CHEMIA ZWIĄKÓW ZAPACHOWYCH I PODSTAWY...

Zakład Chemii Organicznej

SKRYPT DO LABORATORIUM

CHEMIA ZWIĄKÓW

ZAPACHOWYCH I PODSTAWY

PERFUMERII

Część I

Synteza i izolacja aromatycznych związków zapachowych

Opracowanie dr Katarzyna Szwaczko


1. Synteza aromatycznych estrów

Estry kwasów karboksylowych (aromatycznych i alifatycznych) z alkoholami i fenolami to

ważna grupa związków zapachowych. Naturalnie występują m.in. w owocach nadając im

charakterystyczny zapach.

O

O

O

O

O

O

O

O heksanian pentynylu

heksanian allilu

maslan butylu

maslan etylu

Naturalna kompozycja estrów o zapachu

ananasowych

Obecność estrów stwierdza się w wielu przetworzonych produktach spożywczych, występują

tam jako syntetyczne dodatki aromatyzujące i poprawiające odbiór produktu przez klienta.

Ponieważ pozyskiwanie naturalnych aromatów jest procesem kosztownym do

aromatyzowania żywności stosuje się syntetyczne esencje otrzymywane metodą syntezy

organicznej lub biosyntezy. Estry zapachowe na skalę przemysłową otrzymuje się na drodze

bezpośredniej estryfikacji Fishera, estryfikacji z udziałem chlorków lub bezwodników

kwasowych oraz w reakcji halogenków (alkilowych i benzylowych) z solami kwasów

karboksylowych. Natomiast biotechnologiczna produkcja estrów polega na reakcji

bezpośredniej estryfikacji lub transestryfikacji katalizowanych przez lipazy rozpuszczalne w

rozpuszczalnikach organicznych. Najliczniejszą grupę estrów przemysłowych stanowią estry

krótkołańcuchowych kwasów karboksylowych (C2-C8) np. octan izobutylu (zapach

wiśniowo-truskawkowy), octan izoamylu (zapach bananowy), octan benzylu (zapach

gruszkowy). Roczna produkcja samych tylko estrów izoamylu wynosi około 70 tyś. ton

rocznie.

Lit. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2009, 3, 5 – 18.

http://www.google.pl/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=imgres&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjPx5zAkLTZAhXIA8AKHU-ZDiQQjRwIBw&url=http://www.hemophiliafed.org/news-stories/2014/03/organic-vs-non-organic-produce/&psig=AOvVaw030N1QE6vxOWZY7l4b9fv5&ust=1519203582084416


CZĘŚĆ DOŚWIADCZALNA - ESTRY

Zadaniem studentów jest otrzymanie aromatycznych estrów na drodze estryfikacji w

obecności stężonego kwasu siarkowego metodą konwencjonalnego ogrzewania (2 estry) oraz

reakcji prowadzonej w reaktorze mikrofalowym (1 ester). Otrzymane estry zostaną

wykorzystane przez studentów w dalszej części pracowni do aromatyzowania wyrobów

kosmetycznych.

Reakcja estryfikacji Fishera w obecności katalizatora metodą

konwencjonalnego ogrzewania

R OH

O

+ R'OHH2SO4

R OR'

O

+ H2O

Odczynniki:

Alkohole dostępne na pracowni:

alkohol etylowy (M=46,07 g/mol; d=0,78 g/cm3),

alkohol metylowy (M=32,04 g/mol; d=0,79 g/cm3),

alkohol izoamylowy (M=88,15 g/mol; d=0,81 g/cm3),

alkohol n-butylowy (M=74,10 g/mol; d=0,80 g/cm3),

Kwasy dostępne na pracowni:

kwas mrówkowy 85% (M=46,03 g/mol; d=1,22 g/cm3)

kwas octowy (lodowaty) (M=60,05 g/mol; d=1,04 g/cm3),

kwas benzoesowy (M=122,12 g/mol),

kwas antranilowy (M=137,14 g/mol),

kwas salicylowy (M=138,12 g/mol).

alkohol 5.0 ml

Kwas organiczny 2.0 ekw.

