FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. ·...

34
____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències Futur del petroli 1 Química en context FP 2 Pàg. Les gasolines (II): Com es milloren les gasolines? Alternatives al seu consum Additius de la gasolina. Refinament de la gasolina. Biocombustibles: bioetanol olis i biodiesel. FP 2.1 7 Què pot fer la química per millorar l’eficièncie de les gasolines? Identificació dels processos per millorar les gasolines: craqueig, isomerització i reformat. Interpretació de la polaritat d'una molècula en funció de la polaritat dels seus enllaços i de la seva geometria. Alquens, alquins, cicloalcans i aromàtics. Compostos orgànics oxigenats: èters. FP 2.2 12 Els biocombustibles: el futur és als vegetals. Anàlisi de les alternatives a la gasolina: els biocombustibles. Compostos orgànics oxigenats: alcohols, esters, àcids. Isomeria de funció. FP 2.3 18 Obtenció de biodièsel al laboratori. FP 2.4 20 Construcció de molècules Interpretació de la polarilat de molècules diatòmiques a partir del concepte d'electronegativitat. FP 2.5 25 Són més o menys volàtils? Per què? Forces intermoleculars. Diferenciació entre forces dipol-dipol permanents i forces de dispersió. Interpretació de la polarilat de molècules diatòmiques a partir del concepte d'electronegativitat.

Transcript of FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. ·...

Page 1: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 1 Química en context

FP 2 Pàg. Les gasolines (II): Com es

milloren les gasolines? Alternatives al seu consum

Additius de la gasolina. Refinament de la gasolina. Biocombustibles: bioetanol olis i biodiesel.

FP 2.1 7 Què pot fer la química per millorar l’eficièncie de les gasolines?

Identificació dels processos per millorar les gasolines: craqueig, isomerització i reformat.

Interpretació de la polaritat d'una molècula en funció de la polaritat dels seus enllaços i de la seva geometria.

Alquens, alquins, cicloalcans i aromàtics.

Compostos orgànics oxigenats: èters.

FP 2.2 12 Els biocombustibles: el futur és als vegetals.

Anàlisi de les alternatives a la gasolina: els biocombustibles.

Compostos orgànics oxigenats: alcohols, esters, àcids.

Isomeria de funció.

FP 2.3 18 Obtenció de biodièsel al

laboratori.

FP 2.4

20 Construcció de molècules Interpretació de la polarilat de molècules diatòmiques a partir del concepte d'electronegativitat.

FP 2.5 25 Són més o menys volàtils? Per

què?

Forces intermoleculars. Diferenciació entre forces dipol-dipol permanents i forces de dispersió. Interpretació de la polarilat de molècules diatòmiques a partir del concepte d'electronegativitat.

Page 2: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 2 Química en context

FP 2.6 29 Són més o menys viscosos? Per què?

Evidència experimental de les molècules polars.

FP 2.7 31 Fem un craqueig al laboratori FP 2.8 33 Què hem après?

Page 3: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 3 Química en context

FP 2.1 Com s’ho fa la química per a millorar l’eficiència de les gasolines? pàg. 7

FP 2.2 Els combustibles : el futur és als vegetals pàg. 12

Page 4: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 4 Química en context

FP 2.3 Obtenció de biodiesel al laboratori pàg. 18

FP 2.4 Simulem molècules amb visors moleculars pàg. 20

Page 5: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 5 Química en context

FP 2.5 són més o menys volàtils? Per què? pàg. 25

FP 2.6 Són més o menys viscosos? Per què? pàg. 29

Page 6: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 6 Química en context

FP 2.7 Fem un craqueig al laboratori pàg.31

FP 2.8 Què hem après? pàg. 33

Page 7: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 7 Química en context

FP 2.1 Què pot fer la química per millorar les gasolines?

Dels diferents productes que s’obtenen del cru del petroli per destil·lació, com hem vist en l’activitat FP1.2, existeix una gran demanda per a la fracció de gasolina. Una part es tracta en les refineries per produir i millorar els combustibles per a motors. La resta —anomenada nafta— s’utilitza com a matèria primera en diferents processos petroquímics per a la producció d’altres substàncies orgàniques d’interès.

La gasolina tal com surt de la destil·lació primària no és un combustible de qualitat. La funció de la refineria consisteix en convertir-la en una mescla de composició i propietats adequades. Per això cal modificar de diverses formes la sèrie d’alcans presents. A més a més, les fraccions més pesades —querosè i gas-oil— es trenquen (cracking o craqueig) per produir molècules més petites que s’utilitzaran com a components extra de la gasolina.

El residu també pot utilitzar-se per produir gasolina, però primer es destil·la de nou, aquesta vegada a baixa pressió (destil·lació al buit). D’aquesta manera s’eviten les altes temperatures que serien necessàries treballant a pressió atmosfèrica i que provocarien el craqueig dels hidrocarburs. Primer destil·len i recullen els components més volàtils, deixant un residu de quitrà. Els productes de la destil·lació poden utilitzar-se en centrals elèctriques, en calderes de vaixells o sotmetre’s a “cracking” per produir més gasolina.

Com a resultat dels processos que es realitzen a la refineria, la gasolina que s’obté no conté:

• Alcans o hidrocarburs saturats, on tots els enllaços carboni-carboni (C–C) són simples. Per exemple, età (C2H6).

• Hidrocarburs no saturats: • alquens, que contenen enllaços dobles C=C. Per exemple, etè (C2H4)

• alquins, que contenen enllaços triples C≡C. Per exemple, etí o acetilè (C2H2)

• aromàtics, si posseeixen anells benzènics, les característiques específiques dels quals descriurem més endavant.

Refinament i mescles

Els hidrocarburs que proporcionen millor rendiment en un motor de gasolina no són els més abundants en el cru. Per això, el treball de la refineria consisteix en “modificar-los” per adaptar-los a les nostres necessitats.

Principalment es tracta d’aconseguir els tipus adequats d’alcans, encara que també siguin importants altres tipus d’hidrocarburs i de compostos oxigenats, com ja veurem més endavant.

Però...quins alcans?

L’estructura dels alcans influeix molt en la seva tendència a l’autoencesa; és a dir, en el seu índex d’octà. En general, quant més curta sigui la molècula dels alcans, és a dir, la distribució dels àtoms de carboni en les molècules dels alcans, més elevat serà el seu índex d’octà. Per suposat els alcans de cadena curta són també els més volàtils, de manera que poden utilitzar-se tant per augmentar l’índex d’octà, com per millorar l’engegada en fred. Fins i tot, poden utilitzar-se alcans gasosos com el butà, dissolt en la gasolina.

Però els qui preparen les mescles de gasolines tenen limitat el nombre d’alcans de cadena curta que poden incorporar: el seu excés faria la mescla massa volàtil.

L’altre factor que afecta a l’índex d’octà és el grau de ramificació (cadenes laterals) de les cadenes dels alcans. En general, quant més ramificada sigui la cadena, major serà l’índex d’octà.

