Chemia organiczna Kod przedmiotu: CI-18 i CI-21 Typ przedmiotu: obligatoryjny Poziom przedmiotu: podstawowy Rok studiw: II Semestr: III i IV Liczba punktw ECTS: 7,5 + 6 = 13,5 Imi i nazwisko wykadowcy: dr Jerzy Ksiopolski Cele przedmiotu: opanowanie zagadnie programowych z chemii organicznej. Wymagania wstpne: - Treci merytoryczne przedmiotu: (wykad: 45 godz., konwersatorium: 30 godz., laboratorium: 90 godz.) Przedmiot chemii organicznej. Rys historyczny, klasyfikacja zwizkw organicznych na podstawie budowy szkieletu czsteczki (zwizki acykliczne, karbocykliczne, heterocykliczne), klasyfikacja zwizkw organicznych zgodnie z rodzajem grupy funkcyjnej, szereg homologiczny, rne sposoby zapisu struktury zwizkw organicznych, nazewnictwo zwyczajowe, racjonalne, wg systemu IUPAC. Struktura, a wizanie chemiczne. Budowa atomu, orbitale i konfiguracje elektronowe, wartociowo, adunek formalny atomu, tetraedryczny atom wgla, hybrydyzacja orbitali sp3, sp2, i sp w oparciu o teori orbitali molekularnych i teori wiaza walencyjnych, wizanie jonowe, wizanie atomowe, wizanie kowalencyjne spolaryzowane, elektroujemno, polaryzacja wiza, moment dipolowy, struktury chemiczne a rezonans, graficzne przedstawienie struktur rezonansowych, homolityczny i heterolityczny rozpad wizania chemicznego. Typy reakcji organicznych, waciwoci fizykochemiczne czsteczek. Rodzaje reakcji organicznych, mechanizmy reakcji, reakcje rodnikowe i ich przebieg, reakcje polarne i ich przebieg, szybko reakcji i ich rwnowaga termodynamiczna, diagramy energetyczne reakcji, pojcie stanu poredniego, pojcie produktu poredniego, kwasy i zasady w ujciu definicji Bronsteda-Lowryego i definicji Lewisa, efekty elektronowe w reakcjach organicznych (efekt indukcyjny, efekt mezomeryczny, hiperkoniugacja). Pojcie izomerii zwizkw organicznych i jej podzia. Pojecie izomerii, izomeria strukturalna-konstytucyjna (acuchowa, pooenia podstawnika, grup funkcyjnych, tautomeria), izomeria przestrzenna stereoizomeria (konformacyjna, geometryczna, optyczna), metoda Chana, Ingolda, Preloga okrelania izomerii E/Z i R/S w oparciu o reguy pierwszestwa podstawnikw. Alkany i cykloalkany. Charakterystyka szeregu homologicznego alkanw, izomeria alkanw, grupy alkilowe, grupy funkcyjne, nazewnictwo alkanw, waciwoci fizyczne i chemiczne (utlenianie i spalanie, chlorowcowanie i nitrowanie), wolnorodnikowy mechanizm chlorowcowania, konformacja alkanw. Cykloalkany nazewnictwo, konformacje na przykadzie cykloheksanu, izomeria cis-trans w cykloalkanach. Alkeny i dieny. Charakterystyka szeregu homologicznego, otrzymywanie laboratoryjne i przemysowe, nazewnictwo, izomeria, reakcje addycji elektrofilowej. Reakcje addycji do ukadw sprzonych, addycja elektrofilowa w dienach sprzonych, cykloaddycja, reakcja Diesla-Aldera i jej mechanizm. Alkiny. Charakterystyka szeregu homologicznego, nazewnictwo, otrzymywanie, addycja HX i H2O oraz X2 do alkinw, redukcja alkinw, utlenianie alkinw, tworzenie anionw acetylenkowych i ich alkilowanie. Halogenki alkilowe. Substytucja nukleofilowa i eliminacja. Charakterystyka szeregw homologicznych, nazewnictwo, metody otrzymywania, tworzenie zwizkw Grignarda reakcje sprzgania metaloorganicznego. Inwersja Waldena. Stereochemia i kinetyka substytucji nukleofilowej SN2, stereochemia, kinetyka i charakterystyka reakcji SN1. Reakcje eliminacji E1 i E2. Omwienie reaktywnoci reakcji SN1, SN2, E1 i E2.