Kwas siarkowy 96 % 10 kropli

NaHCO3 roztwór 20 % 150-200 ml

MgSO4

CH2Cl2

W kolbie okrągłodennej (100 ml) z chłodnicą zwrotną umieszczamy alkohol (5.0 ml),

odpowiednią ilość kwasu organicznego oraz katalizator H2SO4 96% (w przypadku stałych

reagentów do reakcji można dodać toluen jako rozpuszczalnik). Mieszaninę ogrzewamy

łagodnie przez 1.5-2.0 godzin. Po tym czasie roztwór ochładzamy i wylewamy do zlewki


zawierającej 100 ml 20% roztworu NaHCO3. Mieszaninę przenosimy do rozdzielacza i

ekstrahujemy chlorkiem metylenu (2x30 ml). Warstwy organiczne przemywamy 20%

roztworem NaHCO3 (2x30 ml), a następnie wodą (2x30 ml). Ekstrakt organiczny suszymy

siarczanem magnezu, odsączamy środek suszący i odparowujemy rozpuszczalnik na wyparce

próżniowej. Ester przenosimy do fiolki, przechowujemy w szafce do kolejnych zajęć.

W porozumieniu z prowadzącym można wykonać analizę GC-MS lub H-NMR otrzymanego

estru i porównać ją ze wzorcem (w miarę dostępności na pracowni).

Proszę obliczyć wydajność reakcji oraz określić wrażenie węchowe (tzw. obraz węchowy)

otrzymanego estru (zapach przyjemny/drażniący, lekki/ciężki, owocowy, kwiatowy,

trwały/nietrwały itp.). W opracowaniu proszę umieścić mechanizm reakcji estryfikacji.

Przykłady estrów, które można otrzymać tą metodą:

Ester Zapach

Salicynian izoamylu zapach silny, po rozcieńczeniu zapach goździka, orchidei

Octan izoamylu zapach bananów, gruszki

Antranilan metylu zapach ostry, po rozcieńczeniu kwiat pomarańczy

Mrówczan etylu zapach ostry, po rozcieńczeniu zapach rumu

Cynamonian metylu zapach silny, balsamiczny, ambra, poziomka


Otrzymywanie octanu benzylu z bezwodnika octowego w obecności

katalizatora metodą konwencjonalnego ogrzewania

Odczynniki:

Bezwodnik octowy 14.0 ml

Alkohol benzylowy 5.5 ml

Kwas siarkowy 96 % 1.5 ml

Octan etylu 30 ml

MgSO4, NaHCO3 roztwór 20 %

CH2Cl2

W 3-szyjnej kolbie okrągłodennej (100 ml) z termometrem i wkraplaczem umieszczamy

bezwodnik octowy oraz katalizator H2SO4 96%. Do mieszaniny wkraplamy alkohol w takim

tempie, by temperatura reakcji nie przekroczyła 30°C. Po dodaniu alkoholu reakcję

prowadzimy przez 1 godzinę utrzymując temperaturę 30°C. Po tym czasie roztwór

ochładzamy i wylewamy do zlewki zawierającej 100 ml i pokruszony lód. Mieszaninę

przenosimy do rozdzielacza i ekstrahujemy chlorkiem metylenu (2x30 ml). Warstwy

organiczne przemywamy 20% roztworem NaHCO3 (2x30 ml), a następnie wodą (2x30 ml).

Ekstrakt organiczny suszymy siarczanem magnezu, odsączamy środek suszący i

odparowujemy rozpuszczalnik na wyparce próżniowej. Ester przenosimy do fiolki,

przechowujemy w szafce do kolejnych zajęć.


estru i porównać ją ze wzorcem (w miarę dostępności na pracowni).

Proszę obliczyć wydajność reakcji oraz określić wrażenie węchowe (tzw. obraz węchowy)

otrzymanego estru (zapach przyjemny/drażniący, lekki/ciężki, owocowy, kwiatowy,

trwały/nietrwały itp.). W opracowaniu proszę umieścić mechanizm reakcji estryfikacji.


