Reakcja ArCH 3 ArCHO metody utleniania
9
Reakcja ArCH 3 ArCHO metody utleniania
description
Reakcja ArCH 3 ArCHO metody utleniania. Utlenianie w pozycji benzylowej za pomocą związków chromu. Przegląd: Hatford, Darrin Chem. Rev. 1958, 58, 1-61. Utlenianie w pozycji benzylowej za pomocą związków ceru. Trahonovsky JOC , 1966, 2033. - PowerPoint PPT Presentation
Transcript of Reakcja ArCH 3 ArCHO metody utleniania
Reakcja ArCH3 ArCHOmetody utleniania
Utlenianie w pozycji benzylowej za pomocą związków chromu
Utleniacze: CrO2Cl2 (reakcja Etarda) mieszanina CrO3 i kwasu octowego PCC (chlorochromian pirydyny)
O
OCrCl2OH
CrCl2OHCH3 CHO
Przegląd: Hatford, Darrin Chem. Rev. 1958, 58, 1-61
Utlenianie w pozycji benzylowej za pomocą związków ceru
Trahonovsky JOC, 1966, 2033
Utleniacze: CAN (azotan cerowo-amonowy) Ce(CF3COO)4
OH
CH3 CHO2Ce4+ 2Ce4+
H2O
Utlenianie w pozycji benzylowej za pomocą związków selenu
Dla SeO2 J. Heterocyclic. Chem. 1990, 1161
Utleniacze: SeO2 dla pochodnych metylopirydyny bezwodnik kwasu benzenoselenowego
N N
CHO
SeO2, dioxan50%
Se
O Se
O
O
Utlenia p-ksylen 62-70% CH3C6H4CHO
bezwodnik Barton, Hui, Lei Perkin. Trans. 1, 1982, 2179
Utlenianie w pozycji benzylowej za pomocą IBX-u
a) KBrO3, H2SO4 JOC, 1983, 4155b) Oxone, woda JOC, 1999, 4537c) Ac2O, AcOH JOC, 1983, 4155d) Reakcje JACS, 2002, 2233
OI
OOH
O
I
COOH
OI
OAcOAc
O
AcO
IBX DMP
a lub b c
CH3
H3CO OCH3
OCH3
Utlenianie w pozycji benzylowej za pomocą DDQ
O
H3C
CH3
CH3
O
OHC
CH3
CH3
DDQ, dioxan, reflux 70h
Synthesis, 1979, 144
68%
CHODDQ, AcOHH2O, 30min
90%
JOC, 1988, 4587
Utlenianie w pozycji benzylowej - inne reakcje
KMnO4, Et3N
CH3
EWG
CHO
EWG
COOH
EWG
Synthesis, 1989, 293
45-90%
Cu/Mn/ac. CCH3
OH
CHO
OH
Chem. Com. 2003, 1172tlenki - Adv. Synth. Cat. 2004, 587
>90%
O2
Utlenianie w pozycji benzylowej - inne reakcje
CH3
CH3
CHO
CH3
Org. Lett. 2000, 3647
N
CH3
ilościowo
światło
Utlenianie w pozycji benzylowej - podsumowanie