Page 8: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 8 Química en context

El cru conté dos tipus d’alcans: els de cadena lineal i els de cadena ramificada. Malauradament, no es pot utilitzar amb relacions de compressió que afavoreixin un millor rendiment, perquè no contenen isòmers de cadena ramificada suficients per tal que el seu índex de octà sigui molt alt. El seu valor és aproximadament de 70 per a la gasolina sense additius.

Les companyies petrolíferes utilitzen diversos procediments per tal d’evitar aquests inconvenients i elevar l’índex d’octà. Entre ells trobem la isomerització, el reformat , el cracking o craqueig i la utilització d’alguns additius.

Per saber-ne més: http://www.repsol.com/es_es/corporacion/complejos/tarragona/default.aspx http://cdatarragona.net/publicacionspublications/tarragona-industrialtarragona-industrial/la-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica/ http://www.niorcs.com/bloc/2009/03/25/controlant-les-emisions-de-la-petroquimica-de-tarragona/ http://www.gencat.net:8000/oicqa/owa/b01.consulta?estacio=00&contaminant=99&dades=1 http://www.repsol.com/es_es/productos_y_servicios/productos/glp_butano_y_propano/ http://ca.wikipedia.org/wiki/Gasolina#Index_d.27oct.C3.A0 TREBALL COOPERATIU: Les maneres de millorar l’índe x d’octà En aquesta activitat us proposem que us repartiu la tasca d’informar-vos sobre les tècniques de millora de l’índex d’octà de les gasolines. Després de fer recerca sobre el tema, prepareu un article de divulgació per una revista científica ( pot ser un document audiovisual) on s’expliqui detalladament la tècnica i els seus avantatges i desavantatges. Un cop acabades les activitats hauríeu de ser capaços de donar respostes a les qüestions dels xats de l’activitat inicial.

TASCA 1: Què és la isomerització?

La isomerització consisteix bàsicament en prendre alcans de cadena lineal, escalfar-los en presència del catalitzador adequat perquè les cadenes es trenquin i esperar a què es tornin a formar. Quan els fragments s’ajunten de nou, és més probable que ho facin formant de cadenes ramificades en lloc de cadenes lineals.

En les refineries de petroli sotmeten a craqueig pentà (C5H12) i hexà (C6H14), ambdós

productes de la destil·lació del cru. Aquest procés, que es du a terme en gran escala, és una de les formes més utilitzades per millorar l’índex d’octà d’una gasolina.

Una de les reaccions d’isomerització que pot sofrir el pentà és: CH3

| CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 � CH3 — CH — CH2 —CH3 pentà metilbutà (índex d’octà 62) (índex d’octà 93) Les reaccions d’isomerització no són completes, de forma que la mescla final és una mescla de tots els isòmers possibles. Diem doncs que la reacció ha assolit un estat d’equilibri químic dinàmic en el qual no es produeixen canvis visibles en les quantitats de reactius i productes, però els enllaços continuen trencant-se i formant-se de nous, sota les condicions de reacció del qual no es produiran nous canvis macroscòpics (encara que sí es donen les reaccions a nivell

Page 9: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 9 Química en context

microscòpic). La doble semi fletxa ( � ) indica que la reacció és reversible (es produeix en ambdós sentits amb la mateixa velocitat) quan la mescla està en equilibri químic.

TASCA: Identifiqueu els tipus d’isomeria i expliqueu els procés d’isomerització. http://www.youtube.com/watch?v=WbEPUxoQl0k ( video sobre isomeria) http://www.plantasquimicas.com/Procesunit/Reforming%20processes.htm http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/2_alcanos/l3_hidrocarburos/page_11.htm TASCA 2 : Cracking: per aprofitar tot el barril de petroli

El cracking o craqueig és una de les reaccions més importants en la indústria petrolífera. Es pren com a base els alcans procedents, per exemple, de la fracció del fuel-oil, les molècules del qual són llargues i massa grans per a ser usades en les gasolines. Aquestes molècules tan grans es trenquen per tal de produir els alcans de cadena curta que sí poden utilitzar-se en les gasolines. A més a més, aquests alcans de cadena curta solen estar molt ramificats, motiu pel qual la gasolina obtinguda per cracking té un índex d’octà superior. Un avantatge del cracking és que ajuda a resoldre el problema de l’oferta i la demanda de les diferents fraccions d’un cru.

Com es fa el cracking?

La major part del cracking (o craqueig) que s’utilitza per tal de produir gasolina es realitza mitjançant la calefacció de fraccions pesades del cru en presència d’un catalitzador. Aquest procés rep el nom de cracking catalític. La matèria primera pot ser querosè, gas-oil o els fuel-oils més pesats del residu. Les molècules d’aquesta matèria primera poden tenir entre 25 i 100 àtoms de carboni, encara que normalment en tenen entre 30 i 40.

Les reaccions de cracking o craqueig són molt variades, alguns dels tipus més usuals són:

• alcans →→→→ alcans ramificats + alquens ramificats un exemple d’aquesta reacció: CH3—CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

⇓ CH3 CH3 CH3

+ CH3 — CH — CH2 — CH — CH3 CH2 = C — CH2 — CH3 • alcans →→→→ alcans més petits + cicloalcans • cicloalcans →→→→ alquens + alquens ramificats • alquens →→→→alquens més petits + alquins Els alquens produïts així són importants matèries primeres per altres sectors de la indústria petroquímica. El cracking produeix sempre productes molt diferents, que han de separar-se en columnes de fraccionament.

A més de les reacciones que acabem de veure, es forma carbó de coc (procedent de la descomposició de les molècules d’hidrocarbur) sobre la superfície del catalitzador, de manera que aquest perd eficàcia gradualment. Per tal de contrarestar-lo cal regenerar el catalitzador, procés que consisteix en provocar la combustió del carbó adherit al catalitzador. L’energia

Page 10: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 10 Química en context

alliberada en la combustió del coc escalfa el catalitzador. Aquest transfereix l’energia a la matèria primera de manera que el cracking es produeix sense aportació de calor exterior.

Des de finals dels anys 1940 es treballa amb instal·lacions de cracking catalític. Avui dia són molt versàtils i adaptables, i poden treballar amb matèries primeres molt diferents. Les seves condicions de treball, així com el catalitzador, poden variar-se de forma que s’obtingui la màxima quantitat possible de producte, en aquest cas alcans ramificats per a mescla de gasolines. Altres instal·lacions de cracking catalític estan adaptades per produir grans quantitats d’etilè (CH2=CH2) que és una matèria primera molt important per a la indústria petroquímica.

TASCA: Classifiqueu i expliqueu com s’ anomenem els alquens i els alquins i les reaccions químiques que fan possible aquest procés. http://www.alonsoformula.com/ http://organica1.org/ http://www.plantasquimicas.com/Procesunit/Reforming%20processes.htm

http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/2_alcanos/l3_hidrocarburos/page_11.htm TASCA 3: Reformat

El reformat és una altra de les tècniques que utilitzen les refineries de petroli per incrementar l’octanatge dels components d’una gasolina. El reformat produeix compostos cíclics: els alcans es converteixen en cicloalcans, i aquests en hidrocarburs aromàtics.

