銅葉綠素鈉 · 2017. 12. 1. · 以Cu 計為0.04g/kg 以下。...
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第6期 2013 獨家發行 【 專刊 】 CHEMISTRY 一、前言 最近天然葉綠素與人工葉綠素的使用造成民眾恐慌，國衛 院基於一研究機構對於這方面做資料補充。天然葉綠素是由 波菜或乾燥的蠶糞便提煉出來，然後再經過皂化與銅化， 變成銅葉綠素或銅葉綠素鈉。銅葉綠素鈉是屬於水溶 性，食藥署容許銅葉綠素鈉添加於口香糖等其他食品， 並有規範添加劑量。事實上蠶攝食桑葉，但無法完全 吸收桑葉中的葉綠素，因此糞便中會含有豐富的葉綠 素。乾燥的蠶糞便又稱為蠶砂，蠶砂還須經過皂化、 銅化來精製，這個過程會把原本在葉綠素中的鎂以銅 取代，這樣會使葉綠素更為耐光與耐熱，因此用於食品 http://www.facebook.com/chwaChemistry 國衛院環境毒物研究中心 授權轉載 銅葉綠素鈉 畎
Transcript of 銅葉綠素鈉 · 2017. 12. 1. · 以Cu 計為0.04g/kg 以下。...
第6期2013
獨家發行
【 專刊 】CHEMISTRY
一、前言
最近天然葉綠素與人工葉綠素的使用造成民眾恐慌，國衛
院基於一研究機構對於這方面做資料補充。天然葉綠素是由
波菜或乾燥的蠶糞便提煉出來，然後再經過皂化與銅化，
變成銅葉綠素或銅葉綠素鈉。銅葉綠素鈉是屬於水溶
性，食藥署容許銅葉綠素鈉添加於口香糖等其他食品，
並有規範添加劑量。事實上蠶攝食桑葉，但無法完全
吸收桑葉中的葉綠素，因此糞便中會含有豐富的葉綠
素。乾燥的蠶糞便又稱為蠶砂，蠶砂還須經過皂化、
銅化來精製，這個過程會把原本在葉綠素中的鎂以銅
取代，這樣會使葉綠素更為耐光與耐熱，因此用於食品
http://www.facebook.com/chwaChemistry
國衛院環境毒物研究中心授權轉載
銅葉綠素鈉
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中。然而在油品中是不能添加銅葉綠素的，理由是油品所呈現的綠色應是植物提煉過程中
所產生，且油品的顏色能代表品質好壞，若添加銅葉綠素去改變原本油品的顏色，會讓民
眾無法辨別油品品質，因此法規是不允許添加的。另一方面也傳出麵條添加銅葉綠素鈉的
事件，這也是違法的，麵條若要添加銅葉綠素鈉，應事先和食藥署提出申請，讓食藥署能
制定容許劑量等相關規範，以保障民眾安全。世界各國為了保護民眾健康，以銅溶出的量
做為銅葉綠素鈉管制標準，一般而言溶出量相當低，人體的銅葉綠素鈉攝食量每天低於 15
mg/kg是安全的，以一般飲食習慣所攝食的銅劑量是正常合理的，民眾不需過於驚慌。除
非肝臟與腎臟較不健康的民眾，應減少攝食動物內臟、蚵仔、龍蝦等，這在過去有臨床案
例，然而臨床上慢性銅中毒也非常少見。
油品的顏色可辨別品質的優劣。☉
肝腎較不健康的民眾應減少對動物內臟、蚵仔、龍蝦的攝食。☉
二、銅葉綠素與銅葉綠素鈉的比較
葉綠素在鹼性的氫氧化鈉甲醇溶液中進行皂化反應，將葉綠素上的葉基（phytylgroup）
移除與打開同環素（isocyclicring）產生羧酸鈉鹽，並用酸性的硫酸銅溶液將葉綠素上的鎂
離子取代成銅離子，產生銅葉綠素納，這樣的結構相對於天然葉綠素較為穩定。在合成
銅葉綠素納的化學反應過程中，主要產生各種以 chlorin結構為基礎的化合物，其中包含
copperchlorinse4和 copperchlorinse6等。所以目前市售的銅葉綠素鈉溶液為一含有各種以
chlorin結構為基礎的化合物的混合溶液。
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CHEMISTRY
【 專刊 】
名稱銅葉綠素
（Copper Chlorophyll）銅葉綠素鈉
（Sodium Copper Chlorophyllin）
CASNO. 97659-67-1 11006-34-1
溶解度 脂溶性 水溶性
銅離子取代葉綠素結構式中間的鎂離
子。
除銅離子取代葉綠素結構式中間的鎂離
子外，鈉與鉀離子也取代葉綠素的甲
基。
化學結構式
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三、國內外法規
銅葉綠素與銅葉綠素鈉皆為食品添加物第九類著色劑，兩者皆不允許添加於油品中。
名稱銅葉綠素
（Copper Chlorophyll）銅葉綠素鈉
（Sodium Copper Chlorophyllin）
台灣「食品添加物使用規範及限量暨規格標準」
杕 本品可使用於口香糖及泡泡糖；用量以 Cu計為 0.04g/kg以下。
杌 本品可使用於膠囊狀、錠狀食品；用量為 0.5g/kg以下。
杕 本品可使用於乾海帶；用量以 Cu計為 0.15g/kg以下。
杌 本品可使用於蔬菜及水果之貯藏品、烘焙食品、果醬及果凍；用量以 Cu計為 0.10g/kg以下。
杈 本品可使用於調味乳、湯類及不含酒精之調味飲料；用量以 Cu計為0.064g/kg以下。
杝 本品可使用於口香糖及泡泡糖；用量以 Cu計為 0.05g/kg以下。
杍 本品可使用於膠囊狀、錠狀食品；用量為 0.5g/kg以下。
CODEX
規範可廣泛使用於各類食品之著色劑。
例如：糖果、口香糖：700mg/kg；含香料之飲料：300mg/kg；蔬菜：100mg/kg；醃製水果類產品：100mg/kg。
歐盟
規範可廣泛使用於各類食品之著色劑。
非酒精飲料：100mg/kg；香料葡萄酒：200mg/kg；蔬菜：200mg/kg；固態補充品：300mg/kg；湯品：50mg/kg。
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CHEMISTRY
【 專刊 】
四、銅葉綠素鈉（Sodium Copper Chlorophyllin）毒性研究資料：
*銅葉綠素鈉在 100℃下煮沸其結構會逐漸被破壞（FerruzziandSchwartz2005）。
*LD50：
物種 途徑銅葉綠素鈉
Chlorophyllincoppercomplex LD50（mg/kg）
參考資料
小鼠
口服 7000Harrisson,Levinetal.1954
腹腔注射 190
腹腔注射 >1000
Wordenetal.,1955靜脈注射 >400
肌肉注射 >500
大鼠
腹腔注射 >1000
Wordenetal.,1955靜脈注射 >250
肌肉注射 >250
兔子
腹腔注射 >500
Wordenetal.,1955靜脈注射 >200
肌肉注射 >60
貓 腹腔注射 >60 Wordenetal.,1955
狗
腹腔注射 >200
Wordenetal.,1955靜脈注射 >200
肌肉注射 >50
豬
腹腔注射 >50
Wordenetal.,1955靜脈注射 >10
肌肉注射 >20
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*動物研究資料：
動物 劑量 結果 參考資料
大鼠
每天分別餵食 0、0.1、1及 3%的劑量，觀察完整大鼠生命週期
和對照組相比，沒有任何
生長反應差異及任何不良
反應出現，也無證據顯示
其有銅毒性或會累積於
肝、腎及脾臟中。
Harrisson,Levinetal.1954
大鼠
每 天 給 予 含 有 1.5mM銅 葉 綠 素 鈉 的 飲 用
水 ，且 給 予 致 癌 物
（dimethylhydrazine, DMH）5週後犧牲觀察腫瘤的形成。
銅葉綠素鈉會促進致癌物
引發的大腸癌生長。Nelson1992
果蠅
在 照 射 輻 射（20和10Gy）前 48小時，給予5%的劑量。
有輻射防護效果。 Pimentel,Crucesetal.1999
果蠅
在照射輻射（10Gy）前24小時，給予 5%的劑量。
有輻射防護效果。 Cruces,Pimenteletal.2009
果蠅在處理突變性藥物前 24小時前給予 5%的劑量。
致突變性下降 60% Olvera,Arceoetal.2000
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CHEMISTRY
【 專刊 】
五、總結
根據WHO報告指出，銅葉綠素鈉中的銅是相當穩定的，不容易釋放出來。在非口服
方式暴露銅葉綠素鈉所造成的毒性是較高的，而在當著色劑經由口服暴露是不會造成毒
性的。大鼠在長期暴露下，沒有任何生長反應差異及任何不良反應出現，也無證據顯示其
有銅毒性或會累積於肝、腎及脾臟中。但是銅葉綠素鈉在 100℃下煮沸其結構會逐漸被破
壞，因此對於銅代謝有問題的病人可能是較敏感的人群。
六、參考資料
* Cruces,M.P.,E.Pimentel,etal.(2009)."Evidencethatlowconcentrationsofchlorophyllin(CHLN)increasethe
geneticdamageinducedbygammaraysinsomaticcellsofDrosophila."MutatRes679(1-2):84-86.
