1

RJC

Grupy FunkcyjneGrupy FunkcyjneGrupy Funkcyjne

Slides 1 to 41

δδδδ+δδδδ-

R O Hδδδδ+ δδδδ-δδδδ+

R Xδδδδ-δδδδ+ δδδδ+

R O R

δδδδ-

O

OHR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ+δδδδ-

R NO

Oδδδδ-

O

ORR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

O

HR δδδδ+

δδδδ-

O

NH2R δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

O

RR δδδδ+

δδδδ-

O

XR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

δδδδ+

δδδδ-

R N Hδδδδ+

H

δδδδ+

2

RJC

Grupy Funkcyjne ZawierajGrupy Funkcyjne Zawieraj ąące Heteroatomyce Heteroatomy

Grupy funkcyjne majGrupy funkcyjne mająą czczęęsto w swoim sksto w swoim skłładzie adzie atomy ratomy róóŜŜne od wne od węęgla (C) i wodoru (H);gla (C) i wodoru (H);

tlen (O)

azot (N)

siarka (S)

fosfor (P)

halogeny (F, Cl, Br and I)

3

RJC

...okre...okreśślajlająą typ zwityp zwiąązku organicznego i szku organicznego i sąąidentyfikowane w dwojaki sposidentyfikowane w dwojaki sposóób, albo ...b, albo ...

Przyrostek: jeŜeli jest to najwaŜniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce

Przedrostek : jeŜeli nie jest to najwaŜniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce

GGłłóówne Grupy Funkcyjnewne Grupy Funkcyjne

4

RJC

Lista NajwaLista NajwaŜŜniejszych Grup Funkcyjnych niejszych Grup Funkcyjnych

Grupa Funkcyjna Przyrostek Przedrostek

RCO2H kwas ....owy karboksy

RCO2R …. an alkoksy-

karbonylo

RCOX chlorek …owy halokarbonylo

RCONH2 amid amido

RCHO al okso

R2CO on okso

ROH ol hydroksy

RNH2 amina amino

5

RJC

Kwasy KarboksyloweKwasy Karboksylowe

Przyrostek : kwas …owy albo kwas alkanokarboksylowy

Przyrostek : kwas …owy albo kwas alkanokarboksylowy

kwas propanowy kwas cykloheksylokarboksylowy

O

OHR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

CO2HCO2H

6

RJC

EstryEstry

Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)

Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)

propionian metylu cykloheksylokarboksylan metylu

CO2CH3

CO2CH3

O

ORR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

7

RJC Chlorki KwasoweChlorki Kwasowe

Przyrostek : halogenek -oilowy lub halogenek karbonylowyPrzyrostek : halogenek -oilowy lub halogenek karbonylowy

Chlorek propanoilowy Chlorek cycloheksanokarbonylowy

COClCOCl

O

XR δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

8

RJC

Amidy (kwasowe)Amidy (kwasowe)

Przyrostki : -amid lub -karboksamidPrzyrostki : -amidlub -karboksamid

propanamide cycloheksanokarboksamid

CONH2

CONH2

O

NH2R δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

9

RJC

AldehydyAldehydy

Przyrostek : -al

Przedrostek : oxo-

Przyrostek : -al

Przedrostek : oxo-

propanal kwas 4-oxobutanowy

O

HR δδδδ+

δδδδ-

CHOCHOHO

O

10

RJC

KetonyKetony

Przyrostek : -on

Przedrostek : okso-

Przyrostek : -on

Przedrostek : okso-

pentan-2-on kwas 4-oxopentanowy

O

RR δδδδ+

δδδδ-

O

CO2H

O

11

RJC

AlkoholeAlkohole

Przyrostek : -ol

Przedrostek : hydroksy-

Przyrostek : -ol

Przedrostek : hydroksy-

cycloheksanol 3-hydroksypropanal

δδδδ+δδδδ-

R O Hδδδδ+

OH

OHOHC

12

RJC

AminyAminy

Przyrostek : -aminaPrzedrostek : amino-

Przyrostek : -aminaPrzedrostek : amino-

cyclohexylamina 4-aminobutan-2-on

δδδδ+

δδδδ-

R N Hδδδδ+

H

δδδδ+

NH2

NH2

O

13

RJC

PodrzPodrzęędne Grupy Funkcyjnedne Grupy Funkcyjne

W nazewnictwie systematycznym, podrzW nazewnictwie systematycznym, podrzęędne dne grupy funkcyjne sgrupy funkcyjne sąą identyfikowane poprzez identyfikowane poprzez

odpowiedni przedrostek.odpowiedni przedrostek.

