DETEKSI - triyanikusumastuti.files.wordpress.com filePseudo Alkaloid-Bukan dr asam amino-Bersifat...

Post on 31-Mar-2019

298 views 1 download

Transcript of DETEKSI - triyanikusumastuti.files.wordpress.com filePseudo Alkaloid-Bukan dr asam amino-Bersifat...

DETEKSI :

- Pereaksi Mayer endapan putih

- Dragendorf oranye

- Bouchardat oranye

- Wagner endapan putih

1. True Alkaloid- Mpy aktivitas fisiologi

- Bsifat basa

- N-heterosiklik

- Biosintesis dr asam amino

- Umumnya bbentuk garam dg asam2 organik

- Cth: morfin, reserpine

2. Proto Alkaloid- Sbg simple amina

- N-non heterosiklik

- Bsifat basa

- Biogentiik dr asam amino

- Cth : ephedrine, colchisine

3. Pseudo Alkaloid

- Bukan dr asam amino

- Bersifat basa

- Alkaloid steroid & purin

Alkaloid tersebar luas pada :

Angiospermae ( Tanaman bunga )

Monocotyledonae

Gymnospermae ( Tanaman rendah contoh :

paku,lumut )

ANGIOSPERMAE

1. Apocynaceae

Contoh :

a. Reserpina

- spesiesnya Serpentina dari tanaman Rouvolfia serpentina

(Pule Pandak )

- khasiat menaikkan tekanan darah

b. Vinblastina

- Catharantus Roseus ( Tapak Doro )

- khasiat anti kanker bunganya putih tengahnya merah

2. Leguminoseae ( Polong-polongan)

Contoh :

- Cassia alata ( Ketepeng Kebo )

- Albizia fakataria ( Sengon Laut )

3. Papaveraceae

Contoh : Papaver somniferum ( Candu )

Alkaloidnya Morfina

4. Ranunculaceae

- Hydrastis canadensis ,Tanaman luar Negeri

- Alkaloidnya Hidrastina

5. Rubiaceae

Cinchona succirubia ( Kina )

- Khasiat Antimalaria

- Alkaloid: kinina

Cephaelis ipecacuanha ( Ipekak ) ;

- Khasiat merangsang muntah

- Alkaloid : Emetina

6. Solanaceae ( Terung-terungan )

- Nicotina tabacum ( Tembakau )

Nikotina

- Solanum lycopersicum (Tomat)

Tomatina

7. Berberidaceae

Tanaman; Berberis canadensis;

Tanaman luar negeri (Subtropis)

Berberina

8. Rutaceae

Pilocarpus jaborandi,Keluarga jeruk;

khasiat menurunkan tekanan darah

Pilokarpina

9. Piperaceae

- Piper Sp , Keluarga Merica

- Piperina

- dapat mengiritasi mukosa Pipi,Piper betel ( Sirih ) tidak

boleh diberikan pada remaja perempuan

10. Theaceae ( Teh )

- Camellia Sinensis

- Kafeina

11. Erythroxylaceae

- Kokaina ( anestesi lokal )

- tanaman Erythroxylon coca

- memberikan efek euphoria

12. Sterculiaceae

Theobroma caccao ,Cola nitida

Alkaloidnya Kafeina

13. Loganiaceae

Strychnos nux vomica

Penghasil alkaloid Strikhnina (rasanya pahit)

14. Palmae/Aracaceae

Satu-satunya yang menghasilkan alkaloid Arekolina adalah

Areca catechu ( Pinang )

MONOCOTYLEDONAE

- Amarylidaceae

Contoh : Amaryllus Sp

- Liliaceae

Contoh : Aloe vera

GYMNOSPERMAE

Taxoceae

- Taxus Baccata ( Pakis );anti kanker

PENAMAAN ALKALOID

Generik

Spesifik

Penemu

Aktivitas

Daerah

Generik

Diambil dari nama Genus

Nicotina tabaccum Nicotina

Atropa belladonna Atropina

Spesifik

Diambil dari nama spesies

Erythroxylon coca Kokaina

Penemu

Contoh : Punica granatum ( delima ) Peletierina

Daerah

Contoh : Cinchona succirubra Kinina

Aktivitas ( Efek Farmakologis )

