CHEMIA ORGANICZNA
description
Transcript of CHEMIA ORGANICZNA
CHEMIA CHEMIA ORGANICZNAORGANICZNA
Wykład 2
HybrydyzacjaHybrydyzacja
C126 1s2 2s2 2p2
1s2 sp2 2p1
Hybrydyzacja sp2 – kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p
120o
1s2 sp2 2p1
120o
120o
HybrydyzacjaHybrydyzacja
C126 1s2 2s2 2p2
Hybrydyzacja sp – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p
1s2 sp 2p2
HybrydyzacjaHybrydyzacja
1s2 sp 2p2
180o 90o
HybrydyzacjaHybrydyzacja
SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCHORGANICZNYCH
Związki Organiczne
Łańcuchowe(acykliczne)
Pierścieniowe(cykliczne)
Łańcuch liniowy
Łańcuch rozgałęziony
Karbocykliczne Heterocykliczne
Układy macierzyste
H3CCH3H3C
CH3
CH3H2C
H2CCH2
CH2
CH2
H2C
HC
HCCH
CH
CH
HC
HC
HCN
CH
HN H2C
H2C CH2
CH2
S
Alkany Alkeny Alkiny
MetanEtanPropanButanPentanHeksanHeptanOktanNonanDekanUndekanDodekan
-EtenPropenButenPentenHeksenHeptenOktenNonenDekenUndekenDodeken
-EtynPropynButynPentynHeksynHeptynOktynNonynDekinUndekinDodekin
-EtylenPropylenButylen
-Acetylen
Cykloalkany
--CyklopropanCyklobutanCyklopentanCykloheksanCykloheptanCyklooktanCyklononanCyklodekanCykloundekanCyklododekan
n-Alkany
Etan
n-Butan
n-Pentan
n-Heksan
n-Heptan CH2
H2C
CH2
H3CH2C
CH2
CH3
CH2
H2C
CH2
H3CH2C
CH3
CH2
H2C
CH2
H3C CH3
CH2
H2C
CH3H3C
CH3H3C
n – normalny, liniowy,nierozgałęziony
Alkany
CH2
CH3H3C
CH3
CH2
H3C CH3
CH3
CH3
CH2
H3CCH3
CH3
CH3
CH3
CH2
H3C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2-metylobutan 2,3-dimetylopentan
2,3,4-trimetyloheksan 2,3,4,5-tetrametyloheptan
Cykloalkany
H2C
H2CCH2
H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2H2C
cyklopropan cyklobutan cyklopentan
cykloheksan cykloheptan cyklooktan
alkeny
CC
H
H
H
H
Eten (etylen)
Propen (propylen) CC
CH3
H
H
H
Buten CC
CH2
H
H
H
CH3
2-ButenH3C
CC
H
CH3
H
(Z)-2-Buten H3CC
C
H
H
CH3
(E)-2-Buten
Etyn (acetylen) CCH H
CCH CH3Propyn
CCH CH2
CH3Butyn
CCH3C CH32-Butyn
alkiny
KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCHKLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku)W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku)
w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje
nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach. nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.
Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przezoderwanie atomu wodoru oznacza się literą R.
Reszty pochodzące od układów aromatycznychoznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het.
R1, R2, R3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych
R1, R2, R3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce
RF
RCl
RBr
RI
Fluorek alkilowy
Halogenki alkilowe i arylowe
Chlorek alkilowy
Bromek alkilowy
Jodek alkilowy
ArF
ArCl
ArBr
ArI
Fluorek arylu
Chlorek arylu
Bromek arylu
Jodek arylu
H3CCl
F
Alkohole i fenole
ROH
ArOH
H2COH
CH3
OH
Etery
R1O
R1
R1O
R2
CH2
O
CH2H3C
H3C
H3CO
Aldehydy
H2CC
O
H
H2CCH3
C
O
H
RC
O
H
Ketony
R1C
O
R1 R1C
O
R2 R1C
O
Ar
H3CC
O
CH3H3C
C
O
CH2
CH3
H3CC
O
Kwasy karboksylowe
HOC
O
CH3 C
O
OH
R1C
O
OH HOC
O
Ar
Halogenki acylowe !!!
R1C
O
Cl BrC
O
Ar
ClC
O
CH3C
O Br
CH3
Bezwodniki kwasów karboksylowych
R1C
O
O
CR1 O
R1C
O
O
CR2 O
H3CC
O
O
CH3C O
H3CC
O
O
CO CH2
CH2H3C
Aminy pierwszorzędowe
R1NH2
H3CCH2
H2CNH2
NH2
Aminy drugorzędowe
R1NH
R2
R2NH
H3CCH2
H2CHNCH3
HNCH3
Aminy trzeciorzędowe
H3C
H2CNCH3
HC
H3CCH3
CH3
NCH3H3C
R1N
R2
R3
R3N
Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowychN-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych
N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych
NH2
R1 O
R1NH
R1 O
R1N
R2
R1 O
C2H5 N
CH3
H3C
O
Cyjanki (Nitryle)
CR1
N
CH3C
NC
N
Związki nitrowe
R2NO2
S
NO2 H3C NO2
Rodzaje izomerii w związkach organicznychRodzaje izomerii w związkach organicznych
Izomeria konstytucyjna
Izomeria konfiguracyjnaIzomeria konformacyjna
Stereoizomeria
Izomeria
Izomeria konstytucyjna
KONSTYTUCJA – kolejność, sposób połączenia atomóww cząsteczce
IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomóww cząsteczce
Izomeria konstytucyjna
HC
CCH3
HH
H3CH
2-metylopropann-butan
H3CC
CCH3
HH
HH
C4H10C2H6O
H3C
H2C
OH
H3CO
CH3
etanol eter dimetylowy
Buten
CC
CH2
H
H
H
CH3
(Z)-2-Buten
H3CC
C
H
H
CH3
Izomeria konstytucyjna
H3CC
C
H
CH3
H
(E)-2-Buten?
ZADANIEZADANIEDOMOWEDOMOWE
Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał,
ostatni z możliwych,ostatni z możliwych,
izomerów konstytucyjnych butenu?izomerów konstytucyjnych butenu?
Izomeria konstytucyjna
Izomeria konformacyjna
Stereoizomeria
KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomóww cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych
IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczkiróżniące się konformacją
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna
Wzór perspektywiczny (konikowy)
OH
H H
CH3
H3C HOH
H H
H
CH3H3C
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna
Wzór projekcyjny Newmana
OH
H H
H
CH3H3CCH3
OH
H HH
H3C
H
H HH
O
H
H H
H
O
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna
KĄT TORSYJNY Θ (teta)
Y
X
YX
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna
KĄT TORSYJNY Θ (teta)
YXΘ = 0° konformacja synperiplanarna (sp)
YX
Θ = 60° konformacja synklinalna (sc)
Y
X Θ = 120°konformacja antyklinalana (ac)
Y
X
Θ = 180° konformacja antyperiplanarna (ap)
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu
Takiemu układowi atomówodpowiada minimum energii potencjalnej układu
Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu
Takiemu układowi atomówodpowiada maksimum energii potencjalnej układu
ΘΘ Energia Energia potencjalna układupotencjalna układu
00°° MaksimumMaksimum
60 60 °° MinimumMinimum
120 120 °° MaksimumMaksimum
180 180 °° MinimumMinimum
240 240 °° MaksimumMaksimum