1. Alkany

Węglowodory to organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze tylko atomy węgla i wodoru.

Podział węglowodorów:- Nasycone

Alkany- Nienasycone

AlkenyAlkiny

- AromatyczneAreny

Alkany są węglowodorami nasyconymi. Pomiędzy atomami węgla (C) występują tylko wiązania pojedyncze. Alkany tworzą szereg homologiczny. Szereg homologiczny jest to grupa związków o tej samej budowie i właściwościach różniących się między sobą grupą -CH2. Wzór ogólny alkanów jest następujący:

gdzie „n” oznacza ilość atomów węgla.

WZÓR SUMARYCZNY WZÓR GRUPOWY NAZWA

ALKANU CH4 CH4 metan C2H6 CH3 - CH3 etan C3H8 CH3 - CH2 - CH3 propan C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentan C6H14 CH3 - (CH2 )4 - CH3 heksan C7H16 CH3 - (CH2 )5 - CH3 heptan C8H18 CH3 - (CH2 )6 - CH3 oktan C9H20 CH3 - (CH2 )7 - CH3 nonan C10H22 CH3 - (CH2 )8 - CH3 dekan

Właściwości chemiczne alkanówulegają spalaniucałkowite CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2Opółspalanie CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2Oniecałkowite CH4 + O2 → C + 2 H2O

ulegają reakcjom substytucji (podstawienia) Polega ona na podstawieniu atomu chlorowca (np. Cl2, Br2) w miejsce atomu wodoru w cząsteczce alkanu. W ten sposób powstają chlorowcopochodne. Reakcja przebiega pod wpływem światła i ma mechanizm rodnikowy.

C H

H

H

H

+ Cl Cl C Cl

H

H

H

+ Cl Hświatło

+ Cl ClC Cl

H

H

H

+ Cl Hświatło

C Cl

Cl

H

H

+ Cl ClC Cl

Cl

H

H

+ Cl Hświatło

C Cl

Cl

H

Cl

+ Cl ClC Cl

Cl

H

Cl

+ Cl Hświatło

C Cl

Cl

Cl

Cl

BudowaWiązania pojedyncze C - H są równocenne, kowalencyjne bardzo słabo spolaryzowane. Są bardzo trwałe chemicznie (trudno je rozerwać). Dlatego metan jest związkiem biernym chemicznie. Nie reaguje z roztworem nadmanganianu potasu i z wodą bromową. Jest odporny na działanie większości odczynników chemicznych.

Rzędowość atomów węgla: - liczba atomów węgla związanych z rozpatrywanym atomem węgla

I-rzędowy II-rzędowy III-rzędowy IV-rzędowy

Otrzymywaniedestylacja ropy naftowej,reakcja Wurtza - działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanóww wyniku, których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych. (reakcja dobudowy łańcucha)

C H

H

H

H

C Cl

H

H

H

C H

H

Cl

H

+ 2 Na C

H

H

H

C H

H

H

+ Na Cl2

uwodornienie węglowodorów nienasyconych.

C

H

H

H

C H

H

H

C C

H

H H

H

+ H H

2. Alkeny

Alkeny są węglowodorami nienasyconymi. Pomiędzy atomami węgla (C) występuje, co najmniej jedno wiązanie podwójne. Alkeny podobnie jak alkany tworzą szereg homologiczny. Wzór ogólny alknów jest następujący:

Gdzie „n” oznacza ilość atomów węgla.

WZÓR SUMARYCZNY WZÓR GRUPOWY NAZWA

ALKENU C2H4 CH2 = CH2 eten (etylen) C3H6 CH2 = CH - CH3 propen C4H8 CH2 = CH - CH2 - CH3 buten C5H10 CH2 = CH – (CH2)2 - CH3 penten C6H12 CH2 = CH - (CH2)3 - CH3 heksen C7H14 CH2 = CH - (CH2)4 - CH3 hepten C8H16 CH2 = CH - (CH2)5 - CH3 okten C9H18 CH2 = CH - (CH2)6 - CH3 nonen C10H20 CH2 = CH - (CH2)7 - CH3 deken

Właściwości chemiczne alkenówulegają spalaniucałkowite C2H4 + 3 O2 → 2CO2 + 2 H2Opółspalanie C2H4 + 2 O2 → 2CO + 2 H2Oniecałkowite C2H4 + O2 → 2C + 2 H2O

ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego.Reakcja polega na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku, czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych.

przyłączanie bromu lub chloru

C

H

H

C

H

H+ Cl Cl CH

H

C

H

ClCl

H

addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

C

H

H

C

H

H+ H Cl CH

H

C

H

ClH

H

addycja wody do wiązania podwójnego

C

H

H

C

H

H+ H OH CH

H

C

H

OHH

HH+

Reguła Markownikowa - atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości (związanego z mniejszą liczbą atomów węgla).