Cth : Cephaelis ipecacuanha (emetikum) Emetina

Semua alkaloid mengandung Nitrogen

berdasarkan kedudukan atom N

( RNH2 ) yaitu mescaline

( R2NH)yaitu ephedrine

( R3N) yaitu atropine

( R4N+X- ) yaitu tubecurarine

Manfaat bagi Tanaman

Bahan berbahaya,pengusir hewan perusak

Bahan penetral racun untuk diri sendiri

Pengatur tumbuh

Bahan pemasok Nitrogen

Kelompok I

Piridina Piperidina

Kuinolina Isokuinolina

Kelompok II

Indol Pirolidina

Kelompok III

Tropana

Definisi Alkaloid:

Senyawa alam

Terkandung dlm tanaman dan hewan

Berupa Senyawa Organik

Strukturnya terkandung atom nitrogen

Mempunyai efek farmakologis

Sifat basa dan rasanya pahit

Kelompok I

Alkaloid Spesies Famili

Arekolina Areca catechu Aracaceae

Lobelia Lobelia inflata Lobeliaceae

Nikotina Nicotina tabaccum Solanaceae

Kinina Cinchona succirubia Rubiaceae

Morfina Papaver somniferum Papaveraceae

Emetina Cephaelis ipecacuanha Rubiaceae

Hidratina Hydrastis canadensis Ranunculaceae

Kelompok II

Alkaloid Spesies Famili

ErgotaminaClavicep purpurea

Secale cereale

Clavicipitaceae

Graminae

Strikhnina Strychnos nux vomica Loganiceae

Reserpina Rouvolfia serpetina Apocynaceae

Vinblastina Catharanthus roseus Apocynaceae

Yohimbina Pausinystalia yohimbe Rubiaceae

Pilokarpina Pilocarpus jaborandi Rutanaceae

Kelompok III

Alkaloid Spesies Famili

Kafeina

Cola nitida Coffea arabica

Camellia sinensis

Theobroma caccao

Sterculiaceae

Rubiaceae

Theaceae

Sterculiaceae

AtropinaAtropa belladonna

Erythroxylon coca

Solanaceae

Erythroxyloceae

Sifat-Sifat Alkaloid

- Dalam bentuk Phanerogamic jarang Cryptogamic

Phanerogamic tanaman biji

Cryptogamic ada biji, sebatas spora cth : jamur,paku

- Bentuk Garam ( dg asam organik/asam anorganik ) kadang-

kadang ( jarang ) berbentuk basa bebas,ester, amida,

kombinasi glikosidik

- Satu spesies,lebih dari satu alkaloid: kina12 alkaloid

- Ekstraksi dg berbagai pelarut tergantung sifatnya

Garam alkaloid Air + asam encer

Alkaloid basa Organik + basa

Identifikasi

Fenolik : + NaOH/KOH Larut

+ FeCl3 atau alkilasi atau asilasi warna

Alkohol : + Fosfor HCl /Tionil HCl oksidasi, dehidrasi

Karboksil : + amonia atau esterifikasi

Metoksil : + asam iodad metil iodida ( kuantitatif )

Metilena-dioksil : dengan reaksi pembebasan formaldehida

Umum :dipecah dulu menjadi bagian kecil

-Alkaloid ; Struktur kompleks,hati2 dlm menyari belladona :

dekomposisi hidrolitik ;rasemisasi hiosiamina atropina

- optis aktif ; memutar bidang polarisasi karena alkaloid

mempunyai atom C yg khiral

- alkaloid umumnya kristalin,tak berwarna

- mengandung hidrogen,Oksigen, Nitrogen

-Bntk basa tak larut dlm air bntk garam larut dalam air

Keberadaan Alkaloid

Dlm Binatang sejenis rusa : Muskopiridina

Binatang Sejenis berang2: Castoramine

Dlm Sex Feromonserangga : Turunan pirol

Dlm Kera merah : Saksitoksina

Dlm Mikroba : Piosianina (Pyocyanine)