Reakcja estryfikacji Fishera w obecności katalizatora prowadzona w

reaktorze mikrofalowym

R OH

O

+ R'OHH2SO4

R OR'

O

+ H2O

Odczynniki:

Alkohole dostępne na pracowni:

alkohol etylowy (M=46,07 g/mol; d=0,78 g/cm3),

alkohol metylowy (M=32,04 g/mol; d=0,79 g/cm3),

alkohol izoamylowy (M=88,15 g/mol; d=0,81 g/cm3),

alkohol n-butylowy (M=74,10 g/mol; d=0,80 g/cm3),

mentol (M=156,2 g/mol)

Kwasy dostępne na pracowni:

kwas mrówkowy 85% (M=46,03 g/mol; d=1,22 g/cm3)

kwas octowy (lodowaty) (M=60,05 g/mol; d=1,04 g/cm3),

kwas benzoesowy (M=122,12 g/mol),

kwas antranilowy (M=137,14 g/mol),

kwas salicylowy (M=138,12 g/mol).

alkohol 3.0 ml

Kwas organiczny 1.5 ekw.

Kwas siarkowy 96 % 5 kropli

NaHCO3 roztwór 20 % 100 ml

MgSO4

CH2Cl2

W fiolce odpowiedniej do reaktora mikrofalowego zawierającego małe mieszadełko

magnetyczne umieszczamy odpowiednią ilość kwasu, alkoholu i H2SO4. Fiolkę zamykamy

kapslem z septą i umieszczamy w reaktorze. Ustawiamy reakcję na 120ºC, moc 200W,

mieszanie umiarkowane i czas 10 minut. Na komputerze monitorujemy ciśnienie w fiolce

reakcyjnej. Po skończonej reakcji roztwór wylewamy do zlewki zawierającej 60 ml 20%

roztworu NaHCO3. Mieszaninę przenosimy do rozdzielacza i ekstrahujemy chlorkiem

metylenu (2x20 ml). Warstwy organiczne przemywamy 20% roztworem NaHCO3 (2x20 ml)

a następnie wodą (2x20 ml). Ekstrakt organiczny suszymy siarczanem magnezu, odsączamy

środek suszący i odparowujemy rozpuszczalnik na wyparce próżniowej. Ester przenosimy do

fiolki, przechowujemy w szafce do kolejnych zajęć.

Proszę obliczyć wydajność reakcji oraz określić wrażenie węchowe otrzymanego estru

(zapach przyjemny/drażniący, lekki/ciężki, owocowy, kwiatowy, trwały/nietrwały itp.).



estru i porównać ją, w miarę dostępności na pracowni, ze wzorcem.

PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY

1. Przed przystąpieniem do wykonywania preparatu proszę zapoznać się ze skróconymi

kartami charakterystyk stosowanych odczynników.

2. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy ze stężonym kwasem siarkowym.

3. Reakcja estryfikacji nie lubi wody, proszę zwrócić uwagę by szkło laboratoryjne było

suche.

4. Proszę zwrócić szczególną uwagę przy procesie ekstrakcji, podczas dodawania roztworu

NaHCO3 może wydzielać się duża ilość CO2 (wkraplacz należy często odpowietrzać).

5. Wszelkie prace przy reaktorze mikrofalowym student może wykonywać tylko w obecności

prowadzącego zajęcia.


2. Sposoby pozyskiwania olejków eterycznych

Olejki eteryczne to skomplikowane mieszaniny

różnorodnych pod względem chemicznym związków

organicznych od prostych estrów, aldehydów, ketonów i

alkoholi po skomplikowane laktony i terpeny. Rośliny

olejkodajne to takie gatunki, które zawierają ponad 0.01%

olejku eterycznego. W naszym klimacie są rośliny z rodziny

baldaszkowatych (np. kolendra, pietruszka, kminek,

mikołajek), krzyżowych (np. lewkonia, maciejka, kapusta),

wargowych (np. szałwia, mięta, lawenda), różowatych (np.

róża, głóg, tawuła), liliowatych (np. tulipany, liliowce,

hiacynty) i złożonych (np. nawłoć, mlecz, nagietek).

