

120 120 °° MaksimumMaksimum

180 180 °° MinimumMinimum

240 240 °° MaksimumMaksimum