7/24/2019 reakcje charakterystyczne dla chemii organicznej

1/5

7/24/2019 reakcje charakterystyczne dla chemii organicznej

2/5

b. Alkohole polihydroksylowe

Reakcja alkoholu polihydroksylowego ze wieo strconym osadem wodorotlenku miedzi(II),

( np. Cu(NO3)2 + 2NaOH Cu(OH)2 + 2NaNO3) na zimno. Grupy hydroksylowe musz

znajdowa si na ssiednich atomach wgla diole wicynalne. Mog to by: glikol etylenowy,

gliceryna, cukry. W wyniku reakcji powstaje szafirowy kompleks miedzi(II).

Obserwacje: niebieski osad roztwarza si, powstaje klarowny roztwr o barwie szafirowej. Obieobserwacje konieczne.

4. FENOLE

a. Reakcja z chlorkiem elaza(III)

W reakcji fenoli z FeCl3 powstaj barwne kompleksy elaza(III). Roztwr przyjmuje barw

granatow, czerwon, purpurow, fioletow lub zielon w zalenoci od rodzaju fenolu.

Z benzenolem roztwr przyjmuje barw ciemnofioletow(fioletowo czerwon).

O H

3 +

FeOO

H H

OHFe3+

3+

b. Odbarwienie wody bromowej.

woda bromowaroztwr Br2w wodzie, Br2(aq) - brunatna,brzowa, ciemnoczerwona ciecz.Zabarwienie wody bromowej wynika z obecnoci Br2, gdy brom wchodzi w reakcj z fenolem(nie

trzeba katalizatora)barwa zanika - nastpuje odbarwienie wody bromowej.

OH

+ 3Br2

BrBr

Br

OH

+ 3HBr

Reakcja ta suy rwnie do ilociowego oznaczania fenoluw wodzie.

c. Odrnienie alkoholi od fenoli

Badanie odczynu roztworu przy pomocy np. papierka uniwersalnego, oranu metylowego, lakmusu.

Odczyn alkoholu obojtny, fenolu kwasowy.

5. GRUPA ALDEHYDOWA

a. Prba Trommera

Reakcja aldehydu ze wieo strconym wodorotlenkiem miedzi(II)

( np. CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4) na gorco.Odczynnik Trommera przygotowuje si,

dodajc wodny roztwr wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II).Otrzymuje si niebieski,koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie prby polega na

ogrzewaniu tegoosadu z prbk.W wyniku reakcji powstaje ceglastoczerwony osad tlenku

miedzi(I).

RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + H2O

7/24/2019 reakcje charakterystyczne dla chemii organicznej

3/5

W probwce nie zawierajcej aldehydu powstaje czarny osad tlenku miedzi(II) rozkad termiczny

Cu(OH)2.

Cu(OH)2 CuO + H2O

Prbie Trommera ulega rwnie kwas mrwkowy:

Cu(OH)2+ HCOOH Cu2O + CO2+ H2O

b. Prba Tollensalubprba lustra srebrnego

Podczas pozytywnej prby Tollensa powstajesrebro metaliczne, osadzajce si w postacilustrzanejpowoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego - "lustro srebrowe". Dowykonania prby Tollensa wykorzystuje si odczynnik Tollensa, czyli roztwr zawierajcy jony

diaminasrebra(I) [Ag(NH3)2]+. Odczynnik Tollensa otrzymuje si dodajc wody amoniakalnej do

roztworu azotanu(V) srebra(I). W pierwszym etapie wytrca si brunatny osadtlenku srebra(I):

2AgNO3+ 2NH3+ H2O Ag2O + 2NH4NO3

ktry rozpuszcza si w nadmiarze amoniaku:

Ag2O + 4NH3+ H2O 2[Ag(NH3)2]++ 2OH

Reakcja powstawania lustra srebrnego w obecnoci aldehydu:

RCHO +2[Ag(NH3)2]OH 2Ag + RCOO(NH4) + H2O + 3NH3

lub w formie uproszczonej (wtedy naley poda amoniak w opisie lub warunkach reakcji):

RCHO + Ag2O 2Ag + RCOOH

Pozytywny wynik daje rwnie reakcja z kwasem mrwkowym, ktry podobnie jak aldehydy,

zawiera ugrupowanieCHO. Efekt jest jednak sabszy ni w przypadku reakcji z aldehydami. Anion

mrwczanowy utlenia si w trakcie prby do anionuwglanowego:

2[Ag(NH3)2]++ HCOO

+ 2OH

2Ag + HCO3

+ H2O + 4NH3

c. Prba Fehlinga

Prba Fehlinga jest modyfikacj prby Trommera, rnica polega na tym, e w prbie Fehlinga

wodorotlenek miedzi(II) jest w postaci kompleksu z winianem, przez co jest lepiej rozpuszczalnyi reaktywniejszy. Analogicznie jak w prbie Trommera w obecnoci aldehydw powstaje

ceglastoczerwony osad Cu2O

d.

Prba Benedicta

Prba Benedicta jest znacznymudoskonaleniemprby Trommera. W skad odczynnika Benedicta

wchodzi CuSO4, Na2CO3i cytrynian trisodowy. Odczynnik dodaje si do badanego roztworu i

doprowadza do wrzenia. W wyniku z redukcji Cu2+do Cu+powstajce pomaraczowe zabarwienie.Wymieszany roztwr przyjmuje barw zielon, cojest wynikiem nakadania si pomaraczowej

barwy zawiesiny Cu2O z niebieskim zabarwieniem odczynnika.

Prby Tollensa, Trommera, Fehlinga i Benedicta su do odrniania aldehydw od ketonw oraz

wykrywania cukrw redukujcych ( cukry proste, dwucukry z wizaniem 1,4 glikozydowym).

7/24/2019 reakcje charakterystyczne dla chemii organicznej

4/5

6. KETONY

Prba jodoformowa

Charakterystyczna reakcja na wykrywanie metyloketonw (z grup CH3CO-R, gdzie R- moe by

wodorem, alkilem bd arylem) i metylokarbinoli (alkoholi drugorzdowych, ktre mona utleni do

metyloketonw). Jest to reakcja z jodem w rodowisku zasadowym. W jej wyniku powstaje jodoform

CHI3nierozpuszczaln substancja krystaliczna o barwie tej i charakterystycznym zapachu.

CH3COR + 3I2+ 4NaOH CHI3 + RCOONa + 3NaI + 3H2O

CH3CH(OH)R + 3I2+ 4NaOH CHI3 + RCOONa + 3NaI + 3H2O

Mechanizm reakcji:

I2+ 2 NaOH NaOI + NaI + H2O

NaOI + CH3-CH(OH)-R CH3-C(O)-R + NaI + H2O

CH3-C(O)-R + 3 NaOI CHI3+ RCOONa + 2 NaOH

7. GRUPA KARBOKSYLOWA

a.

Prba na odczyn kwany papierek uniwersalny, oran metylowy, lakmus.

b. Zobojtnianie KOH lub NaOH wobec fenoloftaleiny. Dodanie kwasu do roztworu zasady

powoduje odbarwienie fenoloftaleiny

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

c.

Reakcja z wodorowglanemsodu (lub wglanem) wydzielaj si pcherzyki gazu.

RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 + H2O

d. Reakcja z etanolem w obecnoci stonego H2SO4powstaj estry o charakterystycznych

zapachach.

CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COOCH2-CH3+ H2OH2SO4

8. GRUPA AMINOWA

a. Zobojtnianie kwasem solnym w obecnoci oranu metylowego(lub innego wskanika). W

roztworze kwasu oran ma barw czerwon, po dodaniu aminy zmienia barw na t.

RNH2+ HCl(aq) RNH3Cl

9. BIAKA

a. Reakcja ksantoproteinowa

Reakcja charakterystyczna biaek zawierajcych aminokwasy z piercieniami aromatycznymi(np.

tryptofan, tyrozyna, fenyloalanina) ze stonym kwasem azotowym(V). W wyniku znitrowania

aromatycznych ugrupowa powstaje trwae, te zabarwienie.

7/24/2019 reakcje charakterystyczne dla chemii organicznej

5/5

b.

Reakcja biuretowa

Reakcja charakterystycznapozwalajca na wykrywanie wiza peptydowych w rozmaitych

zwizkach organicznych, gwnie w biakach i peptydach. Warunkiem koniecznym dla pozytywnego

wyniku prby jest wystpowanie, conajmniej dwch wiza peptydowych bezporednio obok siebie

lub przedzielonych nie wicej ni jednym atomem wgla.Nazwa testu pochodzi od najprostszego

zwizku, ktry ulega tej reakcji biuretu (dimeru mocznika).

Test biuretowy polega na dodaniu do

analizowanej mieszaniny roztworu silnej zasady (NaOH lub KOH) oraz siarczanu(VI) miedzi(II).

Powstaje fioletowe (fioletowo-niebieskie) zabarwienie.Jest to spowodowane powstawaniem

anionowych zwizkw kompleksowych, w ktrych jon Cu2+jest kompleksowany przez minimum

dwie grupy peptydowe.

10.CUKRY

a. Wykrywanie cukrw redukujcych

Prby Tollensa, Trommera, Fehlinga, Benedicta.

b. Odrnianiealdoz od ketoz

Aldozy odbarwiajwod bromoww obecnociwodorowglanu sodu (nastpujeutlenienie grupyaldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku, czego powstaje kwas uronowy). Ketozy nie

odbarwiaj.

c. Wykrywanie skrobi

Jod w jodku potasu (I2w KI)pynLugola lub jodyna (I2 w etanolu). Pyn Lugola dodany do pynw

zawierajcych skrobi zmienia ich barw na granatowoczarn (przy niewielkich steniach naniebieskofioletow).

UWAGA:

- przy pytaniu np. jak stwierdzi, e fruktoza jest cukrem redukujcym opisujemy stosown prb

i jej pozytywny wynik jest dowodem na to, e jest cukrem redukujcym, a negatywny, e nie jest.

- przy pytaniu typu : jak odrni propen od propanu, opisujemy prb np. wprowadzenie do wody

bromowej. Konieczne jest wtedy podanie obserwacji dla obu zwizkw, tzn.: tam gdzie by propen

woda bromowa odbarwia si, tam gdzie by propan nie zaobserwowano zmiany (woda bromowa

nie odbarwia si). Samo stwierdzenie, e propen odbarwi wod bromow nie zalicza pytania.