Metody otrzymywania olejków eterycznych zależą od surowca roślinnego oraz trwałości i

lotności jego składników. Spośród najczęściej stosowanych metod izolacji olejków

eterycznych należy wymienić:

(a) destylację z parą wodną, całych roślin lub części; tą metodą pozyskuje się olejki słabo

rozpuszczalne w wodzie i lotne z parą wodną,

(b) ekstrakcję np. ekstrakcję ciągłą w aparacie Soxhleta, ekstrakcja w stanie nadkrytycznym

z CO2, ekstrakcja rozpuszczalnikami nielotnymi (jak np. tłuszcze roślinne, parafina,

wazelina) inaczej maceracja,

(c) absorpcję, podczas, której wykorzystuje się przechodzenie olejku eterycznego do tłuszczu

stałego np. technika enfleurage,

(d) tłoczenie na zimno, często stosowane w przypadku olejków cytrusowych.

https://www.google.pl/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=imgres&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwjInKTIn7fZAhVDWCwKHQjlCWkQjRx6BAgAEAY&url=https://www.eternel.pl/pol_m_POLECAMY_Olejki-kosmetyczne-2006.html&psig=AOvVaw1m8H7qIEW-UM4IUFMHC7YL&ust=1519310704734832


CZĘŚĆ DOŚWIADCZALNA – Olejki ETERYCZNE i Maceraty

ROŚLINNE

Zadaniem studentów jest otrzymanie dwóch olejków eterycznych na drodze destylacji z parą

wodną i ekstrakcji w aparacie Soxhleta oraz przygotowanie maceratu roślinnego. Wyboru

materiału roślinnego dokonuje student.

Do procesu destylacji z parą wodną dostępne są następujące susze roślinne:

(a) kwiatostany lawendy lekarskiej

(b) kora cynamonowca wonnego

(c) liście rozmarynu lekarskiego

(d) pąki kwiatowe drzewa goździkowego

(e) skórki cytrusów

(f) igły i młode pędy sosny zwyczajnej

Wykonanie destylacji z parą wodną

W kolbie okrągłodennej (500 ml)

należy umieścić 150 ml wody oraz 10

g dobrze roztartego w moździerzu

suszu roślinnego (w przypadku skórek

cytrusowych i pędów sosnowych

należy je pociąć na małe kawałki i

stłuc młotkiem). Następnie

zmontować zestaw do destylacji z

parą wodną składający się z zestawu

do destylacji prostej oraz kociołka grzewczego ustawionego nad palnikiem gazowym.

Kociołek uzupełniamy do 2/3 jego objętości wodą i ogrzewamy na palniku (to nasze źródło

pary). Kiedy w kociołku powstaje para wodna należy go podłączyć za pomocą rurki szklanej i

wężyka do kolby okrągłodennej. Destylację z para wodną prowadzić do momentu zebrania co

najmniej 500 ml destylatu. W miarę potrzeby kolbę okrągłodenną z suszem roślinnym można

dodatkowo ogrzewać koszyczkiem grzewczym. Destylat następnie przenieść do rozdzielacza i

ekstrahować warstwę wodną chlorkiem metylenu (3x50 ml). Połączone warstwy organiczne

wysuszyć siarczanem magnezu, odsączyć środek suszący pod zmniejszonym ciśnieniem i


odparować rozpuszczalnik na wyparce próżniowej. Zważyć pozostałość w kolbie i przenieść

do fiolki pozostawiając w szafce na kolejne zajęcia.

Proszę obliczyć % zawartość olejku w materiale roślinnym oraz scharakteryzować otrzymany

olejek określając jego barwę i zapach.

Dodatkowo do ćwiczenia można wykonać analizę TLC lub analizę GC-MS otrzymanego

przez studenta olejku eterycznego i porównać go z komercyjnym olejkiem i/lub wzorcem

głównego składnika tych olejków.

(a) olejek z lawendy lekarskiej; dostępny jest komercyjny olejek

(b) olejek z kory cynamonowca wonnego; wzorzec eugenol

(c) olejek z rozmarynu lekarskiego; wzorce – alfa-pinen, werbenon, kamfora

(d) olejek goździkowy; wzorce – eugenol, izoeugenol

(e) olejek cytrusowy; wzorce – limonen, citronelon, citral, citonellol

(f) olejek sosnowy; wzorce – pinen, limonen

Przykładowy chromatogram gazowy oraz widma

masowe zidentyfikowanych składników

komercyjnego olejku lawendowego (firma Aldrich)

linalol

4-terpineol

octan linalolu

50.0 75.0 100.0 125.0 150.0 175.0 200.0 225.0 250.0 275.0 300.0 325.0 350.0 375.0 400.0 425.0 450.0 475.0 500.00.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5(x1,000)