Aquestes reaccions produeixen hidrogen, així com components de la gasolina d’elevat octanatge. Com l’hidrogen és un producte valuós, es condueix per canonades a altres processos en la refineria.

En el reformat se solen utilitzar catalitzadors de platí/reni. En aquest cas el procés s’anomena “platforming”. El platí necessari per dur a terme aquest procés en un reactor industrial pot suposar de l’ordre d’uns 6 milions d’euros, motiu pel qual és molt important regenerar el catalitzador i mantenir-lo en perfectes condicions de treball.

TASCA: Identifiqueu en què consisteix el procés de reformat i els compostos que intervenen: cicloalcans i hidrocarburs aromàtics. Expliqueu com es formulen i s’anomenen aquests compostos. http://organica1.org/ http://www.plantasquimicas.com/Procesunit/Reforming%20processes.htm http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/2_alcanos/l3_hidrocarburos/page_11.htm TASCA 4: Additius de les gasolines Els tècnics que preparen les mescles d’hidrocarburs per les gasolines, afegeixen el que anomenen “combustibles oxigenats”, són compostos amb molècules que contenen àtoms d’oxigen. Normalment en les gasolines s’utilitzen dos tipus de compostos: els alcohols i els èters. Afegir compostos oxigenats a les gasolines té dos avantatges: per una banda incrementem l’índex d’octà i en segon lloc, contaminen menys, especialment perque generen menys monòxid de carboni en els gasos d’escapament.

Page 11: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 11 Química en context

El compost oxigenat d’ús més freqüent és el MTBE (que significa “metil terc- butil èter”), encara que el seu nom sistemàtic és: terc-butilmetilèter: CH3

CH3 — C —O— CH3 MTBE: índex d’octà = 118

CH3

En els últims anys l’ etilterc-butilèter (ETBE) s'està imposant sobre el MTBE, per ser les seves emissions d'hidrocarburs menys tòxiques i per ser menys soluble en aigua que el MTBE, això fa que disminueixi la possibilitat de contaminar les aigües.

La fórmula del ETBE és:

CH3 CH3COCH2CH3 CH3

I s’obté segons la següent reacció: Isobutè (45 %) + bioetanol → ETBE El bio etanol també és pot afegir directament a les gasolines. El seu ús i el del bio dièsel s’han estès principalment per a reemplaçar el consum de derivats del petroli i formen el que s’anomenen bio carburants.

Tasca: Identifiqueu i classifiqueu els tipus de compostos que s’utilitzen com a additius i els avantatges i els inconvenients des del punt de vista: energètic, mediambiental i socioeconòmic. http://www.ref.pemex.com/octanaje/que.htm http://www.miliarium.com/Bibliografia/Monografias/Biocombustibles/AplicacionesBioetanol.asp http://www.biocombustibles.cl/site/cont_produc_bioetanol.htm http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen3/ciencia3/159/htm/sec_7.htm

Page 12: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 12 Química en context

FP 2.2 Els biocombustibles. El futur és als vegetals El declivi en l’obtenció de petroli ha portat a buscar altres carburants per als vehicles. Els combustibles líquids obtinguts a partir de productes agrícoles s'anomenen biocarburants.

Com ja sabeu, els greixos són substàncies molt energètiques. Els greixos d'origen vegetal són els olis i moltes llavors de plantes oleaginoses tenen olis. Per què no usar aquests olis com a combustibles?

Igual que els olis, l'etanol també és un producte que s'obté a partir de les plantes i s'usa com a combustible. Bioetanol

L'etanol s'obté per un procés de fermentació de restes de vegetals rics en sucre (principalment canya de sucre i bleda-rave) o en midó (bàsicament cereals, mandioca i patates).

El bioetanol ofereix diverses possibilitats per a la seva utilització en automoció:

- Barrejat amb gasolina en diferents proporcions. - Com a combustible únic en motors preparats per a aquest propòsit. - Usat en l’obtenció d’ETBE.

A continuació hi ha una mostra de diferents biocarburants que es poden obtenir a partir del bioetanol amb una explicació de les seves propietats. Biocarburants obtinguts a partir de bioetanol1

Biocarburant Proporció Observacions

E5 5% de bioetanol i el 95% de gasolina

Barreja habitual i màxima autoritzada en l’actualitat per la regulació europea.

E10 10% de bioetanol i el 90% de gasolina

És la més utilitzada als EUA ja que aquesta proporció no requereix cap modificació técnica dels vehicles.

E85 85% de bioetanol i el 15% de gasolina

Utilitzada en vehicles amb motors especials i en els anomenats vehicles FFV o Vehicles de Combustibles

1UNE-EN 15376 Combustibles per automoció. Etanol com a component de mescles per a gasolina. Requisits i mètodes d’assaig. Aquesta norma queda anul·lada per la UNE-EN 15376:2011.

Page 13: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 13 Química en context

Flexibles amb motors adaptats que permeten una varietat de mescles.

E95 i E100 95% i 100% bioetanol Són utilitzats en alguns països com Brasil amb motors especials.

E-DIESEL Barrejat amb gasoil Molt bones característiques quant a combustió i reducció de contaminació.

ETBE additiu Menys volàtil i més miscible amb la gasolina que el propi etanol.

.

Figura 1.Informació en un sortidor de Califòrnia.

Alcohols

Els alcohols deriven d’hidrocarburs als quals substituïm un àtom -H per un grup -OH. S’anomenen a partir del nom de l’ hidrocarbur acabat en -n i seguit del sufix -ol . CH3-OH metanol CH3-CH2OH etanol

CH3-CH2-CH2OH 1- propanol CH3-CH(OH)-CH3 2- propanol

Alcohols i èters. Isòmers funcionals

Amb la fórmula molecular C2H6O hi ha dos isòmers que presenten grups funcionals diferents i són isòmers funcionals. Un grup funcional és un conjunt d’àtoms de la molècula que determinen en gran mesura les seves propietats físiques i químiques. CH3CH2OH CH3-O-CH3

etanol metoximetà (dimetilèter)

isòmers de posició

Page 14: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 14 Química en context

L’etanol és un alcohol. Tots els alcohols contenen el grup funcional hidroxil -OH i mostren propietats químiques semblants. Es diferencien entre ells en la longitud i l’estructura de la cadena carbonada.

El metoximetà o dimetilèter és un èter. Tots els èters presenten el grup funcional alcòxid -OR, i propietats químiques semblants. Els olis com a combustibles

La nostra manera de cuinar té com a base l'oli d'oliva, però arreu del món la producció d'olis té com a finalitat no només l'alimentació humana sinó també l'elaboració de pinsos per al bestiar, la fabricació de sabons i cosmètics i, potser en un futur immediat, la producció de combustibles.

L'oli amb més producció arreu del món és el de soja i després, el de colza (Figura 1).

Figura 1. Camps de soja (esquerra) i plantes de colza (dreta).