Grupa funkcyjna Przedrostek

ROR alkoksy

F fluoro

Cl chloro

Br bromo

I jodo

NO2 nitro

14

RJC

EteryEtery

Przedrostek : alkoksy- lub eterPrzedrostek : alkoksy-lub eter

eter dietylowy o-dimetoksybenzen

δδδδ-δδδδ+ δδδδ+

R O R

OOCH3

OCH3

15

RJC

HalogenkiHalogenki

Przedrostek : halo-Przedrostek : halo-

1-bromobutan (R)-2-jodobutan

δδδδ-δδδδ+

R X

BrI

16

RJC

ZwiZwi ąązki Nitrowezki Nitrowe

Przedrostek : nitro-Przedrostek : nitro-

1-nitropropan2,4-dinitrofenol

δδδδ+δδδδ-

R NO

Oδδδδ-

NO2

OHNO2

NO2

17

RJC

PierwszorzPierwszorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

WWęęgiel Igiel I--rzrzęędowy (1dowy (1oo) posiada jako podstawnik ) posiada jako podstawnik tylko jedntylko jednąą grupgrupęę inninnąą niniŜŜ atom wodoru.atom wodoru.

C CH

HHH

H

HH C

H

HC C HH H

H H

18

RJC

Podstawniki IPodstawniki I--RzRzęędowedowe

Podstawniki IPodstawniki I--rzrzęędowe (1dowe (1oo) charakteryzuj) charakteryzująą sisięę tym, tym, ŜŜe se sąą popołąłączone z Iczone z I--rzrzęędowymi atomami wdowymi atomami węęgla gla

(C).(C).

alkohol I-rzędowy - etanol

I-rzędowe atomy H w etanolu

I-rzędowe atomy H w etanie

C CH

HOHH

H

HC C

H

HOHH

H

HH C

H

HC C HH H

H H

19

RJC

DrugorzDrugorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

IIII --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada jako podstawniki dwie inne grupy posiada jako podstawniki dwie inne grupy

popołąłączone poprzez atom wczone poprzez atom węęgla (np. atom Cgla (np. atom C--2 w 2 w czcząąsteczce propanu).steczce propanu).

H CH

HC C HH H

H H

20

RJC

Podstawniki IIPodstawniki II --RzRzęędowedowe

Podstawnikiem IIPodstawnikiem II--rzrzęędowym (2dowym (2oo) jest taki ) jest taki podstawnik, ktpodstawnik, któóry jest pory jest połąłączony z IIczony z II--rzrzęędowym dowym

atomem watomem węęgla.gla.

II-rzędowe atomy H II-rzędowy alkohol

H CH

HC C HH H

H HH C

H

HC C HOH H

H H

21

RJC

TrzeciorzTrzeciorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

IIIIII --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada jako podstawniki trzy inne atomy wposiada jako podstawniki trzy inne atomy węęgla.gla.

H CH

HC C HH H

C

H

HHH

22

RJC

Podstawniki IIIPodstawniki III --RzRzęędowedowe

Jako podstawnik IIIJako podstawnik III--rzrzęędowy definiuje sidowy definiuje sięę ten, ten, ktktóóry jest zwiry jest zwiąązany z IIIzany z III--rzrzęędowym dowym

atomem watomem węęgla (C).gla (C).

III-rzędowy atom H III-rzędowy alkohol

H CH

HC C HH H

C

H

HHH

H CH

HC C HOH H

C

H

HHH

23

RJC CzwartorzCzwartorzęędowy Atom Wdowy Atom Węęglagla

IVIV --rzrzęędowy atom wdowy atom węęgla charakteryzuje sigla charakteryzuje sięę tym, tym, ŜŜe e posiada cztery podstawniki w postaci atomposiada cztery podstawniki w postaci atomóów w

wwęęgla (nie ma atomgla (nie ma atomóów wodoru w swoim w wodoru w swoim bezpobezpośśrednim otoczeniu).rednim otoczeniu).

Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy podstawnik przy atomie węgla !

HC HH

C

CH

C

H

C

HH

HH

H

HH

24

RJC

JednakJednakŜŜe ... w Przypadku Amin e ... w Przypadku Amin ……

...rz...rzęędowodowośćść jest okrejest okreśślona przez liczblona przez liczbęę podstawnikpodstawnikóów w innych niinnych niŜŜ atom wodoru, zwiatom wodoru, zwiąązanych z atomem zanych z atomem

azotu.azotu.

amina I-rzędowa amina II-rzędowa amina III-rzędowa IV-rzędowa sól amoniowa

R N HH

R N RH

R N RR

R N RR

RX

25

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

etyloamina(amina I-rzędowa)

trietylamina(amina III-rzędowa)

dietyloamina(amina II-rzędowa)

chlorek tetraetyloamoniowy(sól IV-rzędowa)

NH2N H

N N

Cl

26

RJC ZwiZwi ąązki Polifunkcyjnezki Polifunkcyjne

CzCząąsteczki zwisteczki zwiąązkzkóów organicznych mogw organicznych mogąą zawierazawieraććwiwięęcej nicej niŜŜ jednjednąą grupgrupęę funkcyjnfunkcyjnąą, co w przypadku , co w przypadku ukukłładania nazwy wymaga zastosowania dalszych adania nazwy wymaga zastosowania dalszych

reguregułł nazewnictwa IUPAC.nazewnictwa IUPAC.

kortizon

O

OO

OH

HO

27

RJC

Nazwy IUPAC SkNazwy IUPAC Skłładajadająą sisięę z Piz Pięęciu Czciu Człłononóów :w :

Macierzysty węglowodór

Przyrostek

Przedrostek

Lokanty

Wskaźniki stereochemiczne

28

RJC

Macierzysty WMacierzysty Węęglowodglowodóórr

Identyfikacja gIdentyfikacja głłóównego wnego łłaańńcucha lub gcucha lub głłóównego wnego pierpierśścienia polega na ... cienia polega na ...