Dalam jamur ergot : Khanoklavina

tanaman rendah ;lycopodium : Lycopodine

- Nikotin

- Arekolina

- Koniina

- Piperina

- True alkaloid

- Kelompok piperidina

- Cth : Punica granatum (delima)

- Punicaceae yang dimanfaatkan :kulit akarnya

Alkaloid Utama : Peletierina

Alkaloid lain :

- Isopeletierina,

- pseudopeletierina,

- metilpeletierina,

- metil-Isopeletierina

Juga pada kulit buah terdapat :

- Beta Karoten ,tanin, Saponin, polifenol, flavonoid, asam

galat,

- Asam-asam lemak herbal : puniglukonina,Asam

Punikat,Punikalin,Punikakortein

Sifat2 :

LD50 i.v pada kelinci : 40 mg /Kg BB

Guna

Infeksi Cacing pita

Kegunaan lain : antioksidan, antiradikal bebas ,antidiare,

batuk,anthelmintikum, penyegar(analetik)

Toksisitas

- Mydriasis: Mata berair

- Partial Blindness (rabun)

- Violent headaches( nyeri kepala )

- Vumiting ( mual )

- Diarrhea

- Muscular Twitchings (pergerakan tak terkendali)

- Convulsions ( Kejang )

- Dosis besar paralisis

- True alkaloid

- “Lobelia inflata”

Konstituen :

- Lobelanina

- Lobela nidina

- Lobelina (R1 tdk sma dgn R2)

Sifat2:

-kristal btk jarum

-Jarak lebur 130-1310C

- Sukar larut dlm air,lrt dlm etanol panas

Guna :

- Asma, merangsang pernafasan

- Emetikum

- Espektoransia

Dosis oral = 100 mg

Dosis lobelia tincture = 3-6 ml

Toksisitas :

-nausea (mual),vomiting,batuk,pusing,tremor

-OD bingung, denyut jantung cepat, hipotensi

- True alkaloid

- Kelompok piridina

- “Carica papaya” Caricaceae(yg dmanfaatkn daunnya)

Konstituen :

- Alkaloid utama: karpaina, pseudo karpaina & karposid

- Enzim papain

- Beta karoten, pektin, karbohidrat, galaktosa, arabinosa

Sifat :

-sukar larut dlm air

-Lrt dlm bbagai p.o.

-d alam dlm btk garam HCl

Manfaat :

- Merangsang nafsu makan, digitalis (meningkatkan kerja jantung yg

lemah)

- Akar: anthelmintikum, diuretikum

- Biji : anthelmintikum, emenagoga (merangsang haid)

- Buah : memacu pencernaan, kholagoga(merangsang getah

empedu) , sumber vit C

- Daun : menambah nafsu makan

- Getah : proteolitik

- Buah & daun : antidotum

- Akar : encok

- Buah : sembelit

- Getah : jerawat

- Biji : mencagah uban

Toksisitas :

- Lokal iritasi

- Abortivum (menyebabkan janin yg terbentuk keluar)

- Depresi SSP, bradikardi

True alkaloid

Cinchona succirubra L ( Rubiaceae )

Penamaan:

Cinchona : Putri Cinchon

Succirubra : Red Juice

Ledgerina : Charles Ledger

Konstituen :

Alkaloid utama :

Kuninina isomernya :Kuinidina

Sinkhonina Sinkhonidina

Guna :

- Sebagai Antiparasit

- Lebih mengarah mencegah daripada mengobati malaria

- Menghambat penjedalan darah

- Analgesik dan antipiretikum

- Relaksasi otot sklelet ( mis. Pd keseleo)