Els olis són esters obtinguts a partir d'un àcid carboxílic i un alcohol amb tres grups hidroxil: la glicerina . La reacció general de formació d'un ester és:

àcid + alcohol → ester + aigua El compost obtingut pertany a la família dels esters. Aquesta reacció s'anomena esterificació. A la naturalesa els esters són els compostos responsables de l'olor de les fruites i de begudes com els vins envellits i els licors.

CH3

O

OH

CH3

O

OH

OH

OH

OH

+

CH3

O

OH

O

O

O

CH3O

CH3

O

CH3O

+3 H2O

3 molècules d'àcids carboxílics + 1 molècula de glicerina una molècula de triglicèrid + 3 H2O

Page 15: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 15 Química en context

El biodièsel s’obté dels olis vegetals, per mitjà del procés de transesterificació que comprèn dues etapes principals: la primera és la reacció de transesterificació i la segona és la separació i purificació dels èsters obtinguts. La transesterificació en el cas dels olis vegetals (triglicèrids) a biodièsel, consisteix en reemplaçar la glicerina per altre tipus d’alcohol senzill de cadena més curta (metanol o etanol) i deixa com a residu la glicerina que pot ser usada per la indústria cosmètica entre d’altres.

Biocarburants obtinguts a partir de biodièsel2 Biocarburant Proporció Observacions B10-B30 10% – 30 % biodièsel barrejat

amb gasoil Acceptable per a qualsevol cotxe dièsel, encara que la B30 hi ha molts pocs cotxes que l’acceptin.

B100 100% biodièsel Els cotxes necessiten ser modificats.

2UNE-EN 14214 Especificacions tècniques del biodièsel, provinent d’esters metílics d’ àcids grassos, per ser utilitzat en vehicles de motor.

Page 16: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 16 Química en context

Àcids carboxílics i els seus derivats Els àcids carboxílics contenen el grup carboxil:

grup carboxil Tenen per fórmula general R-COOH. S'anomenen a partir de l'alcà d'origen, substituint la –à final pel sufix -oic i precedit tot això per la paraula àcid. Per comptar el nombre d'àtoms de carboni per a trobar l'alcà de partida, s’ha d'incloure el del grup carboxil. Per exemple,

HCOOH àcid metanoic (àcid fòrmic) CH3COOH àcid etanoic (àcid acètic) CH3CH2COOH àcid propanoic

Els dos primers membres d'aquesta sèrie, l'àcid metanoic i l'àcid etanoic, encara s'anomenen amb freqüència pels seus noms no sistemàtics, àcid fòrmic i àcid acètic. El grup -OH del grup carboxil pot ser substituït per altres grups per tal de formar els anomenats derivats d'àcids carboxílics. Alguns exemples de derivats d'àcid es mostren a la Taula 1.

Derivats d'àcids carboxílics

Derivat d’àcid Exemple ester

Etanoat d’etil

Clorur d’acil

Clorur d’etanoil

amida

Etanamida

anhídrid àcid

Anhídrid etanoic

Taula 1. Alguns exemples de derivats d'àcids carboxílics.

CO

O H

CO

O R

CO

O Cl

CO

NH2

CO

O

C

O

CO

O CH2CH3

CH3

CO

O ClCH3

CO

NH2

CH3

CO

O

C

O

CH3

CH3

Page 17: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________

Futur del petroli

Com s’anomenen els esters?

Els esters es formen quan un alcohol reacciona amb un àcid carboxílic.

I s’anomenen a partir de l’alcohol i de l’àcid del qual provenen. Per exemple, de la reacció entre l’etanol (C2H5OH) i l’àcid etanoic (CH

Exercicis i qüestions

1. Anomeneu els següents alcohols:

a. CH3-CH2-CH2-

b. CH3-CH(OH)-CHc. CH2(OH)-CH2OH d. CH2(OH)-CH(OH)

2. Anomeneu els següents àcids carboxílics:

a. CH3(CH2)6COOHb. HOOC(CH2)3

c.

3. Escriviu sense abreujar la fórmula estructural de:a. L'ester metílic de l'àcid propanoic.b. El clorur d'acil de l'àcid benzoic.c. La amida de l'àcid butanoic.d. L'anhídrid d'àcid format a partir de l'àcid propanoic.e. El clorur d'acil de l'àcid hexanodioic.

COOH

COOH

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

17

Els esters es formen quan un alcohol reacciona amb un àcid carboxílic.

I s’anomenen a partir de l’alcohol i de l’àcid del qual provenen. Per exemple, de la reacció entre

OH) i l’àcid etanoic (CH3COOH) s’obté l’etanoat d’etil (CH3COOC

els següents alcohols:

-CH2OH

CH2-CH3 OH

CH(OH)-CH2OH

Anomeneu els següents àcids carboxílics:

COOH 3COOH

sense abreujar la fórmula estructural de: L'ester metílic de l'àcid propanoic.

El clorur d'acil de l'àcid benzoic. La amida de l'àcid butanoic. L'anhídrid d'àcid format a partir de l'àcid propanoic. El clorur d'acil de l'àcid hexanodioic.

COOH

Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Química en context

I s’anomenen a partir de l’alcohol i de l’àcid del qual provenen. Per exemple, de la reacció entre COOC2H5).

Page 18: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________

Futur del petroli

FP 2.3 Obtenció de biodièsel al laboratori

Objectius

Obtenció de biodièsel a partir d’un oli vegetal usat, mitjançant la reacció de transesterificacióamb etanol/metanol.

Introducció

El biodièsel és un èster de cadena llarga derivat d’olis vegetals o de greixos animals que s’utilitza en motors dièsel.

S’obté per la transesterificació d’olis vegetals, que consisteix en la conversió dels triglicèridsque conformen els olis vegetals en metil o etil èsters dels mateixos àcids grassos. Això es pot aconseguir tractant els olis vegetals amb metanol o etanol en medi àcid o alcalí.utilitzats provenen de la soja, gira

triglicèrid metanol El catalitzador pot ser àcid (àcid sulfúric a l’1% en metanol), més adient, o bàsic (hidròxid de potassi a l’1% en metanol) que podria donar probleme

Material i equipament Equipament - Vas de precipitats - Paper de filtre - Paper indicador - Varetes de vidre - Termòmetres - Provetes graduades - Balança - Matràs de destil·lació - Refrigerant - Manta calefactora - Embut de decantació

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

18

FP 2.3 Obtenció de biodièsel al laboratori

Obtenció de biodièsel a partir d’un oli vegetal usat, mitjançant la reacció de transesterificació

El biodièsel és un èster de cadena llarga derivat d’olis vegetals o de greixos animals que

S’obté per la transesterificació d’olis vegetals, que consisteix en la conversió dels triglicèridsque conformen els olis vegetals en metil o etil èsters dels mateixos àcids grassos. Això es pot aconseguir tractant els olis vegetals amb metanol o etanol en medi àcid o alcalí.utilitzats provenen de la soja, gira-sol i de la colza.