* Ferruzzi,M.G.andS.J.Schwartz(2005)."Thermaldegradationofcommercialgradesodiumcopperchloroph
yllin."JAgricFoodChem53(18):7098-7102.
* Harrisson,J.W.,S.E.Levin,etal.(1954)."Thesafetyandfateofpotassiumsodiumcopperchlorophyllinandoth
ercoppercompounds."JAmPharmAssocAmPharmAssoc(Baltim)43(12):722-737.
* Ne lson ,R .L . (1992) . "Ch lo rophy l l i n ,anan t imu tagen ,ac tsasa tumorp romote r in the ra t -
dimethylhydrazinecoloncarcinogenesismodel."AnticancerRes12(3):737-739.
* Olvera,O.,C.Arceo,etal.(2000)."Chlorophyllin[CHLN]andthemutagenicityofmonofunctionalalkylatingag
entsinDrosophila:theactionofCHLNneednotincludeaninfl uenceonmetabolicactivation."MutatRes467(2
):113-117.
* Pimentel,E.,M.P.Cruces,etal.(1999)."Onthepersistenceoftheradioprotectiveeffectofchlorophyllin(CHLN
)insomaticcellsofDrosophila."MutatRes446(2):189-192.
* INTERNATIONALPROGRAMMEONCHEMICALSAFETY(WHO)CHLOROPHYLLCOPPERCOMPLEX
ANDCHLOROPHYLLINCOPPERCOMPLEX,SODIUMANDPOTASSIUMSALTS
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CHEMISTRY
【 專刊 】
延伸試題天然葉綠素是由菠菜或乾燥的蠶糞便中提煉出來的，經過皂化與銅化的程序後變成銅葉綠素或銅葉綠素
鈉。這個過程會把原本在葉綠素中的鎂以銅取代，使得葉綠素更為耐光與耐熱，因此常添加於食品中。
銅葉綠素鈉屬於水溶性，食藥署容許銅葉綠素鈉添加於口香糖等其他食品，並有規範添加劑量。以銅溶
出的量做為銅葉綠素鈉的管制標準，一般而言，溶出量相當低，人體的銅葉綠素鈉攝食量每天低於 15 mg/kg是安全的。然而在油品中是不允許添加銅葉綠素的，原因是油品所呈現的綠色應是在植物提煉過程中所產生，且油品的顏色能代表品質好壞，若添加銅葉綠素改變了原本油品的顏色，會讓民眾無法辨
別油品品質。
請根據本文及文章 P3中所繪的化學結構式，回答下列第 1∼ 3題的問題：（ E ）杕 由銅葉綠素的結構式可知，該分子含有很多官能基。請問此分子未含有下列哪一種官能
基？ 酎烯基 酏酮基 釕酯基 釢胺基 釚醯胺基。
（ C ）杌 已知某乾海帶添加重量百萬分率 50 ppm銅葉綠素鈉，若以人體每天攝食的銅葉綠素鈉安全劑量來看，一般成年女性（體重 50公斤）每天最多可食用乾海帶多重？ 酎 1 kg 酏 10 kg 釕 15 kg 釢 20 kg 釚 25 kg。
解析：∵ 50 ppm = 50 mg/1kg，50x≦ 15 mg/人體每公斤，∴ x ≦ 0.3 kg海帶，
即體重 50公斤的女性每天最多可吃 0.3×50 = 15公斤的海帶。
（ BDF ）杈 有關配位化合物銅葉綠素的敘述何者有誤？ 酎中心金屬銅離子的氧化數為 +2，配位數為 4的鉗合物 酏若將含微量銅葉綠素的泡泡糖碾碎後，加水可溶出銅離子 釕從有機官能基的特性來看，銅葉綠素應可使溴的四氯化碳溶液褪色 釢與多侖試液反應，有銀鏡產生 釚此化合物中，所有原子間的鍵結只有存在共價鍵 陜若想從假橄欖油中萃取銅葉綠素，可用酒精處理。
解析： 酏低極性分子難溶於水，且銅離子與配位基結合力強，不易斷鍵。 釢無醛基，無法產生銀鏡反應。 陜銅葉綠素應較難溶於酒精，無法從油中萃取出來。
命題老師：國立苑裡高中 李青玫老師