- Antiamuba

- Antiseptik

- Adstringensia dan anestesi lokal pada kasus pemakaian

dikulit

- memacu pertumbuhan rambut

Toksisitas

- Tinitus (Telinga berdenging = Sinkonisme) – Daya

pengdengaran berkurang

- Daya penglihatan berkurang

Mata kabur,membedakan warna tdk jelas

- Flushing ( wajah kemerahan)

- Headache ( nyeri kepala)

- Dizziness ( Pening kepala

- Epitaksis ( gampang mimisan )

Efek Samping

- Hepatotoksis = membebani hepar

- Sinkonisme = telinga berdenging

- menurunkan pendengaran

- menurunkan penglihatan

Papaver somniferum

Opium( Greek = OPION ) = Jus Poppy

Papaver = nama lain untuk poppy

Somniferum= bahan pengantuk

Macam-macam opium

- Opium Turki

Dipasarkan ke amerika bentuk cetakan sprt kue menyerupai

batubata berat 2 kg mengandung 12-24 % morfina anhidrat

- Opium India

Diproduksi di Ghazipur, berupa pemasok opium dunia, cake

lunak = 5 Kg, kadar morfina 10 %

- Opium Cina

Paling tidak memenuhi persyaratan,bentuk cake bulat, kadar

morfina 4-8 %

Konstituen

-Diekstraksi dari getah candu :

Morfina 4-21 % ( Analgetikum )

Kodeina 0,8-2,5 % ( Antitusivum )

Thebaina 0,5-2 % ( Antitusivum )

Papaverina 0,5-2,5 % ( Antikolik )

Opium mengandung asam mekonat : 3-5%

atau kombinasi dg morphin,codein,atau

alkaloid.Keberadaan asam mekonat

digunakan u/ mendeteksi adanya opium

Guna Opium

- Stimulansia diikuti depresi

-Aksinya terhadap SSP,dlm bntk serbuk

Serbuk opium : bahan baku pmbuatan pulvis

doveri,Camphorated Opium Tincture

-Sedian Pulvis Doveri; Serbuk halus

Ipekak,serbuk Opium,dan serbuk kasar

laktosa sebagai diaphoretikum,opium

menambah khasiat ipekak ( dilatasi kapiler

pada kulit );Dosis: 300 mg

Biji Poppy

-Biji : Bahan pengembang

-Minyak : bahan pembawa sedian injeksi

True alkaloid

Kelompok isokuinolina

Tanaman: Cephaelis ipecacuanha & Cephaelis acuminata

(Rubiaceae)

Yg dipakai: rimpang & akar

Asal

- Cephaelis (Greek) : kepala,dr sistem perbungaan

- Ipekak-guene (Portugis) : tnmn menjalar penyebab muntah

Konstituen :

- alkaloid utama : emetina, sefaelina, psikotrina

Kegunaan :

- sirup akar merangsang muntah (15 ml)

- ipekak + opium DOVERI

Diaforetikum menurunkan demam

- sirup ipekak trmsk dlm kelengkapan kit penawar

racun sifatnya yg merangsang muntah,so dpt

digunakan utk mengeluarkan racun dlm lambung

/perut

- emetina HCl utk anti amuba & anti protozoa

- ekspektoransia & emetikum

Dosis

- dosis lazim adl 1 mg/kg BB i.m. atau s.c.

- tidak boleh lebih dr 65 mg dlm sehari

Sifat

- serbuk amorf , d udara cenderung kuning, jg bl

terkena sinar & panas

- melebur pd 740C

- sangat mudah larut dlm pelarut organik

Alkaloid utama dlm opium, turunan fenantren

Basa & garamnya: kristal halus putih, kadang2 membentuk

masa masa kubus atau sbg serbuk kristalin halus

Stabil di udara, tidak berbau & berasa pahit

EFEK:

Termasuk klmpk analgetik narkotik, memiliki efek hipnotik

kuat & bersifat narkotik

M’akibatkan mual, pusing & sembelit

Menyebabkan habituasi

Dosis lazim morfin sulfat, parenteral 10 mg 6 kali sehari bila

perlu

Toksisitas

- Alergi

- Pusing

- Mual

- Muntah

- Sembelit

- Retensi urina

- Depresi

- Kejang

- Sulit bernafas

- Koma

- Meninggal

Contoh :