èster metílic glicerina

El catalitzador pot ser àcid (àcid sulfúric a l’1% en metanol), més adient, o bàsic (hidròxid de que podria donar problemes en formar sabó.

Reactius i altres materials

Oli usat

Àcid sulfúric (98%) (10 mL)

- Metanol o etanol

Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Química en context

Obtenció de biodièsel a partir d’un oli vegetal usat, mitjançant la reacció de transesterificació

El biodièsel és un èster de cadena llarga derivat d’olis vegetals o de greixos animals que

S’obté per la transesterificació d’olis vegetals, que consisteix en la conversió dels triglicèrids que conformen els olis vegetals en metil o etil èsters dels mateixos àcids grassos. Això es pot aconseguir tractant els olis vegetals amb metanol o etanol en medi àcid o alcalí. Els olis més

El catalitzador pot ser àcid (àcid sulfúric a l’1% en metanol), més adient, o bàsic (hidròxid de

Page 19: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 19 Química en context

Procediment

Muntatge i execució de l'experiència

Poseu-vos les ulleres de seguretat i els guants

1. Prepareu 60 g d’una solució d’àcid sulfúric concentrat en metanol/etanol de l’1% en massa. 2. Filtreu 100 mL d’oli usat. 3. Afegiu la solució de metanol/etanol a l’oli. 4. Aboqueu la mescla anterior al matràs, poseu porcellana porosa i col·loqueu el refrigerant.

Poseu -ho a reflux durant 45 min. 5. Passeu tota la mescla a un embut de decantació i separeu la glicerina líquida i més densa

del biodièsel. Renteu el biodièsel amb aigua destil·lada, repetint aquesta operació, fins que l’aigua de rentat sigui neutra. El pH es controla amb un paper de pH i ha d’estar entre 6 i 7.

Qüestions

1. Per què utilitzem un catalitzador?

2. Quina diferència hi ha entre l’obtenció de biodièsel i la del sabó? Per obtenir informació d’aquests processos mireu el vídeo que hi ha a la pàgina: https://polimedia.upv.es/visor/?id=f5e98507-704b-bf46-a2ef-b6057d5366a5

Conclusions

1. Penseu en diferents proves que faríeu per a determinar la qualitat del biodièsel obtingut.

Bibliografia

“El cuaderno de porqué biotecnología” Edición num 90. http://phobos.xtec.cat/cdec/images/stories/WEB_antiga/formacio/pdf/sfece/08-09/6_biodiesel.pdf

Page 20: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 20 Química en context

FP 2.4 Construcció de molècules amb el programa CHEMSKETCH En aquesta activitat utilitzarem el programa Chemsketch per construir i visualitzar molècules amb els diferents tipus de grups funcionals. També identificarem les seves fórmules i els seus possibles isòmers. Material i equipament

Per descarregar el programa chemsketch, aneu a l’enllaç: http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/ Tutorial del chemsketch: http://www.eduteka.org/ChemSketch.php

Introducció

Chemsketch, és un programa de dibuix d’estructures moleculars, reaccions i esquemes. Pot tenir funcionalitat en dos modes:

Mode estructura ( structure mode) per dibuixar estructures químiques i dibuixar les seves propietats i mode dibuix ( draw mode) per textos i processos gràfics. Procediment per dibuixar molècules

1. Iniciar el programa

2. A l’esquerra superior trieu el mode : structure draw.

A les eines de l’esquerra de la pantalla podem seleccionar els àtoms amb els que volem treballar

Per treballar amb un àtom que no està en la llista de l’esquerra, podem seleccionar-lo en la taula periòdica , seleccionem OK i apareixerà en la llista.

A la part de baix també podem identificar la fórmula molecular del compost.

Seleccionar dibuix normal

Page 21: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 21 Química en context

Activitat 1 : Construïm l’estructura del 2 -metilpentà.

Quan dibuixem un àtom, el programa per defecte l’associa als hidrògens que li corresponen per exemple si seleccionem l’oxigen a la pantalla apareixerà l’aigua, ( H2O) si seleccionem el carboni apareixerà el metà ( CH4).

1. Seleccioneu un àtom de carboni de l’esquerra i porteu-lo al centre de la pantalla. 2. Seleccioneu un altre àtom de carboni i porteu-lo prop de l’anterior. 3. Amb el botó esquerre del ratolí aneu d’un àtom a l’altre. Llavors es genera un enllaç senzill. 4. Podeu anar allargant la cadena de carbonis d’aquesta forma o fent clic damunt de la icona assenyalada. 5. Fent clic sobre el carboni adequat afegir el grup metil

Amb l’eina 3D – Viewer a la part de dalt i a la dreta, podem veure la molècula en 3D i se’ns obren finestres amb possibilitats d’optimitzar la molècula.

Allargar cadena

Fórmula

Si volem esborrar un àtom hem de clicar la goma i després clicar l’àtom

Page 22: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 22 Química en context

Per desar les molècules tant amb el Chemsketch com en el 3D – viewer tenim les opcions de la figura.

Des d’aquesta pestanya també pots anar a l’opció 3D

Page 23: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 23 Química en context

ACTIVITAT 2: Construcció de molècules amb diferents grups funcionals. Exemple:

Construcció del 2-butanol Per dibuixar dobles enllaços també es pot fer clic un altre cop damunt d’un enllaç senzill.

Page 24: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 24 Química en context

A la part dreta de la pantalla teniu estructures construïdes per afegir. Exercici i qüestions 1. Construïu les estructures de:

- Octà - Etanol - 2 propanona - Èter etílic - Àcid etanoic - Propanamida

I també un isòmer de cada molècula.

Page 25: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________

Futur del petroli

FP 2Relació de la volatilitat de les substàncies amb les forces intermoleculars

Objectius

Relacionar algunes propietats dels líquids, com la volatilitat

Introducció

Una manera d’estudiar si un líquid és més o menys volàtil és mesurar el temps necessari per a la seva evaporació.

En aquesta proposta experimental realitzareu un experiment per establir relacions entre la fórmula molecular de diferents líquids i la seva v

Disposem de sensors de temperatura que ens permeten enregistrar la variació de la temperatura durant el procés d’evaporació.

Com creieu que variarà la temperatura durant el procés d’evaporació? Per què? Quin experiment podríeu dur a terme plíquids?

Podeu llegir l’equipament i reactius que teniu a l’abast per decidir quin tipus d’experiment podríeu realitzar. Equipament i reactius

Material de laboratori Gradeta amb tubs d’assaig Suports amb pinça per aguantar els sensors de

temperatura Tires de paper de filtre de 2 cm x 10 cmGomes elàstiques curtes Elements de l'equip MultilogInterfície Sensors de temperatura de -25 Ordinador Ulleres de seguretat Guants de goma

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

25

FP 2.5. Són més o menys volàtils? Relació de la volatilitat de les substàncies amb les forces intermoleculars

Relacionar algunes propietats dels líquids, com la volatilitat, amb les forces intermoleculars

Una manera d’estudiar si un líquid és més o menys volàtil és mesurar el temps necessari per a la

En aquesta proposta experimental realitzareu un experiment per establir relacions entre la fórmula molecular de diferents líquids i la seva volatilitat.

Disposem de sensors de temperatura que ens permeten enregistrar la variació de la temperatura durant el procés d’evaporació.

Com creieu que variarà la temperatura durant el procés d’evaporació? Per què?

Quin experiment podríeu dur a terme per comparar la rapidesa amb què s’evaporen diferents

Podeu llegir l’equipament i reactius que teniu a l’abast per decidir quin tipus d’experiment

Suports amb pinça per aguantar els sensors de

Tires de paper de filtre de 2 cm x 10 cm

Elements de l'equip Multilog

25-110ºC (2)

Reactius. Com a mínim, dos dels líquids següents

Metanol

1-propanol

1-butanol Propanona (“acetona”) Pentà

Etanol aigua

Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Química en context

Relació de la volatilitat de les substàncies amb les forces intermoleculars

amb les forces intermoleculars

Una manera d’estudiar si un líquid és més o menys volàtil és mesurar el temps necessari per a la

En aquesta proposta experimental realitzareu un experiment per establir relacions entre la

Disposem de sensors de temperatura que ens permeten enregistrar la variació de la temperatura

Com creieu que variarà la temperatura durant el procés d’evaporació? Per què?

er comparar la rapidesa amb què s’evaporen diferents

Podeu llegir l’equipament i reactius que teniu a l’abast per decidir quin tipus d’experiment

Page 26: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 26 Química en context

Muntatge

Per investigar la volatilitat dels líquids, fareu servir els sensors de temperatura, la interfície de l’equip Multilog i el programa Multilab. Feu el muntatge que es representa a continuació:

Connecteu el sensor de temperatura a l'entrada 1 de la interfície. Si el que voleu és comparar les

volatilitats de més d’un líquid, cal que connecteu el mateix nombre de sensors de temperatura a les successives entrades de la interfície.

Engegueu la interfície i desprès l'ordinador Obriu el programa Multilab Configureu el sistema per enregistrar les dades de temperatura en funció del temps (10 mostres

per segon) durant 8 min. Nota. Si no sabeu configurar la captació de dades, consulteu les instruccions al final de l’activitat. Què creieu que passarà? - Quin dels líquids creieu que s’evaporarà més ràpidament? - Quin dels dos (o més) líquids creieu que absorbirà més calor en evaporar-se i per tant farà que la temperatura del sensor baixi més? - En què baseu les vostres suposicions?

t i ra d e p a p e r d e f i l t r e

d e 2 c m x 1 0 c m

s 'e m b o l ic a l 'e x t re m d e l s e n s o r d e te m p e ra tu ra

e s s u b je c ta a m b u n a g o m a e là s t ic a

Page 27: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 27 Química en context

Procediment Poseu els líquids dels quals voleu comparar velocitats d’evaporació en tubs d’assaig.

1. Submergiu els extrems dels sensors de temperatura amb els seus papers de filtre dins els

tubs d’assaig. Observeu el muntatge a l’esquema següent:

2. Comenceu la captació clicant el botó Executar 3. Observeu el gràfic de la temperatura en funció del temps que apareix en pantalla. Quant veieu que la temperatura es manté constant, traieu els sensors dels tubs d’assaig, pujant simultàniament, les pinces que aguanten els sensors. Deixeu-los a l’aire, de manera que els líquids que impregnen els papers de filtre es vagin evaporant. Observeu els canvis en els gràfics a mida que passa el temps. 4. Quan veieu que la temperatura que capta algun dels sensors ja no baixa més, sinó que torna a augmentar, amb el botó Stop finalitzeu les captacions. 5. Anomeneu i guardeu l'arxiu amb l'opció Guardar com del menú Arxiu

Conclusions i anàlisi de dades d’aquesta segona part

1. Compareu la vostra predicció amb els resultats obtinguts. Feu servir el botó mostrar cursor per trobar les variacions de temperatura i el temps que s’ha tardat en arribar a la temperatura més baixa a cada líquid. Quin líquid ha tardat menys temps a evaporar-se? Quin ha sofert un descens de temperatura més gran? 2. Quin o quins dels factors següents són importants per explicar la diferència en la volatilitat

- La massa molar? - L’existència de forces intermoleculars?

Page 28: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 28 Química en context

Qüestionari i conclusions finals 1. Observeu els gràfics obtinguts en la captació de dades de l’evaporació de tres alcohols:

etanol, metanol, i 1-propanol. a) Quina corba correspon a cadascun dels alcohols? b) Quines són les fórmules estructurals de cadascun d’aquests

alcohols? Com relacioneu la fórmula de cada molècula amb la corba d’evaporació?

c) Cada una d’aquestes molècules té un grup -OH. Si un alcohol tingués més d’un grup –OH (per exemple el 1,2-propanodiol), seria més o menys volàtil que els que estan representats en el gràfic? Per què?

2. Les forces intermoleculars i els enllaços entre molècules expliquen algunes propietats de les substàncies com per exemple la volatilitat. La viscositat de les substàncies, que tindreu ocasió d’estudiar en un altre treball pràctic, també depèn de les interaccions entre molècules.

Utilitzeu les dades experimentals obtingudes en aquest experiment, el vostre coneixement sobre massa molar i polaritat de les molècules, i, si cal, la cerca informació a internet (per exemple a www.xtec.es/~alopez/hidrosfera/prop.htm) per redactar un text explicatiu que relacioni els punts següents: forces intermoleculars, enllaços entre molècules, viscositat i volatilitat.

La volatilitat és una propietat directament relacionada amb el fenomen de l’evaporació. L’evaporació d’un líquid és un procés endotèrmic, com a conseqüència, la temperatura de l’entorn del líquid que s’evapora, disminueix. El canvi de temperatura depèn de les forces entre les molècules, és a dir de la interacció que hi ha entre elles.

Configuració del sistema 1. Cliqueu el botó Configurar ajudant Veureu que s'obre la finestra que detecta els sensors connectats. 2.Cliqueu Proper per obrir la següent finestra. Seleccioneu: Freqüència: 10 mostres per segon Mode d'escalat: Escala completa Mode de gravació: Substituir 3.Cliqueu Proper per passar a la següent finestra. Seleccioneu: temps: 8 minuts i Acabar

Temps(s)0 50 100 150 200 250 300 350 400 450

-4

-2

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

24

26

28

-4

-2

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

24

26

28

30

Page 29: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________

Futur del petroli

FP 2.6. Són més o menys viscosos? Són substàncies polars? Demostracions Tal com heu vist, els compostos que formen les gasolines tenen fórmules químiques diferents. En aquesta activitat volem comprovar si aquests compostos presenten diferències en dues propietats: la viscositat i la polaritat.

Com ho farem?