...ustaleniu najdłuŜszego łańcucha (największego pierścienia) posiadającego grupy funkcyjne o

największym znaczeniu.

29

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

Kwas (R)-2-metylo-4-oxobutanowy

Kwas 3-cyklohexylopropanowy

CO2H

CO2HOHC

30

RJC

PrzykPrzykłładowo ... adowo ...

kwas 3-fenylopropanowy kwas o-isopropylobenzoesowy

CO2HCO2H

31

RJC

PrzyrostekPrzyrostek

KaKaŜŜda czda cząąsteczka mosteczka moŜŜe posiadae posiadaćć w swojej nazwie w swojej nazwie tylko jeden przyrostek; okretylko jeden przyrostek; okreśśla on grupla on grupęę funkcyjnfunkcyjnąą

o najwio najwięększym znaczeniu.kszym znaczeniu.

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy4-oxopentanal

CHO

O OHC CO2H

32

RJC

PrzedrostekPrzedrostek

Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostkNie ma ograniczenia co do liczby przedrostkóów w dla czdla cząąsteczki danego zwisteczki danego zwiąązku organicznego ...zku organicznego ...

Przedrostki opisują podrzędne (mniej waŜne) grupy funkcyjne ułoŜone w kolejności

alfabetycznej.

33

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy

4-oxopentanal

CHO

O

OHC CO2H

34

RJC

LokantyLokanty

WskazujWskazująą na miejsce ulokowania podstawnikna miejsce ulokowania podstawnikóów w w w macierzystym macierzystym łłaańńcuchu wcuchu węęglowodorowym (lub w glowodorowym (lub w

macierzystym piermacierzystym pierśścieniu wcieniu węęglowodorowym).glowodorowym).

kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

4-oksopentanal

kwas 3-fenylopropanowy

kwas o-isopropylobenzoesowy

35

RJC

Przedrostek vs Przyrostek... WyjPrzedrostek vs Przyrostek... Wyjąątkitki

W przypadku funkcjonalizowanych alkenW przypadku funkcjonalizowanych alkenóów oraz w oraz alkinalkinóów stosuje siw stosuje sięę dwa rodzaje przyrostkdwa rodzaje przyrostkóów.w.

Lokant wiązania wielokrotnego umieszczany jest bezpośrednio przed rdzeniem właściwym dla nazwy węglowodoru (lub, po oddzieleniu myślnikiem, przed przyrostkiem –en, lub -yn).

Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany bezpośrednio przed przyrostkiem, właściwym dla tej grupy.

36

RJC

PrzykPrzykłładowo ...adowo ...

2-propyn-1-ol lub prop-2-yn-1-ol

kwas 3-butenowy lubkwas but-3-enowy

OH CO2H

37

RJC

Opis Budowy StereochemicznejOpis Budowy Stereochemicznej

CzCząąsteczka ktsteczka któóra posiada ... ra posiada ...

Centrum asymetryczne...

wymaga opisu poprzez dodanie oznaczenia R lub S

Asymetryczne Wiązanie Podwójne...

wymaga dodania oznaczenia E lub Z

38

RJC

PrzykPrzykłładowo ... adowo ...

(2R,3E)-2-metylopent-3-en-1-ol

Kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

OH

OHC CO2H

39

RJC

Nazwy zwyczajoweNazwy zwyczajowe

ReguRegułły IUPAC dozwalajy IUPAC dozwalająą wykorzystywanie nazw wykorzystywanie nazw zwyczajowych.zwyczajowych.

Nazwy zwyczajowe nie dają dostatecznej informacji o rzeczywistej strukturze związku;

cechy strukturalne takiego związku muszą zostaćzapamiętane przez uŜytkownika.

40

RJC

PrzykPrzykłłady Nazw Zwyczajowych ...ady Nazw Zwyczajowych ...

kwas octowy anizol aceton anilina adenina alanina kwas

adypinowy aspiryna

H2N CO2H

CO2HCO2H

CO2H

OAcN

N N H

N

NH2

NH2

O

OCH3

CH3CO2H

41

RJC

PodsumowaniePodsumowanie

grupy funkcyjne

macierzyste węglowodory

przedrostek, przyrostek, lokanty

wyznaczniki (indeksy) stereochemiczne

atomy węgla I-, II-, III- i IV-rzędowe

podstawniki I-, II-, i III-rzędowe

aminy I-, II- i III-rzędowe; IV-rzędowe sole amoniowe

nazwy zwyczajowe