Chemia ogólna

Chemia ogólna

Wykład 8

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

2

WprowadzenieChemia organiczna= chemia węgla

chemia życia

3

Historia

1828 - F. Wöhler – synteza mocznika

10 000 000 znanych związków organicznych100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku

NH4CNONH2C ONH2


4

Chemia węgla

Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy

4 wolne elektrony

Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte

Stany atomowe węgla

łańcuch prostyC C C C C C C C C CC

CC łańcuch rozgałęzionywiązania

wielokrotneC C C C C


2s 2p Stan podstawowy C: 2s 2p Stan wzbudzony C*:

5

WęglowodoryZwiązki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru

węglowodory

alifatyczne• alkany,• alkeny,• alkiny

alicykliczne• cykloalkany,• cykloalkeny,• cykloalkiny

aromatyczne• benzen,

• homologi benzenu,• pochodne benzenu


6

Alkany CnH2n+2

CH3

metan etan propan butan

CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

pentan

CH3CH2CH2CH2CH3

C HHH

H H

HCC HH

H

HC HHH

H H

HCC

H

HCHH

H H

HCC

H

HHC

H

HCHH

H H

HCC

H

HHC

H

H H

HC


7

Nazewnictwo alkanów

• znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli nonan,

• znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo)

• uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym:5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane

CH3CH CH

CH

CH3

CH3CH3

CH3CH2 CH2CH2CH2CHCH2CH3 1 2 3 456789


8

Izomeria strukturalnaten sam wzór ogólny, różne struktury

CH3CH2CH2CH2CH3pentan

CH3CHCH3

CH2CH3

2-metylobutan

CH3CH3

CH3CH3 C

2,2-dimetylopropan

C5H12


9

Fizyczne własności alkanówDestylacja frakcyjna ropy naftowej

Ropa naftowa Nafta (C12–C16 - ciecze)temp. wrzenia (200 – 250ºC)

Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe)temp. wrzenia (250 – 300ºC)

Gaz ziemny (C1–C4)

Benzyna (C4–C12 – ciecze)temp. wrzenia (40–200ºC)

Wieża destylacyjna

redestylator

Kondensator

zbiornik zwrotny


10

Reakcje alkanów

QOHCOOCH 2224

Spalanie

Podstawianie

Odwodornienie

2.kat

22 HRCHCHRRCHCHR

HXCHCHHXHCHCHH 2222

np. halogenowanie

HClClCHCHHClHCHCHH 22światło

222


11

Alkeny CnH2n

eten

1–propen

1–buten

CH2CH2CH3

C CH

H H

CH3C CH

H H

CHH


12

1-buten 1-penten

1-hexen 1,3-butadien 3-metylo-1,4-pentadien

2-penten


13

Izomeria geometryczna

cis - trans-

cis-(Z)-2-buten trans-(E)-2-buten

Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne

HHR R H

HR

R

CH3

CH3

H

HCH3CH3

H H


14

Reakcje alkenów

energyOH2CO2O3CHCH 22222 Spalanie

UwodornienieRCHCHRHRCHCHR 22

)Pt.np(kat2

Utlenianie

OHCHCHHOCHCH 22OH,OH,KMnO

22 24

Polimeryzacja

n2222 CHCHCHnCH


15

jedno podstawionehalogenowcopochodne

sulfozwiązki

alkohole

Przyłączanie221221 RCHCHRBARCHCHR

BA

C C

H X

H OSO3H

H OHH+

X X

C CH X

C CH OSO3H

C CH OH

C CX X


dwu podstawionehalogenowcopochodne

16

Alkiny CnH2n–2

etynetin

acetylenpropynpropin

but-1-yn(1-butyn)

CH C H CH3CH C

CH3CH2CH C C CH3CH3 Cbut-2-yn(2-butyn)