71 9355 121

139

OH

50.0 75.0 100.0 125.0 150.0 175.0 200.0 225.0 250.0 275.0 300.0 325.0 350.0 375.0 400.0 425.0 450.0 475.0 500.00.00

0.25

0.50

0.75

1.00(x10,000)

71

111

55 154136

HO


lawandulol

octan nerolu

kariofilen




2. Proszę zachować szczególną ostrożność podczas pracy z palnikiem gazowym.

Wykonanie ekstrakcji w aparacie Soxhleta

W kolbie okrągłodennej (pojemność kolby zależy od wielkości gilzy ekstrakcyjnej)

umieszczonej nad koszyczkiem grzewczym należy umieścić heksan (ilość określa

prowadzący) oraz porcelanki grzewcze. Następnie zmontować zestaw do ekstrakcji

ciągłej składający się z gilzy ekstrakcyjne oraz chłodnicy zwrotnej. Na dnie gilzy

należy umieścić nieduży luźny kłębek waty bawełnianej oraz rozgnieciony w

moździerzu materiał roślinny. Gilza może być wypełniona materiałem roślinnym do

2/3 wysokości! Ekstrakcję ciągłą w aparacie Soxhleta proszę prowadzić co najmniej

przez 3 godziny. Po tym czasie ekstrakt zatężyć na wyparce próżniowej. Zważyć

pozostałość w kolbie.

Proszę wykonać analizę GC/MS otrzymanego ekstraktu oraz obliczyć wydajność

procesu ekstrakcji.

Do procesu ekstrakcji dostępny jest następujący materiał roślinny:

(a) kwiatostany lawendy lekarskiej

(b) kora cynamonowca wonnego

(c) liście rozmarynu lekarskiego

50.0 75.0 100.0 125.0 150.0 175.0 200.0 225.0 250.0 275.0 300.0 325.0 350.0 375.0 400.0 425.0 450.0 475.0 500.00.00

0.25

0.50

0.75

1.00(x10,000)

93

69

12155

137

O

O

50.0 75.0 100.0 125.0 150.0 175.0 200.0 225.0 250.0 275.0 300.0 325.0 350.0 375.0 400.0 425.0 450.0 475.0 500.00.00

0.25

0.50

0.75

1.00(x10,000)

69

93

12167

137

O

O

50.0 75.0 100.0 125.0 150.0 175.0 200.0 225.0 250.0 275.0 300.0 325.0 350.0 375.0 400.0 425.0 450.0 475.00.00

0.25

0.50

0.75

1.00(x10,000)

69

93

121136

53

OO

50.0 75.0 100.0 125.0 150.0 175.0 200.0 225.0 250.0 275.0 300.0 325.0 350.0 375.0 400.0 425.0 450.0 475.0 500.00.00

0.25

0.50

0.75

1.00(x10,000)

93 133

79

67161

147

189


(d) pąki kwiatowe drzewa goździkowego

(e) skórki cytrusów

(f) igły i młode pędy sosny zwyczajnej

(g) koszyczki rumianku

(h) ziele mięty pieprzowej



kartami charakterystyki stosowanych odczynników.

Wykonanie maceratu roślinnego

Maceraty olejowe to cenne surowce kosmetyczne i prozdrowotne. Można je stosować jako

dodatki do wyrobów kosmetycznych (kremów, mydeł, toników), do okładów, nacierań,

kąpieli a także doustnie. Powstają poprzez dodanie do świeżych lub suszonych roślin oleju

roślinnego. Podczas długiego procesu maceracji do oleju roślinnego przechodzą olejki

eteryczne i cenne dla nas związki rozpuszczalne w tłuszczach jak np.; chlorofil, karoteny,

żywice, woski, alkaloidy, witaminy. W zależności od materiału roślinnego maceraty można

przygotowywać techniką na zimno i ciepło.

Maceracja na zimno:

10 g materiału roślinnego umieszczamy w kolbie stożkowej i zalewamy 50 ml oleju

słonecznikowego. Zamkniętą kolbę odstawiamy do szafki na minimum 3 tygodnie. W miarę

możliwości jak najczęściej wstrząsamy zawartość kolby.

