S Y L A B U S P R Z E D M I O T U

NAZWA PRZEDMIOTU: ..CHEMIA ORGANICZNA

SUBJECT NAME: ............ ORGANIC CHEMISTRY

Kod przedmiotu:..WTCCXCSI-ChOrg

Podstawowa jednostka organizacyjna (PJO):WTC (prowadzca kierunek studiw)

Kierunek studiw: CHEMIA

Specjalno: .wszystkie specjalnoci

Poziom studiw: . studia pierwszego stopnia

Forma studiw: studia stacjonarne

Jzyk prowadzenia: polski

Sylabus wany dla naborw od roku akademickiego 2012/2013 1. REALIZACJA PRZEDMIOTU Osoba(-y) prowadzca(-e) zajcia (koordynatorzy):

prof. dr hab. in. Roman Dbrowski mjr dr in. Przemysaw Kula dr Witold Drzewiski dr in. Anna Spado mgr in. ukasz Szczuciski mgr in. Jakub Herman

PJO/instytut/katedra/zakad WTC/Instytut Chemii/Zakad Chemii 2. ROZLICZENIE GODZINOWE

semestr

forma zaj, liczba godzin/rygor (x egzamin, + zaliczenie, # projekt) punkty

ECTS razem wykady wiczenia laboratoria projekt seminarium

III 76 40X 26+ 10 6

IV 60 40X 20+ 4

V 90 90+ 5

razem 226 80 46 90 10 15

3. PRZEDMIOTY WPROWADZAJCE WRAZ Z WYMAGANIAMI WSTPNYMI

nazwa przedmiotu .... Fizyka................ Wymagania wstpne: ...................... nazwa przedmiotu Chemia oglna i nieorganiczna I Wymagania wstpne: ....................

4. ZAKADANE EFEKTY KSZTACENIA

Symbol Efekty ksztacenia odniesienie do

efektw ksztace-nia dla kierunku

"Z A T W I E R D Z A M"

Dziekan Wydziau Nowych Technologii i Chemii

Dr hab. in. Stanisaw CUDZIO, prof. WAT

Warszawa, dnia ..........................

W1 Zna sposoby zapisywania wzorw, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo zwizkw organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii orga-nicznej

K_W02, K_W01

W2 Zna wybrane reakcje organiczne oraz ich mechanizmy, zna czynniki wpywajce na przebieg reakcji organicznych.

K_W02

W3 Zna sposoby projektowania wieloetapowych reakcji organicznych K_W02

W4 Zna podstawy teoretyczne oraz zasad dziaania nastpujcych tech-nik spektroskopowych IR, NMR, UV-VIS, MS.

K_W02

W5 Zna zalenoci pomidzy struktur zwizkw organicznych oraz wid-mami IR,

1HNMR, UV-VIS, MS

K_W02

W6 Zna podstawowe techniki syntezy organicznej oraz nazewnictwo pod-stawowej aparatury stosowanej w syntezie organicznej

K_W02, K_W16

U1 Potrafi zapisa wzory zwizkw organicznych oraz schematy wybra-nych reakcji organicznych

K_U01

U2 Potrafi, bazujc na zdobytej wiedzy, zaproponowa metody syntezy prostych zwizkw organicznych.

K_U01

U3 Potrafi przewidzie gwne reakcje uboczne towarzyszce wybranym reakcjom organicznym

K_U01, K_U03

U4 Potrafi zaprojektowa kilkuetapow syntez prostych zwizkw orga-nicznych oraz znale warunki prowadzenia tych reakcji w dostpnej literaturze polsko lub anglojzycznej

K_U03

U5 Potrafi wybra i zestawi aparatur do prowadzenia podstawowych reakcji oraz oczyszczania zwizkw organicznych

K_U03

U6 Potrafi przygotowa prezentacj ustn dotyczc zagadnie z zakresu chemii organicznej oraz prowadzi dziennik laboratoryjny z prowa-dzonych eksperymentw

K_U05, K_U08, K_U09

K4 Zna poziom swojej wiedzy oraz potrafi samodzielnie korygowa i rea-lizowa kierunki dalszego samoksztacenia

K_K01, K_K05

K2 Potrafi aktywnie i odpowiedzialnie wsppracowa w grupie podczas rozwizywania problemw zarwno teoretycznych jak i dowiadczal-nych

K_K02

K3 Ma wiadomo wagi oraz roli chemii organicznej w nauce oraz we wspczesnym spoeczestwie

K_K07

5. METODY DYDAKTYCZNE Wykady - bazujce na wspczesnych rodkach technicznych przekazywania informacji. wiczenia audytoryjne metoda problemowa Okresowe sprawdzanie wiedzy przyswojonej przez studentw podczas wicze audytoryjnych wiczenia laboratoryjne metoda praktyczna 6. TRECI PROGRAMOWE

lp tematyka zaj liczba godzin

wyk. wicz. lab. proj. semin.

1.

SEMESTR III Wstp do chemii organicznej Rozwj chemii organicznej jako nauki. Wizania chemiczne, sposoby pisania wzorw, izo-meria strukturalna i geometryczna, teoria rezonansu, czsteczki chiralne. Klasyfikacja zwizkw organicznych, grupy funkcyjne, nazewnictwo zwizkw organicznych. Reprezenta-tywni przedstawiciele wglowodorw: budowa czste-

2

2

czek metanu, etanu, etenu, etinu, benzenu.

2. Wstp do reakcji chemicznych Typy reakcji i ich mechanizmy Definicja kwasw i zasad w odniesieniu do zwizkw organicznych. Reakcje kwas-zasada. Karbokationy i karboaniony. Zaleno midzy struktur czsteczki i ich zasadowoci. Efekty indukcyjne, rezonansowe i solwatacyjne.

4 2

3. Alkany i cykloalkany Rotacja na wizaniu pojedynczym, konformacja alka-nw i cykloalkanw, naprenia w piercieniach, cis- i trans- izomeria. Alkany monocykliczne, bicykliczne i policykliczne.

2 2

4. Halogenki alkilowe Reakcje nukleofilowego podstawienia i eliminacji: SN2, SN1, E2, E1, kinetyka, mechanizmy i stereochemia. Pojcie stanu przejciowego i produktu przejciowe-go. Przykady syntez z wykorzystaniem reakcji SN2, SN1, E2, E1.

6 4

5. Stereochemia Czsteczki chiralne, centra stereogeniczne, konfigu-racja absolutna R i S, nazewnictwo zwizkw chiral-nych. Enancjomery i diastereomery

2 2

6. Alkeny i alkiny Otrzymywanie. Izomeria E, Z. Wasnoci chemiczne: reakcje przyczania kwasw, halogenw, wody. Regua Markownikowa i jej teoretyczne wyjanienie, stereochemia addycji. Utlenienie alkenw i alkinw.

5 4

7. Reakcje rodnikowe Energia dysocjacji wiza, ciepo reakcji, wzgldna stabilno rodnikw. Reakcje halogenw z alkanami. Chlorowanie metanu mechanizm chlorowania, chlo-rowanie wyszych alkanw. Rodnikowa addycja do alkenw. Odwrcenie reguy Markownikowa. Rodni-kowa polimeryzacja alkenw. Reakcje spalania alka-nw. Reakcje freonw z ozonem.

3 2

8. Alkohole, etery, epoksydy, tioalkohole i tioetery Waniejsi przedstawiciele, otrzymywanie, wasnoci chemiczne i fizyczne. Utlenianie alkoholi i tioalkoholi.

4 2

9. Zwizki metaloorganiczne Zwizki litu, magnezu i glinu. Wasnoci chemiczne i zastosowania w syntezie.

2 2

10. Nienasycone zwizki sprzone Kation i rodnik alilowy. 1,3-butadien budowa i wasno-ci. Reakcje addycji do sprzonych alkenw. Kine-tyczna i termodynamiczna kontrola reakcji addycji.

2 2

11. Zwizki aromatyczne Wspczesne teorie budowy benzenu. Analogi hetero-cykliczne. Reakcje elektrofilowego podstawienia aro-matycznego. Mechanizm chlorowania, nitrowania, sulfonowania, acylowania i alkilowania benzenu. Wpyw podstawnikw na reaktywno i orientacj w podstawieniu elektrofilowym. Reakcje podstawienia w acuchach bocznych. Reakcje redukcji zwizkw aromatycznych. Reakcje nukleofilowego podstawienia w zwizkach heteroaromatycznych.

6 2

12. Seminarium a) Nazewnictwo zwizkw organicznych

4

b) Metody otrzymywania i wasnoci zwizkw orga-nicznych

6

1. SEMESTR IV Aldehydy i ketony Wasnoci fizyczne. Otrzymywanie. Wasnoci che-miczne: reakcje przyczania: alkoholi, amin, pocho-dych amin, cyjanowodoru, zwizkw metaloorganicz-nych. Reakcje utleniania i redukcji. Reakcje konden-sacji: aldolowej, Claissena-Schmidta. Reakcja przy-

czania do , nienasyconych aldehydw. Zwizki dikarbonylowe, barbiturany.

5

2

2. Kwasy organiczne i ich pochodne Kwasy karboksylowe i dikarboksylowe i ich pochodne: estry, bezwodniki kwasowe, chlorki kwasowe, amidy, nitryle. Mechanizmy estryfikacji i hydrolizy estrw. Kondensacja estrw. Pochodne kwasu wglowego. Kwasy sulfonowe, fosfonowe i fosfinowe.

5

2

3. Aminy Wasnoci fizyczne. Otrzymywanie amin. Wasnoci chemiczne amin. Zwizki diazoniowe: otrzymywanie, reakcje podstawienia i sprzgania. Amidy i sulfamidy. Biologicznie wane aminy.

5 2

4. Fenole i halogenki arylowe Fizyczne wasnoci fenoli. Fenole jako kwasy. Metody otrzymywania fenoli. Reakcje podstawienia w piercieniu fenolowym. Reakcja Kolbego. Aspiryna. Fenole wielowodorotlenowe. Chinony. Nukleofilowe podstawienie aromatyczne.

2 1

5. Zwizki nitrowe i nitrozowe Wasnoci fizyczne i chemiczne, otrzymywanie.

2

6. Cukry Klasyfikacja cukrw. Monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Wasnoci chemiczne cukrw.

2

7. Chemia makromoleku Metody otrzymywania makromoleku. Reakcje polime-ryzacji, polikondensacji. Waniejsze typy polimerw: poliolefiny, polimery winylowe, poliestry i poliamidy.

4 1

8. Biomolekuy Aminokwasy: polipeptydy, kwasy nukleinowe oraz ich elementy strukturalne. Waniejsze metody syntezy polipeptydw, polinukleotydw. Synteza na fazie staej. Metody zautomatyzowane. Struktury pierwszo-, drugo- i trzeciorzdowe biomoleku. Helisy lewo- i prawoskrtne. Podwjna helisa DNA, wysze struktury biaek. Kolagen. Enzymy.

3

9. Repetytorium metody syntezy i waciwoci zwiz-kw organicznych

2

10. Podstawy analizy strukturalnej zwizkw orga-nicznych Widma elektronowe (spektroskopia UV-VIS). Widma oscylacyjno-rotacyjne (spektroskopia IR). Budowa spektrometrw, przygotowanie prbek. Prze-gld widm rnych klas zwizkw.

4

2

Widma elektronowego i jdrowego rezonansu magnetycznego. Podstawy teoretyczne, budowa spektrometrw. Zjawi-sko przesunicia chemicznego i sprzenia spinowo-spinowo-spinowego w rezonansie magnetycznym. Przegld widm

1H i

13C.

4 4

Spektroskopia mas Budowa spektroskopu masowego, jony czsteczkowe i schematy rozpadu jonw czsteczkowych rnych typw zwizkw organicznych, wykorzystanie izotopw w analizie.

4 2

11. Pimiennictwo chemiczne sposoby poszukiwania informacji o zwizkach.

2 2

1.

SEMESTR V

Technika laboratoryjna w chemii organicznej 1.1. Zapoznanie si z zasadami bezpieczestwa w

lab. chemii organicznej. 1.2. Rozdzielenie i oczyszczenie zwizkw organicz-

nych metodami krystalizacji, pomiar temperatur przej fazowych metod termomikroskopow

1.3 Rozdzielanie i oczyszczanie zwizkw metodami destylacji: 1.3.1. Prosta i frakcjonowana destylacja pod cinie-niem atmosferycznym 1.3.2. Destylacja pod zmniejszonym cinieniem 1.3.3. Destylacja z par wodn

3

5

8

2. Syntezy zwizkw organicznych Trzy preparaty z poniszego zakresu: reakcje podstawienia nukleofilowego reakcje podstawienia elektrofilowego reakcje redoks reakcje rne

74

Razem 80 46 90 10

7. LITERATURA podstawowa: J. Clayden, Chemia organiczna T1 T4, Wydawnictwa Naukowo Techniczne 2009-2010 John Mc Murry, Chemia organiczna Cz. 1 5 Wydawnictwo Naukowe PWN, (2003) R.T.Morrison, R.M.Boyd Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, (1997) A.I.Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, wyd. III (2006) R.M. Silverstein F.X. Webster, D.J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji zwizkw or-

ganicznych PWN (2008)

uzupeniajca: Przemysaw Masztalerz Podrcznik chemii organicznej, (1998) Gabriela Adamska Roman Dbrowski, Chemia organiczna zbir instrukcji do wicze laborato-

ryjnych, (1981) Roman Dbrowski Chemia organiczna cz. I. Wglowodory i chlorowcopochodne wglowodo-

rw, (1988) Polskie Towarzystwo Chemiczne Nomenklatura zwizkw organicznych (1978)

Cz A wglowodory Cz B podstawowe ukady heterocykliczne Cz C zwizki z grupami zawierajcymi atomy wgla, wodoru, tlenu, azotu, fluorowcw, siar-ki, selenu i/lub telluru

T.W.Graham Solomons, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc New York, (2004) Praca zbiorowa pod redakcj Wojciecha Zieliskiego, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie

do identyfikacji zwizkw organicznych, WNT, (1995) 8. SPOSOBY WERYFIKACJI ZAKADANYCH EFEKTW KSZTACENIA Przedmiot zaliczany jest na podstawie: egzaminu (semestr III i IV), oraz zaliczenia wicze laborato-ryjnych (semestr V)

Egzamin jest przeprowadzany w formie egzaminu ustnego poprzedzonego krtkim pisemnym egzaminem testowym.

Warunkiem dopuszczenia do egzaminu jest zaliczenie wicze oraz seminariw. Warunek konieczny do uzyskania zaliczenia: brak nieobecnoci nieusprawiedliwionych efekty W1, W2, U1, U2, U3, K1, K3 sprawdzane s: kolokwium, egz. ustnym. efekt W4, W5 sprawdzany jest w trakcie kolokwium dot. metod spektroskopowych w chemii or-

ganicznej efekt W3, W6, U4, U5, U6, K2 sprawdzane s w trakcie wicze laboratoryjnych prowadzonych w

V sem.

kierownik jednostki organizacyjnej odpowiedzialnej za przedmiot

................................

Prof. dr hab. in. Jerzy CHOMA

autor(rzy) sylabusa

................................ Prof. dr hab. in. Roman DBROWSKI

................................

mjr dr in. Przemysaw KULA