C CCH3

HH

H

+ ClH

C CCH3

Cl H

HH

H

C CCH3

ClH

H

H

H

produkt glówny

produkt uboczny

Reakcja uwodornienia

C C

H

H H

H

+ H H C CH

H H

HH

Hkat

reakcje polimeryzacji Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze. Jest to reakcja polimeryzacji.

C C

H

H H

H

C CH

H H

HH

Hp.T.

n

n

polietylen

C C

F

F F

F

C CH

F F

FF

Hn

n

p.T.

kat.

teflon

odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do alkanów) W reakcji z nadmanganianem potasu daje glikole.

Budowa cząsteczki etylenu:

Wiązanie podwójne; Nierównocenność obu par elektronowych tworzących wiązanie; (jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach - jest trwałe; drugie wiązanie typu pi - wiązanie nietrwałe, dlatego alkeny łatwo ulegają reakcjom chemicznym) Właściwości fizyczne etenu:

- gaz, - bezbarwny, - bezwonny, - gęstości mniejszej od gęstości powietrza, - nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych

rozpuszczalnikach organicznych. (np. w heksanie) Otrzymywanie alkenów: (reakcje eliminacji)

reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora (dehydratacja)

C C

H

H

H OH

H

HAl2O3 C C

H

H H

H

+ 2 OH2

ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

+C C

H

H

H Br

H

Halkohol

C CH

H HH

+ 2 OH2+ KOH KBr

reakcja z cynkiem

C C

H

H

Br Br

H

Halkohol

C CH

H HH

++ Zn ZnBr2

przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów

3. Alkiny

Alkiny są węglowodorami nienasyconymi. Pomiędzy atomami węgla (C) występuje, co najmniej jedno wiązanie potrójne. Alkiny podobnie jak alkany i alkeny tworzą szereg homologiczny. Wzór ogólny alknów jest następujący:

Gdzie „n” oznacza ilość atomów węgla

WZÓR SUMARYCZNY WZÓR GRUPOWY NAZWA

ALKENU C2H2 CH ≡ CH eten (etylen) C3H4 CH ≡ C - CH3 propen C4H6 CH ≡ C - CH2 - CH3 buten C5H8 CH ≡ C – (CH2)2 - CH3 penten C6H10 CH ≡ C - (CH2)3 - CH3 heksen C7H12 CH ≡ C - (CH2)4 - CH3 hepten C8H14 CH ≡ C - (CH2)5 - CH3 okten C9H16 CH ≡ C - (CH2)6 - CH3 nonen C10H28 CH ≡ C - (CH2)7 - CH3 deken

Właściwości chemiczne

ulegają reakcjom addycji do wiązania potrójnego aż do całkowitego wysycenia wiązania.

addycja chlorowców chlorowców

C

H

Cl

C

H

Cl

+C CH H Cl Cl

CH

Cl

C

Cl

ClCl

H+ Cl ClC

H

Cl

C

H

Cl

addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

CH CH + H Cl C

H

H

C

H

Cl

CH

H

C

Cl

ClH

H+ H ClC

H

H

C

H

Cl

Reakcja uwodornienia

CH CH + H H C

H

H

C

H

H

kat

CH

H

C

H

HH

H+ H HC

H

H

C

H

H

kat

CH

H

C

H

HH

H+ H HCH CH + H H C

H

H

C

H

H

katkat

reakcje polimeryzacji

C

H

H

C

H

Cl

C CH H+ H Cl C

H

H

C

H

Cl

kat

kat

np.T.

C

H

C

H

Cl

H

HH

n

polichlorek winyluPCV

Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu

Spala się w tlenie w bardzo wysokiej temperaturze (około 3000 stopni). Reakcja ta ma zastosowanie w palnikach acetylenowo tlenowych do cięcia i spawania metali.

Budowa

Budowa cząsteczki acetylenu jest liniowa. Obecne wiązanie potrójne; nierównocenność trzech par elektronowych tworzących wiązanie. Jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach w związku, z czym trudno go rozerwać; dwa pozostałe to wiązania typu pi - wiązania nietrwałe, łatwe do rozerwania - dlatego alkiny łatwo ulegają reakcjom chemicznym. (są bardziej reaktywne od alkenów) Właściwości fizyczne acetylenu:

• gaz• bezbarwny• bezwonny• lżejszy od powietrza• nie rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach

organicznych; • ze względu na to, że w podwyższonej temperaturze zachodzi wybuchowy

rozkład acetylenu przechowuje się go po rozpuszczeniu w acetonie. Otrzymywanie acetylenu:na skalę przemysłową przez pirolizę metanu.

na skalę przemysłową z węgliku wapnia (karbidu)

Otrzymywanie alkinów: dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy fluorowca na sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie cząsteczki fluorowcowodoru)

CH3 CH CH2

Br Br

KOH, NaH2CH3 C CH

H Br-2

2. Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)

CH3 C CH

Br Br

Br Br

CH3 C CH2+ Zn + 2 ZnBr2

4. Benzen

Przedstawicielem węglowodorów pierścieniowych o charakterze aromatycznym jest benzen o wzorze C6H6

Otrzymywanie.a) z smoły węglowejb) ropy naftowejc) w reakcji trimeryzacji acetylenu

CC

H

H

CC

H

HC CH H

Właściwości benzenu.

