Podstawy chemii organicznej

dla kierunku Biotechnologia

1. Wstęp. Pojęcia podstawowe.

Sposoby zapisu związków

organicznych. Konstytucja. Izomeria

Chemia organiczna - początki

Koniec XVIII / początek XIX wieku, von Berzelius

witalizm – związki pochodzą z organizmów żywych

(nie można ich syntezować)

NH4OCN

H2N NH2

O

Woehler, 1828

cyjanian amonu

(zw. nieorganiczny)mocznik

(zw. organiczny)

Gmelin, 1848, Kekule 1851 – nowa definicja: chemia związków węgla

Wyjątki: CO, CO2, węglany, cyjanki, itd.

Chemia związków węgla jest niezwykle bogata

Na około 107 związków chemicznych poznanych i opisanych do tej

pory 90% stanowią substancje organiczne.

Co charakterystycznego jest w C?

- umiarkowana elektroujemność (2,5)

- tworzy wiązania z samym sobą

- wiązania są kowalencyjne, o wysokiej energii dysocjacji (kJ/mol)

C-C N-N O-O

348 163 157

- wiązania mogą być wielokrotne

- tworzy struktury długołańcuchowe, cykliczne, itd.,

- tworzy wiązania kowalencyjne z H, N, O, S, halogenowcami, itd.

Zaskakująco ubogi jest jednak skład pierwiastkowy:

C, H, O, N, (S, P, Si, …).

Budowa związków węgla – orbitale molekularne

Sferyczna część orbitalu (funkcji

matematycznej spełniającej równanie

Schroedingera) obrazuje gęstość

prawdopodobieństwa występowania

elektronu.

Orbital molekularny powstaje z nakładania

się dwóch funkcji falowych orbitali

atomowych. Wynik: kombinacja liniowa.

H2

Budowa związków węgla - hybrydyzacja

sp3 (1 orbital s + 3 orbitale p)

sp2 (1 orbital s + 2 orbitale p)

sp (1 orbital s + 1 orbital p)

sp3 sp

sp2

Metan (sp3)

wolne pary

elektronowe

wolna para

elektronowa

Podobnie amoniak i wodaC-C, 1,54 Å

Podobnie odmiana alotropowa węgla pierwiastkowego

Struktura regularna:

kombinacja dwóch sieci

regularnych powierzchniowo

centrowanych, przesuniętych

względem siebie o jedną

czwartą głównej przekątnej.

Komórka elementarna diamentu

Etylen (eten, sp2)

Podobnie

formaldehyd

wolne pary

elektronoweC=C, 1,34 Å

Podobnie odmiany alotropowe węgla pierwiastkowego

Grafit, grafen i nanostruktury węglowe oraz fulereny

Acetylen (sp)

C C HH

CC, 1,20 Å

Podsumowanie

Budowę związków organicznych przedstawiamy za pomocą wzorów

strukturalnych (zachowując uwarunkowania wynikające z rodzaju

hybrydyzacji).

tetraedryczna płaska liniowa

Sposób zapisu związków organicznych

Grafika molekularna

Sposób zapisu związków organicznych

Kekulé

– każda wiążąca para elektronowa zapisywana

jest jako kreska

- wolne pary elektronowe (opcjonalnie)

Upraszanie – wzory skondensowane

Upraszanie – wzory liniowe

- atomy C na węzłach i końcach (bez protonów)

w domyśle

- heteroatomy (z protonami)

Stereochemia

C

H

H

H

C

H

H

O H

CH3 CH2 OH

OH

COOH

H NH2

COOH

NH2

Rzędowość atomu węgla

I rz. I rz. I rz.

II rz. II rz.

III rz. III rz.

IV rz.

IV rz. IV rz.

Rzędowość atomu węgla jest równa ilości atomów węgla bezpośrednio związanych

z danym atomem węgla w hybrydyzacji sp3. Rzędowość grupy funkcyjnej / atomu

wodoru jest równa rzędowości atomu węgla, przy którym się ta grupa znajduje.

Przestrzenna budowa związków organicznych

Kolejność i sposób powiązania ze sobą atomów w cząsteczce związku

organicznego nazywamy konstytucją, a związki różniące się

konstytucją – izomerami konstytucyjnymi (strukturalnymi).

Związki, które mają identyczną konstytucję, ale różnią się przestrzennym

rozmieszczeniem podstawników nazywamy izomerami konfiguracyjnymi

(stereoizomerami).

Izomery strukturalne różnią się właściwościami fizykochemicznymi.

Rodzaje izomerii konstytucyjnej

Izomeria szkieletowa (łańcuchowa lub pierścieniowa)

Np.

Rodzaje izomerii konstytucyjnej

Izomeria położenia, pozycyjna – związana z różnym ułożeniem grup

funkcyjnych/podstawników w szkieletem węglowym

np. izomeria podstawienia uwzględnia różne miejsca połączenia

podstawników

orto, meta, para

Rodzaje izomerii konstytucyjnej

np. izomeria pozycyjna uwzględnia różne miejsca położenia wiązań

wielokrotnych

Izomeria funkcjonalna, metameria – związki różnią się grupą funkcyjną

Które związki są izomerami konstytucyjnymi?