1. Rouvolfia serpentina L.Bentham( Pule Pandak )

- Apocynaceae,

- Reserpina (Alkaloid nya)

- Guna : Antihipertensi,penenang

- yang dipanen akarnya

- habitat: di India & Indonesia

2. Catharantus Roseus ( Tapak Doro )

- Vinkristina,Vinblastina ( Alkaloidnya )

- Guna : antikanker

- yang dipanen : herba

- habitat : daerah tropis

3. Strychnos nux vomica Linne

- Loganiaceae

- alkaloid: Strikhnina,brusina

- Guna : Stimulansia SSP ( Racun !!!)

- fatal : 60- 90 mg

- yg dipanen : biji

- habitat : India, Australia & Indonesia

4. Physostigma venenosum

- Leguminosae

- Physostigma = Stigma yang menggelembung

- Venenosum = penuh dg racun

- Konstituen = Physostigmine,esceramine,geneserme,

physovenine

- Guna : penghambat kholinesterase reversible u/ mengatasi

glaukoma= 0,25% Ointment

- Habitat : Afrika

5. Secale Cereale

- Kelompok Graminae: rumput-rumputan dari sklerotium

hama “Claviceps purpurea” (

Hyporeaceae/Clavicipitaceae)

- Konst: Ergovina,Ergotamina,Ergotoksina,Hidergina,

dihidroergotamina,metilsergida,lysergic acid,

diethylamide (LED)

- Guna : Menghentikan pendarahan setelah melahirkan

- Habitat : Spanyol,Rusia

1. Cola nitida (mgd kafein)

- Sterculiaceae

- yang dipanen : kotiledon

- Konstituen : Kofeina, Theobromina

- Guna Stimulansia SSP

2. Coffea arabica

- Rubiaceae

- yang dipanen : bijinya

- Konstituen : Kofeina,teofilina

- Guna : Stimulansia SSP,Asma

3. Camellia Sinensis

- Theaceae

- yang dipanen : daunnya

- Konstituen : Kofeina, teofilin,katekina

- Guna : Stimulansia SSP,penurun tekanan

darah,diuretikum

4. Theobroma caccao

- Sterculiaceae

- yang dipanen : bijinya

- Konstituen : Theobromina

- Guna : Stimulansia SSP, diuretikum,anti kejang otot

polos

Contoh :

1. Atropa belladonna, Hyoscyanus niger,Daturastramonium,Datura metel

- Solanaceae

- yang dipanen daun dan bunganya

- Konst: Atropina, Hiosianina,Skopolamina

- Guna : Pereda Kejang,Penekan Syaraf

2. Erythroxylon coca

- Erythroxylaceae

- yang dipanen : daunnya

- Konstituen :Kokaina

- guna : anestesi lokal ,memberikan efek euphoria ( kegirangan )

Contoh :

1. Ephedra sinica

- Gnetaceae

- dikenal dengan nama Ma Huang

- Konst: Ephedrine

- yang dipanen : herba

- Guna :Sebagai Bronkhodilator

2. Colchicum Autumnale

- Liliaceae

- yang dipanen bijinya

- Konstituen : Kolkhisina

- Guna : Penekan nyeri sendi ( Gout )

Pilocarpus jaborandi Holmes

Rutaceae

Konstituen : Pilokarpina

Guna : Bahan kholinergik,ganglionik,blocking

agent,glaukoma

Yang dipanen : Daunnya

1. Veratrum Viride Aitun

- Rutaceae

- Konstituen : Cevadina, Veratrosina, Germidina

- Guna : Hipotensive,penekan jantung,sedativum

- Yang dipanen : Rhizoma

2. Aconitum napellus

- Ranunculaceae

- Konstituen : Aconitine

- Guna : efek pada jantung; lebih sering digunakan sebagai

analgetik

- yang dipanen : Umbi akar