Benzen, aromatyczno, substytucja elektrofilowa, nukleofilowo, inne wglowodory aromatyczne, wpyw skierowujcy podstawnikw. Wzory benzenu, model benzenu (rezonansowy i orbitalowy), nazewnictwo zwizkw aromatycznych. Aromatyczno, regua Huckla 4n + 2, jony aromatyczne. Mechanizm substytucji elektrofilowej, podstawienie elektrofilowe (chlorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i arylowanie). Reakcje aromatycznej substytucji nukleofilowej. Inne reakcje: bromowanie piercienia, utlenianie i redukcja zwizkw aromatycznych, benzyn, halogenowanie w acuchu bocznym (kation, anion, rodnik). Wglowodory aromatyczne wielopiercieniowe i ich reakcje. Podstawniki ukadu, znaczenie wpywu kierujcego na reakcje syntezy. Alkohole, fenole i tiole. Charakterystyka szeregw homologicznych, nazewnictwo, metody otrzymywania, kwasowo i zasadowo alkoholi i fenoli, alkohole podzia, dehydratacja, reakcje z HX, utlenianie do aldehydw, ketonw i kwasw, fenole podstawienie w fenolach i utlenianie fenoli, alkohole wielowodorotlenowe. Otrzymywanie i zastosowanie tioli. Etery, epoksydy i sulfidy. Charakterystyka poszczeglnych grup zwizkw organicznych, nazewnictwo, otrzymywanie eterw, reakcje charakterystyczne eterw, etery cykliczne, epoksydy (warunki otwarcia piercienia oksiranowego). Sulfidy otrzymywanie i zastosowanie. Aldehydy i ketony, przegld waciwoci chemicznych zwizkw karbonylowych, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej. Charakterystyka szeregw homologicznych, nazewnictwo aldehydw i ketonw, metody otrzymywania, utlenianie i redukcja, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej: H2O (hydratacja), HCN (cyjanohydryny), zwizkw Grignarda (alkohole), aminy (iminy i enaminy), hydrazyny (reakcja Wolffa-Kinera), alkoholi (acetyle i ketale). Reakcja Cannizzaro i jej mechanizm. Kwasy karboksylowe, pochodne kwasw, reakcje substytucji nukleofilowej grupy arylowej, tioestry. Charakterystyka szeregw homologicznych kwasw, waciwoci fizyczne i chemiczne, otrzymywanie, reakcje kwasw karboksylowych karboksylowych uwzgldnieniem redukcji. Pochodne kwasw karboksylowych, substytucja nukleofilowa grupy acylowej (halogenki kwasowe, bezwodniki, estry, amidy, nitryle). Tioestry jako pochodne kwasw karboksylowych. Wykorzystanie acetylooctanu etylu i malonianu dietylu w syntezie organicznej. Reakcje substytucji w pozycji do grupy karbonylowej. Jony enolanowe: tworzenie, reaktywno, kwasowo, kwasowo H, reakcja haloformowa, tautomeria keto-enolowa, alkilowanie i acylowanie jonw enolanowych. Mechanizm reakcji substytucji w pooenie (-halogenowanie ketonw i aldehydw, -bromowanie kwasw reakcja Volharda, Zieliskiego). Reakcje kondensacji zwizkw zawierajcych grup karbonylow. Mechanizm kondensacji aldolowej, mieszane i wewntrzczsteczkowe reakcje aldolowe, kondensacja Claisena, Michaela, reakcja etaminowa. Organiczne zwizki azotu: nitrozwizki, aminy alifatyczne i aromatyczne oraz ich pochodne. Charakterystyka i otrzymywanie nitrozwizkw, znaczenie w syntezie organicznej, produkty porednie redukcji zwizkw nitrowych do amin. Aminy alifatyczne.