Maceracja na ciepło:

10 g materiału roślinnego umieszczamy w kolbie stożkowej, dodajemy 50 ml oleju

słonecznikowego i ogrzewamy na łaźni wodnej przez 10 minut w temperaturze 70ºC.

Zamkniętą kolbę odstawiamy do szafki na minimum tydzień. W miarę możliwości jak

najczęściej wstrząsamy zawartość kolby.

Po zakończonym procesie maceracji odsączamy materiał roślinny (przez gazę, sitko lub

sączek karbowany), a uzyskany aromatyczny olej wykorzystujemy na kolejnych zajęciach

przy produkcji mydła kąpielowego i kul kąpielowych.


Do otrzymania maceratu roślinnego dostępne są:

(a) liście zielonej herbaty japońskiej Sencha

(b) płatki kwiatowe nagietka lekarskiego

(c) płatki kwiatowe hibiskusa

(d) materiał własny studenta

Uwaga! Proszę wykonać tylko 2 dowolne maceraty roślinne na całą grupę

laboratoryjną.

3. Analiza GC-MS naturalnych i syntetycznych

olejków aromatycznych, czyli zapach oczami

chemika

Chromatografia gazowa (GC) jest cenną techniką stosowaną do analizy związków

lotnych w próbkach różnego pochodzenia. W połączeniu z detekcją za pomocą spektrometrii

mas umożliwia wykonanie analizy jakościowej i ilościowej lotnych związków organicznych

w próbkach zawierających m.in. wonne olejki eteryczne.

Zadaniem studentów jest analiza jakościowa wybranych przez prowadzącego naturalnych

olejków eterycznych oraz olejków otrzymanych na wcześniejszych zajęciach przez studenta

drogą destylacji z para wodną. Analizie można również poddać próbki perfum dostępne na

zajęciach lub materiał własny studenta.

Wykonanie analizy GC-MS

Przygotowanie próbki do analizy (olejek eteryczny, estry):

Do odpowiedniej buteleczki proszę odmierzyć 2µL badanej cieczy/olejku i rozpuścić w 1.5

ml chlorku metylenu lub heksanu. Jeżeli badany materiał jest mętny należy go uprzednio

przefiltrować przez cienką warstwę Celitu.

Przygotowanie próbki do analizy (perfumy, wody kolońskie itp.):

Duża obecność wody w materiale badanym nie służy kolumnie chromatograficznej. Próbkę

perfum 100 µL należy przenieść do buteleczki (o pojemności ok. 10ml) i dodać do niej 2 ml

heksanu oraz 1 ml wody destylowanej. Zawartość buteleczki wstrząsnąć. Po ustaniu się faz z


górnej fazy organicznej proszę pobrać do odpowiedniej buteleczki 20 µL i dodać 1.5 ml

heksanu.

Analizę GC-MS należy wykonać przy użyciu chromatografu gazowego Shimadzu (GCMS-

QP). Warunki rozdziału zgodne z zaleceniami producenta kolumny chromatograficznej:

objętość nastrzyku na kolumnę – 1 µL, temp. dozownika 250°C, temp. detektora 260°C.

Temperatura kolumny utrzymywana według schematu: temp. początkowa 50°C przez 3

minuty, wzrost o 10°C/min do temp. 120°C utrzymywany przez 2 minuty, wzrost o 20°C/min

do temp. 340°C utrzymywany przez minutę. Całkowity czas rozdziału to 24 minuty.

Otrzymane przez studenta chromatogramy gazowe można porównać z dostępnymi na

pracowni wzorcami związków zapachowych, komercyjnymi olejkami eterycznymi oraz bazą

danych widm MS związków organicznych dostępną przy aparacie gazowym.

W opracowaniu ćwiczenia proszę umieścić chromatogram oraz rozszyfrowany skład badanej

próbki.




2. Wszelkie prace przy chromatografie gazowym student może wykonywać tylko w

obecności prowadzącego zajęcia.


SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW

STOSOWANYCH W I CZĘŚCI ĆWICZEŃ

ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE

Dichlorometan Działa drażniąco na

skórę

Działa drażniąco na

oczy

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać

uczucie senności lub

zawroty głowy

Podejrzewa się, że

powoduje raka

Może powodować

uszkodzenie

narządów (Wątroba,

Krew) poprzez

długotrwałe lub

narażenie powtarzane

drogą pokarmową

Może powodować

uszkodzenie

narządów (Centralny

układ nerwowy)

poprzez długotrwałe

lub narażenie

powtarzane drogą

oddechową

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku dostania się do oczu

Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.

Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i

można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Kwas siarkowy

stężony

Może powodować

korozję metali

Powoduje poważne

oparzenia skóry oraz

uszkodzenia oczu

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy

Stosować rękawice ochronne/ odzież

ochronną/ ochronę oczu

W przypadku kontaktu za skórą lub

włosami

Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną

odzież. Spłukać skórę pod strumieniem

wody/prysznicem

W przypadku dostania się do dróg

oddechowych

Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego

na świeże powietrze i zapewnić mu warunki

do swobodnego oddychania. Natychmiast

skontaktować się z ośrodkiem

zatruć/lekarzem.





można je łatwo usunąć. Nadal płukać.

Siarczan magnezu brak brak

Etanol Wysoce łatwopalna

ciecz i pary


oczy

Przechowywać z dala od źródeł ciepła,

gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego

ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie

wzbronione.

Stosować ochronę oczu




można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W

przypadku utrzymywania się działania

drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/

zgłosić się pod opiekę lekarza.

Przechowywać w dobrze wentylowanym

miejscu. Przechowywać w chłodnym

miejscu.

Metanol Wysoce łatwopalna

ciecz i pary


oczy. Działa

toksycznie po

połknięciu. Działa

toksycznie w

kontakcie ze skórą.

Działa toksycznie w

następstwie

wdychania. Powoduje

uszkodzenie

narządów

Przechowywać z dala od źródeł ciepła,

gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego

ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie

wzbronione.











miejscu.

Butanol Ciecz łatwopalna.


skórę


oczy

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych

Może wywoływać


zawroty głowy











miejscu.

Alkohol

izoamylowy

Ciecz łatwopalna.

Może powodować

podrażnienie dróg

oddechowych.











miejscu.

Heksan Wysoce łatwopalna

ciecz i pary. Działa

drażniąco na skórę.

Podejrzewa się, że

działa szkodliwie na

płodność. Połknięcie i

dostanie się przez

drogi oddechowe

może grozić śmiercią.

Może wywoływać


zawroty głowy. Może

powodować

uszkodzenie

narządów poprzez

długotrwałe lub

narażenie

powtarzane. Działa

toksycznie na

organizmy wodne,

powodując

długotrwałe skutki.

Stosować rękawice ochronne. Nosić okulary

ochronne lub ochronę twarzy. Chronić

przed źródłami ciepła. W przypadku

dostania się do oczu ostrożnie płukać wodą

przez kilka minut. Wyjąć soczewki

kontaktowe, jeżeli są i można je łatwo

usunąć. Nadal płukać. W przypadku

utrzymywania się działania drażniącego na

oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod

opiekę lekarza.



miejscu.

Kwas octowy Łatwopalna ciecz i

pary. Powoduje

poważne oparzenia

skóry oraz

uszkodzenia oczu.










opiekę lekarza.



miejscu.

Kwas benzoesowy Substancja może

spowodować

poważne oparzenia

skóry oraz

uszkodzenia

oczu. Może też

powodować korozję

metali. Działa

drażniąco na skórę.

Powoduje poważne

uszkodzenie oczu.


ochronne lub ochronę twarzy. W przypadku







opiekę lekarza.


Może

powodować

podrażnienie dróg

oddechowych. Działa

szkodliwie po

połknięciu.

Kwas salicylowy

Działa szkodliwie po

połknięciu. Powoduje

poważne uszkodzenie

oczu.










opiekę lekarza.



miejscu.

Kwas antranilowy

Działa szkodliwie po

połknięciu. Działa

drażniąco na oczy.










opiekę lekarza.



miejscu.

CHEMIA ZWIĄKÓW ZAPACHOWYCH I PODSTAWY...

Documents

Transcript of CHEMIA ZWIĄKÓW ZAPACHOWYCH I PODSTAWY...