Benzen jest bezbarwną, lotną cieczą o charakterystycznym zapachu, nierozpuszczalną w wodzie, ale rozpuszczalną w rozpuszczalnikach organicznych, sam jest dobrym rozpuszczalnikiem. Posiada właściwości rakotwórcze. Benzen spala się żółtym silnie kopcącym płomieniem z dużą ilością sadzy, ponieważ zawiera w swojej cząsteczce duży procent węgla. węglowodory aromatyczne charakteryzują się dużą trwałością, ulagają przede wszystkim reakcjom substytucji (podstawienia)

reakcja chlorowania- wprowadzanie do pierścienia atomów fluorowców np. chloru, bromu, jodu;

+ Cl ClFe

Cl

+ H Cl

chlorobenzen

W zależności od warunków benzen zachowuje się jak węglowodór nasycony, bądź nie nasycony.

+ Cl Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

ClUV

3

reakcja alkilowania – wprowadzenie do pierścienia grup alkilowych CH3-, CH3-CH2-;

+ H3C Cl

CH3

+ H ClAlCl3

metylobenzenToluen

Reakcja sulfonowania – wprowadzenie do pierścienia grupy sulfonowej -SO3H

+

SO3H

UV+H2SO4 OH2

sulfonobenzen

Reakcja nitrowania, działanie na benzen mieszaniną nitrującą – mieszanina kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(IV); w wyniku reakcji tych kwasów wytwarza się kation nitrowy, który wprowadzony jest pierścienia aromatycznego.

+

NO2

+HNO3 OH2

nitrobenzen

CH4

H2SO4

Produktami wszystkich tych reakcji są pochodne benzenu

5. Izomeria

To zjawisko występowania związków chemicznych o takim samym składzie (wzorach sumarycznych), lecz o różnej budowie (wzorach strukturalnych) i różnych właściwościach fizycznych i chemicznych.

KONSTYTUCYJNA

Szkieletowa - izomery różnią się budową szkieletu węglowego. Łańcuchowa

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C

CH3

CH3

CH3

CH3

C5H12

Pierścieniowa

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C6H12

Położenia wiązań wielokrotnych

CH C CH2 CH2 CH3

CH3 C C CH2 CH3

C5H8

Podstawienia

CH3 CH CH2 CH2 CH3

Cl

CH3 CH2 CH CH2 CH3

Cl

C5H11Cl

Metameria (funkcyjna) - izomery różnią się grupami funkcyjnymi

CH3 CH2 CH

OCH3 C CH3

O

C3H6O

Tautomeria - między izomerami ustala się stan równowagi w wyniku wędrówki protonu od atomu węgla do atomu tlenu

CH3 C CH2

OH

CH3 C CH3

O

C3H6O

STEREOIZOMERIA

Konformacyjna

CH2

CH2 CH2CH2

CH2CH2

CH2

CH2 CH2

CH2CH2CH2

C6H12

Geometryczna - izomery różnią się między sobą przestrzennym umiejscowieniem fragmentów cząsteczek względem siebie

C C

H

Cl H

Cl

C C

H

Cl Cl

H

cistrans

C2H2Cl2

Izomeria optyczna - występowanie cząsteczek związków chemicznych w dwóch nieidentycznych odmianach będących swymi odbiciami lustrzanymi. (Cząsteczki są względem siebie chiralne)

C

CH3Cl

H

Br

C

ClCH3

H

Brlustro

Chiralność - fakt nieidentyczności cząsteczek z ich odbiciem lustrzanym. Cząsteczki chiralne mają atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami. Atom taki nosi nazwę asymetrycznego atomu węgla i stanowi centrum chiralności. Izomery optyczne nazywamy enancjomerami. Ich mieszanina nosi nazwę mieszaniny racemicznej. Informację o przestrzennej budowie cząsteczek można odczytać za pomocą wzorów stereochemicznych.

C

CH3Cl

H

Br

C

ClCH3

H

Br

enencjomery Właściwości enancjomerów są identyczne z wyjątkiem kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Enancjomer skręcający płaszczyznę polaryzacji światła w prawo nosi nazwę prawoskrętnego (+), a w lewo lewoskrętnego (-). Mieszanina racemiczna - racemat (mieszanina obu enancjomerów) nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła.