DUE KOO CHEMICZNE KLASA 1LA - LICEUM AKADEMICKIE W TORUNIU ZESTAW DO ZROBIENIA NA FERIE OPRACOWANIE JAKUB SKRZECZKOWSKI

TEST 2 Z CHEMII ORGANICZNEJ ZESTAW NA FERIE

Z1. Podaj wzory produktw nastpujcych cigw reakcji:

(a) tlenek etylenu + MeMgBr A + PCC/CH2Cl2 B + PhMgBr C

(b) propyn + zasada (NaNH2) D + CH3CHO E + Li/NH3 F (produkt F dzielimy na

dwie rwne czci F1 oraz F2) F1 + NH2CH2NH2 G oraz F2 + NaCN H +

H2O/podgrzewanie I, i wreszcie ostatni etap: G + I J + LiAlH4 J

(c) aldehyd octowy + benzaldehyd (w zasadzie) K + H2SO4 L + 1,3-butadien M

(d) kwas 4-oksobutanowy + NaBH4 N + kwas O + 2MeMgBr, woda P + aceton,

kwas R (jest acetalem)

(e) kwas 4-oksobutanowy + LiAlH4 S + aceton T (jest acetalem).

Z2. W reakcji Wittiga otrzymano pent-2-en (obydwa izomery: cis oraz trans).

(a) Zapisz reakcj Wittiga w ktrej otrzymamy pent-2-en.

(b) Podaj sposb otrzymania odczynnikw do reakcji w punkcie (a).

(c) Jak nazywa si grupa zwizkw fosforu ktra suy do otrzymania jednego z

odczynnikw w punkcie (b) (to autentyczne pytanie z jednego z olimpijskich zada!)

(d) Jak przeksztaci otrzyman mieszanin izomerw w izomer cis oraz w izomer trans

(wskazwka: rne metody hydrogenacji alkinw!)

(e) Podaj produkt cis-pent-2-enu z buta-1,3-dienem w podwyszonej temp i cinieniu.

(f) Jak nazywa si cecha reakcji Dielsa-Aldera ktra determinuje stereochemi

produktu?

(g) Dlaczego reakcj w punkcie (e) naley przeprowadza w bardziej drastycznych

warunkach ni typowa reakcja Dielsa-Aldera?

Z3. Klasyczne syntezy i ich produkty.

(a) Otrzymywanie alfa-hydroksykwasw. Aldehyd benzoesowy + HCN/KCN A + H2O,

hydroliza B

(b) Zaproponuj otrzymanie kwasu mlekowego.

(c) Otrzymywanie kwasw karboksylowych. Stosujc syntez Grignarda oraz syntez z

estru malonowego (osobno) otrzymaj kwas butanowy.

(d) Zaproponuj otrzymanie kwasu propanodiowego stosujc te dwie syntezy.

(e) Otrzymywanie amin. Stosujc syntez Gabriela zaproponuj otrzymanie etyloaminy.

(f) Poczenie. Zaproponuj otrzymanie leucyny oraz izoleucyny wykorzystujc dwie

podane wyej syntezy naraz.

(g) Synteza z estru acetylooctowego. Przedstaw syntez acetylooctowego z octanu etylu

w kondensacji Claisena.

(h) Alkiluj acetylooctan etylu jodkiem metylu a nastpnie podgrzewaj w zasadzie a

potem w kwasie. Co powstao?

DUE KOO CHEMICZNE KLASA 1LA - LICEUM AKADEMICKIE W TORUNIU ZESTAW DO ZROBIENIA NA FERIE OPRACOWANIE JAKUB SKRZECZKOWSKI

(i) Otrzymywanie -oksokwasw. Podaj produkt reakcji szczawianu dietylu z octanem

etylu.

(j) Zaproponuj otrzymanie innego dowolnego -oksokwasu.

Z4. Synteza Grignarda. Zaproponuj wzory produktw PhMgBr z nastpujcymi odczynnikami

w kadym przypadku podajc mechanizm: woda, dwutlenek wgla, tlenek etylenu,

acetonem, octanem etylu, acetonem, aldehyd ftalowy (2 mole PhMgBr), acetonitryl.

Z5. Zapisz przykad uycia nastpujcych pierwiastkw w syntezie organicznej: mied,

magnez, lit, cer, tal.

Z6. Zadanie 4 z 57 Olimpiady Chemicznej (II etap).

Z7. Zadanie 4 z 45 Olimpiady Chemicznej (II etap).

Z8. Zadanie 4 z 55 Olimpiady Chemicznej (II etap).