17

Reakcje alkinów

QOHCO2O23CHCH 222

Spalanie

Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny

gaz spawalniczy


18

Cykloalkany CnH2n

cyklopropan cyklobutan cyklopentan

CH

HHCC

H

HH

CH

HH

CC

HH

CH

H

H

CHH

H

HHCH

HC

HCH C H


19

H HC

H

HH

C

HH

CC

HH

HC

CH H

cykloheksan

H

HHH

H H

HH

HH

H

H

konformacja krzesełkowa


H

H HH

H H

20

Węglowodory aromatyczne

BenzenC6H6

struktury Kekule’gookrąg reprezentuje

6 elektronów krążących po całej cząsteczce

HC

C

HC

C

H

CH C

HH

HC

C

HC

C

H

CH C

HH

6 elektronów z orbitali p tworzy, chmurę elektronową stabilizacja aromatyczna


21

Homologi i pochodne beznenu

Naftalen Antracen Fenantren

CH3 CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

C2H5

Cl NH2

OH

OHC

OCH CH2

CH3

NO2

O2N NO2

etylobenzenToluen

metylobenzen

anilina

fenol

kwas benzoesowychlorobenzen

–meta -para

2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

1,2–dimetylobenzenortho-ksylen(o–ksylen)

styren


22

Reakcje węglowodorów aromatycznych

Elektrofilowe podstawianie

H

HH

H

HH H

H

HH

H

E

E+X-H+X-+


Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowosprzężonym układem wiązań podwójnych

23

Nitrowanie

Sulfonowanie

HONO2+H2SO4-H2O

NO2

nitrobenzen

+ -H2O

SO3H

HOSO3H

Halogenowanie

sulfobenzen

+ Cl2AlCl3

Cl

HCl+ chlorobenzen


24

Grupy funkcyjneGrupa funkcyjna - grupa atomów determinująca własności

całej cząsteczki organicznejGrupy funkcyjne

C, H, O• alkohole, • ethery,• aldehydy,• ketony,• kwasy karboksylowe,• estry,• węglowodany.

C,H,O,N,S• tiole,• tioetery,• tioalkohole,• siarczki,• sulfonamidy.

C,H,O,N• aminy,• amidy,• nitrozwiązki.



25

Alkohole R–OH

OHCH3

OHCH3CH2CH2 OHCH3

CHCH3

metanol,alkohol metylowy alkohol etylowy, etanol

propan-1-ol

C2H5OHOHCH3CH2

propan-2-ol,izopropanol


26

OHCH3 CH2CH2 CH2

OHCH3CCH3CH3

Rzędowość alkoholi

alkohole pierwszorzędowe -grupa OH przyłączona do

węgla związanego z jednym atomem C,n-butanol

alkohole drugorzędowe -grupa OH przyłączona do węgla

związanego z dwoma atomami C,butan-2-ol

izobuthanol

alkohole trzeciorzędowe -grupa OH przyłączona do węgla

związanego z trzema atomami C,2-metylopropan-2-ol,

tert-butanol

CH3

CH2CH

CH3OH


27

retinol (vit A)

cholesterol


28

Polialkohole

OH OHCH2CH2CH3

OH OHCH2CH2

etano-1,2-diol,glikol etylenowy

propano-1,2-diol,glikol propylenowy

propano-1,2,3-triol,gliceryna

OHOH

CH2

CH2 OHCH


29

Fenole Ar-OH

fenol

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

CCH3

OHHO

ortho–kresol

bisfenol A

meta–kresol para–kresol


30

OH

BHTkonserwant żywności

kapsaicyna substancja aktywna chili

Estradiol hormon płciowy

Serotonina neurotransmiter


31

• R=C1 to C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne,

• kwasowe, polarne rozpuszczalniki,

• metanol: rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych,

wysokotoksyczny – powoduje ślepotę.

• etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków

zapachowych, antyseptyczny,

• glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki

barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach.

• fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w

produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).

Fizyczne własności alkoholi


32

Reakcje alkoholiOdwodnienie

OHCHCHROHCHCHR 22Q,SOH

2242

Tworzenie alkoholanów i soli

22222 HNaOCHCHR2Na2OHCHCHR2

CHOHCH2

CH2OHOH

+ 3 HONO2ONO2CH2

CH2CH ONO2

ONO2+ 3H2O

nitrogliceryna


33

UtlenianieAlkohole pierwszorzędowe

Alkohole drugorzędowe

aldehyd

[O] C OCH OHR1

R2

R1R2

keton

OH

O

HCR[O]R OHCH2 [O] R C

O

kwas karboksylowy

Estryfikacja

+ + H2OOH O R1

R2 CO

R1 OHO

CR2


34

Etery R–O–R

O

O

CH3–O–CH3

dimetyloeter

oksantrendioksyna

CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–O–CH2CH3

dietyloeter metyloetyloeter

tetrahydrofuran


35

Etery koronowe


36

Fizyczne własności eterów• dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze,

• niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe,

• some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers,

• dioksyny – bardzo toksyczne.