Formarem dos grups. Cadascunpresentarà a la resta de companys el treball realitzat i exposarà les conclusions que n’ha tret. Estudi de la viscositat

La viscositat indica el “fregament intern” entre les molècules d’un fluid. Aquest “fregament intern” és degut a forces d’unió entre les molècules. Per estudiar la viscositat compararem el temps que triguen diferents líquids en lliscar per una superfície. Abans de començar

Imagineu-vos el líquid a nivell molecular. Què passarà si les molècules estan fortament unides entre sí quan fem moure el líquid? Què succeirà si les molècules tenen unions molt febles?

Si heu fet aquesta reflexió ja teniu una idea del comportament

Anant una mica més enllà, canviarà la viscositat si canvia la temperatura? predicció raonada.

Part experimental

Dissenyeu un experiment per comparar la viscositat dels líquids:1- propanol

acostis a les flames

•••• En acabar, llença els residus en un recipient espec ial

En l’experiment heu d’analitzar l’efecte de la temperatura. anoteu els resultats obtinguts.

Anàlisi dels resultats

Comparant viscositats

Ordeneu els tres líquids segons la seva viscositat. Indiqueu també en quin líquid les forces intermoleculars són més fortes i en quin més febles.

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

29

2.6. Són més o menys viscosos? Són substàncies polars? Demostracions

vist, els compostos que formen les gasolines tenen fórmules químiques diferents. En aquesta activitat volem comprovar si aquests compostos presenten diferències en dues

la viscositat i la polaritat.

Formarem dos grups. Cadascun estudiarà una de les propietats esmentades. Després cada grup presentarà a la resta de companys el treball realitzat i exposarà les conclusions que n’ha tret.

indica el “fregament intern” entre les molècules d’un fluid. Aquest s degut a forces d’unió entre les molècules.

Per estudiar la viscositat compararem el temps que triguen diferents líquids en lliscar

líquid a nivell molecular. Què passarà si les molècules estan fortament unides entre sí quan fem moure el líquid? Què succeirà si les molècules tenen

Si heu fet aquesta reflexió ja teniu una idea del comportament que espereu.

Anant una mica més enllà, canviarà la viscositat si canvia la temperatura?

Dissenyeu un experiment per comparar la viscositat dels líquids: 1,2-propanodiol 1,2,3-propanotriol (“glicerol”)

•••• 1- propanol i 1,2- propanodiol, són líquids inflamables. No els acostis a les flames

En acabar, llença els residus en un recipient espec ial

En l’experiment heu d’analitzar l’efecte de la temperatura. Redacteu el procediment seguit i anoteu els resultats obtinguts.

Ordeneu els tres líquids segons la seva viscositat. Indiqueu també en quin líquid les forces intermoleculars són més fortes i en quin més febles.

Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Química en context

2.6. Són més o menys viscosos? Són substàncies polars? Demostracions

vist, els compostos que formen les gasolines tenen fórmules químiques diferents. En aquesta activitat volem comprovar si aquests compostos presenten diferències en dues

Després cada grup presentarà a la resta de companys el treball realitzat i exposarà les conclusions que n’ha tret.

estan fortament unides entre sí quan fem moure el líquid? Què succeirà si les molècules tenen

Anant una mica més enllà, canviarà la viscositat si canvia la temperatura? Feu la vostra

(“glicerol”)

propanodiol, són líquids inflamables. No els

En acabar, llença els residus en un recipient espec ial

procediment seguit i

Ordeneu els tres líquids segons la seva viscositat. Indiqueu també en quin líquid les forces

Page 30: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 30 Química en context

Escriviu la fórmula dels tres compostos. Busqueu similituds i diferències que ens permetin explicar el seu comportament. Efecte de la temperatura

Expliqueu el resultat obtingut i proposeu una explicació.

Estudi de la polaritat

La polaritat de les molècules és una propietat que ens indica que hi ha separació de càrregues elèctriques en alguna part de la molècula.

Segur que en cursos anteriors has realitzat una prova molt senzilla per detectar la presència de càrregues elèctriques en un objecte. La prova consisteix en fregar una vareta de plàstic i apropar-la a un rajolí d’aigua.

Et proposem tornar a fer aquesta prova però ara ens fixarem en com es comporta el líquid.

Abans de començar

Imagineu-vos un líquid a nivell molecular. Què passarà si les molècules tenen polaritat quan li apropem la vareta de plàstic carregada?

Si heu fet aquesta reflexió ja teniu una idea del comportament que espereu. Part experimental

Dissenyeu l’experiment per comprovar la polaritat de tres líquids:

aigua etanol oli Johnson (parafina)

Redacteu el procediment seguit i anoteu els resultats obtinguts.

Anàlisi dels resultats

Classifiqueu els tres líquids segons la seva polaritat.

Escriviu la fórmula dels tres compostos. Per a l’oli Johnson, com que és una mescla d’alcans, podeu escriure un alcà qualsevol.

Busqueu similituds i diferències que ens permetin explicar el seu comportament.

Page 31: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________

Futur del petroli

FP. 2.7 Fem un craqueig al laboratori Aquesta activitat investiga el procés que té lloc quan s’escalfa a alta d’aire una mescla d’alcans en presència d’un catalitzador. És un model a petita escalaindustrial de craqueig.

Material i equipament Tub de pyrex amb tap de goma i tubs de

connexió (2) Tubs d’assaig amb tap (4) Bec de gas Bunsen Cristal·litzador o recipient de plàsticAbsorbent inert (llana de vidre)Catalitzador de porcellana porosa o òxid

d’alumini o pumicita Vas de 250 cm3 per bany d’aiguaVareta de vidre

PRECAUCIÓ: Ulleres de seguretatPRECAUCIÓ: Treballeu en un laboratori amb bona ventilació o en una vitrina amb extractor.

PRECAUCIÓ: Quan apagueu el foc, traieu el tub de despreniment de l’aigua; altrament el tub d’assaig calent es podria trencar a causa de la reabsorció de l’aigua freda Què heu de fer?

1 Munteu l’aparell que veieu sobre l’horitzontal. Assegureu

2 Desmunteu el tub de reacció i afegEscalfeu el tub al bany d’aigua per fondre la mescla, desprès afegque utilitzem com absorbent. Fe

3 Col·loqueu uns trossos de porcellana porosa o grans d’òxid d’alumini en el tub de reaccióactuaran de catalitzadors. ProcurTorneu a muntar el tub de reacció en l’aparell.

Figura 1. Aparell per fer el craqueig

vaselina +

absorbent

catalitzador

aigua freda

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

31

FP. 2.7 Fem un craqueig al laboratori

Aquesta activitat investiga el procés que té lloc quan s’escalfa a alta temperatura i en absència d’aire una mescla d’alcans en presència d’un catalitzador. És un model a petita escala

amb tap de goma i tubs de

Cristal·litzador o recipient de plàstic Absorbent inert (llana de vidre) Catalitzador de porcellana porosa o òxid

per bany d’aigua

Reactius

aigua de brom Mescla d’alcans sòlids, per exemple: vaselina

Ulleres de seguretat

Treballeu en un laboratori amb bona ventilació o en una vitrina

Quan apagueu el foc, traieu el tub de despreniment de l’aigua; altrament el tub d’assaig calent es podria trencar a causa de la reabsorció de l’aigua freda

en la figura 1. El tub de despreniment forma un aeu-vos de que els taps tanquen hermèticament.

el tub de reacció i afegiu aproximadament 1 cm3 de la mescla sòlida d’alcans. el tub al bany d’aigua per fondre la mescla, desprès afegiu uns 2 cm3

que utilitzem com absorbent. Feu girar el tub de manera que tot el líquid impregni l’absorbent.

uns trossos de porcellana porosa o grans d’òxid d’alumini en el tub de reaccióctuaran de catalitzadors. Procureu que quedin separats de la mescla de vaselina i absorbent.

a muntar el tub de reacció en l’aparell.