-.struktura, nazewnictwo, waciwoci fizyko-chemiczne, otrzymywanie, zasadowo, reakcje charakterystyczne. Aminy aromatyczne struktura, nazewnictwo, otrzymywanie, aromatyczne zwizki, diazoniowe, reakcje z udziaem soli diazoniowych (z wydzieleniem i bez wydzielenia azotu), acylowanie amin, czwartorzdowe sole amoniowe, barwniki azowe. Zwizki heterocykliczne. Klasyfikacja zwizkw heterocyklicznych, nazewnictwo. Przegld zwizkw heterocyklicznych z jednym i dwoma heteroatomami. Przegld waniejszych klas bioczsteczek. Lipidy i detergenty tuszcze, oleje, myda detergenty, fosfolipidy, prostaglandyny, woski, terpeny, steroidy. Aminokwasy, peptydy struktura wizanie peptydowe, punkt izoelektrtczny, biaka.Oglna budowa kwasw nukleinowych, struktura DNA. Eksperyment chemiczny w chemii organicznej wprowadzenie do laboratorium. Projektowanie eksperymentu chemicznego: schemat zachodzcych przemian, opracowanie metodyki pracy w oparciu o literatur, przygotowanie odczynnikw, materiaw pomocniczych pomocniczych aparatury. Synteza. Wyodrbnianie i oczyszczanie produktu reakcji w oparciu o techniki laboratoryjne (krystalizacja, destylacja prosta, frakcyjna, z par wodn, prniowa, ekstrakcja, sublimacja). Oznaczanie waciwoci fizycznych (fizycznych.t.t., t.wrz., gsto, wspczynnik zaamania wiata itp.). Identyfikacja chemiczna produktu reakcji. Metody spektroskopowe identyfikacji zwizkw organicznych: MS, FT-IR, 1H- i 13C-NMR, UV-VIS, rentgenografia. (konwersatorium: 30 godz., III semestr) dr Wiesaw Rud

Przyswajanie treci programowych prezentowanych na wykadach ze szczeglnym uwzgldnienim: a) struktury atomu wgla, b) rysowania rnego rodzaju wzorw zwizkw organicznych i ich nazewnictwo, c) rozpoznawania poszczeglnych grup funkcyjnych, d) rodzaji izomerii wystpujcych w chemii organicznej, e) szczegowego omwienia podstawowych reakcji w chemii organicznej-mechanizmy.

(laboratorium) Zapoznanie si z podstawowymi metodami syntezy i oczyszczania zwizkw organicznych. Samodzielne wykonanie 5 preparatw z wykorzystaniem metod identyfikacyjnych. Nitrowanie: synteza -nitronaftalenu badanie temperatury topnienia zwizku na aparacie Bethiusa. Estryfikacja: synteza benzoesanu metylu wyznaczanie wspczynnika zaamania wiata z wykorzystaniem refraktometru. Utlenianie i redukcja: otrzymywanie alkoholu benzylowego i kwasu benzoesowego w reakcji Canizzarro wykorzystanie chromatografii cienkowarstwowej do badania czystoci produktw reakcji. Barwniki azowe: synteza oranu -naftolu. Synteza metylobenzofenomu wykonanie analizy CHN. Spis lektur: 1. P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1986. 2. J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1969. 3. G. Kupryszewski, Wstp do chemii organicznej, Wyd. Gdaskie, 1994. 4. H.A. Staab, Wstp do teoretycznej chemii organicznej, PWN, Warszawa, 1966. 5. P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wyd. Chemiczne, Wrocaw, 2000. 6. D.J. Hart, H. Hart, Chemia organiczna, Wyd. Lekarskie PZWL, Warszawa, 2000. 7. J. Mc Murry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000. 8. Polskie Towarzystwo Chemiczne, Nomenklatura zwizkw organicznych, PWN, Warszawa, 1992. 9. A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984. 10. Praca zbiorowa, Preparatyka i elementy syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1983. Metody nauczania: wykady, konwersatorium, laboratorium. Metody oceny: zaliczenie (KW i LB), egzamin po IV semestrze (WY).