37

Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2

H CH

OCH3 C

H

OC

H

O

CCH3

CH3O

formaldehyd, metanal,

aldehyd metylowy,formalina

aldehyd octowyetanal ,

benzaldehydaldehyd benzoesowy,

CH2C

CH3

CH3O

CH3C

O

acetofenon, 1-fenyletanone

dimetyloketonpropanon aceton,

metyloetylo ketonbutanon,


38

testosteron(hormonmęski)

estrogen(hormon żeński)


39

Fizyczne własności aldehydów i ketonów

• aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do dezynfekcji,

• formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub melaminą tworzy żywice,

• acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic rozpuszczalnych w alkoholach,

• ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim,• rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.


40

Reakcje aldehydów i ketonówUtlenianie

Redukcja

CH2OHRR CH

O [H]

[H]

R2

R1R2

R1OHCHOC

R CO

H

[O] [O] OCR

OHR CH2OH


41

Kwasy karboksylowe R–COOHWzór Nazwa

zwyczajowaNazwa

systematyczna Występowanie

HCOOH Kwas mrówkowy Kwas metanowy Żądła owadów

CH3COOH Kwas octowy Kwas etanowy Ocet winny

CH3CH2COOH Kwaspropioniowy Kwas propanowy

CH3(CH2)2COOH Kwas masłowy Kwas butanowy Zjełczałe masło

CH3(CH2)3COOH Kwas walerianowy Kwas pentanowy

CH3(CH2)10COOH Kwas laurowy Kwas dodekanowy Olejek kokosowy

CH3(CH2)16COOH Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy


42

OH

COOH

C

C

CH 3

O

OH

O

O

kwas salicylowy aspirina


43

Fizyczne własności kwasów karboksylowych

• polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi,

• R=C1 do C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 słabo rozpuszczalne ze

względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego,

• nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe

• rozpuszczalne w eterach i alkoholach,


44

Reakcje kwasów karboksylowychZobojętnianie

OCC

O

OHCH3 CH3

OH2++ NaOH

ONa

Estryfikacja

+ + H2CH3

OOHO

CH3CH3CH3 CH2

CH2OH

OC C

O

Redukcja do aldehydów i ketonów


45

Estry R1–COO–R2

HO

CO CH3

OCCH3 O CH3

OC

CH2

CH3 O CH3

O CH2C

OCH3

O CH3

CO

CH2O CH3

CO


46

Fizyczne własności estrów• rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych

pochodzą,• większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane

jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.


47

Reakcje estrówHydroliza

CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH

+

CH2

CH

CH2

CO O

CO O

CO O

NaOH3 3 COONa+

CH2

CH

CH2HO

HO

HO

Zmydlanie


Aminy R–NH2

NH2

CH3NH2

metyloamina

NH2CH2NH2

metylodiamina

NH2 NH2

CH3NHCH3

dimetyloamina

heksametylenodiamina anilinabenzoamina


Fizyczne własności amin• metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w

warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze, wyższe aminy – ciała stałe,

• gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach

amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach,

• większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w

wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu,

• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych

rozpuszczalnikach organicznych.


50

Węglowodany Cn(H2O)n(monosacharydy)

OH

OH

OHOHCH2

HO

CO H

C

C

C

HH

H

H COH

OHCH2

HO

HOC

O

H

C

C

C

HH

HCHO

H

H

H

C

C

C

HOC

HO

HO

HO

CH2OH

ryboza glukoza fruktoza


51

Fizyczne własności węglowodanówWęglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w

komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen,

• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza,

• budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek,

• hamują krzepnięcie krwi – heparyna,• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym

(maltoza, laktoza, rafinoza).

Chemia ogólna

Documents

Transcript of Chemia ogólna