Aparell per fer el craqueig.

catalitzador

aigua freda

aigua

Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Química en context

temperatura i en absència d’aire una mescla d’alcans en presència d’un catalitzador. És un model a petita escala del procés

Treballeu en un laboratori amb bona ventilació o en una vitrina

Quan apagueu el foc, traieu el tub de despreniment de l’aigua; altrament el tub

en la figura 1. El tub de despreniment forma un angle d’uns 10º

de la mescla sòlida d’alcans. 3 de llana de vidre,

girar el tub de manera que tot el líquid impregni l’absorbent.

uns trossos de porcellana porosa o grans d’òxid d’alumini en el tub de reacció, e quedin separats de la mescla de vaselina i absorbent.

Page 32: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 32 Química en context

4 Escalfeu fortament el catalitzador i suaument la vaselina fins que es desprenguin vapors d’alcans.

5 Aneu passant la flama del bec de gas per la zona on està el catalitzador i la vaselina, fins que recolliu varis tubs d’assaig amb gas. Tapeu-los amb taps de goma per analitzar-ne el contingut després. El gas que heu recollit en el primer tub no l’heu d’aprofitar, doncs és majoritàriament aire que havia dins l’aparell. (PRECAUCIÓ: No permeteu que es produeixi acció de reflux o “xuclada d’aigua” del cristal·litzador. Si observéssiu que es produeix reflux, traieu immediatament el tub de despreniment de l’aigua; altrament el tub d’assaig calent es podria trencar a causa de la reabsorció de l’aigua freda. Abans d’apagar el foc, traieu el tub de despreniment de l’aigua)

6 Continueu escalfant fins observar una petita quantitat de líquid en el tub d’assaig en el bany d’aigua. Guardeu-lo per analitzar-lo.

7 Deixeu refredar els tubs abans de desmuntar l’aparell.

8 Analitzeu els productes obtinguts i el residu que queda. a Escalfeu els tubs d’assaig (PRECAUCIÓ : utilitzeu pinces per agafar els tubs i ulleres

de seguretat) Cremen? La combustió fa fums?. Per provar si el líquid crema, mulleu la punta d’una vareta de vidre amb el líquid i acosteu-la a la flama

b Col·loqueu en els tubs d’assaig 1cm3 d’aigua de brom. Observeu si perd el color.

Anàlisi d’alquens

Els alquens són hidrocarburs insaturats amb un doble enllaç covalent entre dos àtoms de carboni. Són molt més reactius que els alcans, els quals no contenen dobles enllaços, per la qual cosa s’anomenen saturats. Una prova de l’existència d’alquens és que decoloren l’aigua de brom. Una altra prova és que cremen donant més fums que els alcans.

Qüestions

1. De les proves que heu fet amb els gasos obtinguts, què en deduïu? Les molècules d’aquests gasos són majors o més petites que les de la vaselina? Contenen dobles enllaços entre àtoms de carboni?

2. El producte obtingut en el tub d’assaig central, conté una mescla d’hidrocarburs. Creieu que conté alguna classe d’hidrocarburs insaturats? De quina grandària són aquestes molècules comparades amb les de la vaselina i amb les dels gasos obtinguts?

3. Què heu observat en l’aspecte del catalitzador després de l’experiment? Expliqueu què ha passat i de quina manera aquest problema es pot solucionar en processos industrials a gran escala.

4. La vaselina inicial conté molècules de l’hidrocarbur alcà C20H42. Escriviu equacions que mostrin dues maneres diferents de trencar-se aquestes molècules d’alcà en un experiment com el que heu fet.

Page 33: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 33 Química en context

FP 2.8. Què hem après? Assegureu-vos que els vostres apunts recullen els punts següents. Recordeu que haureu de consultar moltes vegades aquests conceptes i aquests procediments en estudiar unitats posteriors.

• Formulació i nomenclatura d’hidrocarburs: alquens, alquins, cicloalcans i aromàtics • Formulació i nomenclatura de derivats oxigenats: èters, alcohols, àcids i esters • Isomeria de funció • Descripció de les forces intermoleculars

Exercicis i qüestions

1- Anomeneu els hidrocarburs aromàtics següents:

2- Kekulé va proposar per primera vegada l’estructura de la molècula del benzè el 1865. Aquesta estructura era un anell que contenia tres enllaços senzills i tres enllaços dobles. Dibuixeu l’estructura d’aquest anell i assenyaleu en els diferents enllaços les longituds que tindrien (consulteu la Taula 1). Quins efectes causarien aquestes longituds sobre la forma global de la molècula?

Enllaç Longitud de

l’enllaç / nm alcà C C 0,154 alquè C = C 0,134 anell benzènic 0,139

Taula1.Algunes longituds de l’enllaç carboni-carboni.

3- Anomeneu els següents alcohols:

4- Anomeneu els següents èters

CH3-O-CH3 CH3-O-CH2-CH3

5- Anomeneu els següents àcids carboxílics

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CCl3-COOH CH3-CHOH-COOH

6- Anomeneu els següents esters CH3-COO-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-CH2-COOCH2-CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

Page 34: FP 2 pdf. - Cesire*cesire.cat.mialias.net/recursos/context/quimica/FP v1.2... · 2016. 10. 6. · industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didacticala-industria-petroquimica-de-tarragona-guia-didactica

____________________________________Centre de Documentació i Experimentació en Ciències

Futur del petroli 34 Química en context

7- Representeu les fórmules desenvolupades dels isòmers del C5H12. Anomeneu cadascun

dels isòmers.

8- Ordeneu les següents parelles de molècules en ordre creixent de forces dipol instantani-dipol induït.

a. CCl4 i CH4 b. SiCl4 i SiH4 c. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 i CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 d. CH3CH2CH2CH3 i CH3CH(CH3)CH3

9- Els hidrurs de silici i sofre tenen les següents fórmules i temperatures d'ebullició: SiH4 161 K; H2S 212 K

a. i Quants electrons externs hi ha en cada molècula? ii Comparant els dos compostos, com seran les forces de les atraccions

dipol instantani-dipol induït? iii Posseeix alguna de les molècules un dipol permanent? Raoneu la vostra

resposta. b. Basant-vos en les vostres respostes a l'apartat a expliqueu la diferència existent

entre les temperatures d'ebullició d'ambdós compostos.