Klasyfikacja amin

alifatyczne

aromatyczne

1° 2° 3°

Budowa przestrzenna amin

Aminywłaściwo ści fizyczne

wiązanie wodorowe

polarne – do C 5 rozpuszczalne w wodzie

temperatura wrzenia

Właściwo ści zasadowe amin

mocny kwas słaba zasada

słaby kwas mocna zasada

NH3 + HCl NH4Cl

RNH2 + HCl RNH3Cl = RNH3+Cl-

Właściwo ści zasadowe amin pKa jonów amoniowych

anilina 4.63

pirydyna 5.25

pirolidyna 11.27

amoniak 9.26

dimetyloamina 10.73

trimetyloamina 9.81

metyloamina 10.66

Właściwo ści zasadowe amin aromatycznych

silna stabilizacjaprzez rezonans

słaba stabilizacjaprzez rezonans

Wpływ podstawnika na zasadowo ść

anilina

Otrzymywanie aminredukcja zwi ązków nitrowych

aminy aromatyczne

aminy alifatyczne H2 / Pt

Otrzymywanie aminspecyficzne metody przemysłowe

aminy aromatyczne: substytucja nukleofilowa!!!

metyloaminy: mono, di, tri: alkilowanie

Otrzymywanie aminalkilowanie amoniaku i amin –

reakcja S N2

amoniak 1° amina

3° amina

2° amina

4° sól amoniowa

Otrzymywanie aminalkilowanie amoniaku i amin

Otrzymywanie aminSynteza Gabriela – aminy 1 °

Otrzymywanie aminRedukcja nitryli – aminy 1 °

Redukcja amidów – aminy 1 °

Aminowanie redukcyjne aldehydów i ketonówOtrzymywanie amin

amfetamina

Reakcje przegrupowania – aminy 1°

Przegrupowanie Hofmanna amidów

Otrzymywanie amin

Reakcje aminalkilowanie amin 1 °, 2° i 3°– reakcja S N2

3° amina

2° amina

4° sól amoniowa

1° amina

2° amina

3° aminakatalizatory

Reakcje aminmetylowanie i degradacja Hofmanna

E2 – eliminacja niezgodna z reguł ą Zajcewa

okre ślanie budowy grup alkilowych

Reakcje aminacylowanie amin 1°i 2°

czynniki acyluj ące: chlorki i bezwodniki kwasowe

aminy 1 ° N-podstawionyamid

aminy 2 ° N,N-dipodstawionyamid

aminy 3 ° brak reakcji

Reakcje aminrozró Ŝnianie rz ędowo ści amin

reakcja z HNO 2

1° aminyaromatyczne

2° aminyalifatyczne i

aromatyczne

3° aminyaromatyczne

1° aminy alifatyczne

Reakcje amin aromatycznychtworzenie soli diazoniowych

właściwo ści soli diazoniowych

aminy alifatyczne

Reakcje soli diazoniowych podstawienie grupy N 2

+ nukleofilem

Reakcje soli diazoniowychtworzenie nitryli

tworzenie fenoli

tworzenie arenów

Reakcje soli diazoniowychReakcja sprz ęgania - synteza barwików diazowych

z fenolami

z 3° aminami aromatycznym i

słabyelektrofil

silnie zaktywowany pierścień

reakcja substytucji elektrofilowejw pier ścieniu aromatycznym

Reakcje amin aromatycznychsubstytucja elektrofilowa

Aminokwasy (α-)

**

aldehyd L-glicerynowy (S) L-seryna (S)

Aminokwasyklasyfikacja – budowa chemiczna

• poło Ŝenie grupy NH 2: α, β, γ, δ ... ω• rzędowo ść grupy NH 2 : 1°, 2°• ilość grup COOH i NH 2

• COOH = NH2 : oboj ętne• COOH > NH2 : kwasowe• NH2 >COOH : zasadowe

• inne pierwiastki: siarka

• inne grupy funkcyjne: OH, pierścień aromatyczny

klasyfikacja – znaczenie biologiczne

• podstawowe (10) (egzogenne, niesyntezowane , dostarczane )/ pozostałe (10) (endogenne, syntezowane)

• białkowe (20) / niebiałkowe

Aminokwasyklasyfikacja, budowa chemiczna

glicyna

izoleucyna

walina

alanina

leucyna

R – H lub grupa alkilowa

Me

i-Pr

s-Bu

i-BuH

Aminokwasyklasyfikacja , budowa chemiczna

seryna

tyrozyna

fenyloalanina

treonina

grupa OH i/lub Ph

Aaminokwasyklasyfikacja , budowa chemiczna

cysteina

metionina

tryptofan

prolina

siarkowe z pier ścieniem pirolidyny

Aminokwasyklasyfikacja , budowa chemiczna

kwas asparaginowy

kwas glutaminowy

asparagina

glutamina

kwasowe oboj ętne amidy kwasowych

Aminokwasyklasyfikacja, budowa chemiczna

lizyna

zasadowe

histydyna

arginina

AminokwasyWłaściwo ści

• nielotne, krystaliczne, wysokie temperatury topnien ia• nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych• rozpuszczalne w wodzie• duŜy moment dipolowy w roztworach wodnych• bardzo niskie stałe kwasowo ści i zasadowo ści w

porównaniu z kwasami i aminami

AminokwasyWłaściwo ści amfoteryczne

centrum kwasowe

centrum zasadowe

kwassłabszy

zasadamocniejsza

zasada słabsza

kwasmocniejszy

jon obojnaczy

jon dipolowy

sól wewnętrzna

AminokwasyWłaściwo ści

Ka = 1.6 x 10 -10

kwasy k. Ka = 10-5

Kb = 2.5 x 10-12

aminy K b = 10-4

glicyna

AminokwasyWłaściwo ści amfoteryczne, punkt izoelektryczny

punkt izoelektryczny (pI) = warto ść pH, przy której aminokwas jest w roztworze w postaci jonów obojnaczy ch

aminokwasy oboj ętne pI = 5.0 – 6.5

aminokwasy zasadowe pI = 7.6 – 10.8

aminokwasy kwasowe pI = 2.7 – 3.2

AminokwasyWłaściwo ści amfoteryczne

glicyna

pH = pI = 5.97

pH = 5.97 < pI(kwasowe)

pH = 5.97 > pI(zasadowe)

pH = pI = 9.74

lizyna

kation anion

kwas asparaginowy

pH = pI = 2.77

pH = pI = 5.97(oboj ętne)

jon obojnaczy

Aminokwasy

Elektroforezarozdział aminokwasów w polu elektrycznym

katoda anoda

jon obojnaczy

kation anion

Otrzymywanie aminokwasówreakcja Hella-Volharda-Zielinskiego

reakcja Gabrielaaminowanie ftalimidkiem potasowym

reakcja Streckera

Właściwo ści grupy karboksylowej:• tworzenie soli z zasadami• tworzenie chlorków kwasowych z SOCl 2• tworzenie estrów z alkoholami i H +

• tworzenie amidów (z chlorków kwasowych)

Właściwo ści aminokwasów

Właściwo ści grupy aminowej:• tworzenie soli z kwasami• reakcja z HNO 2

• tworzenie amidów (z chlorkami kwasowymi lub bezwodnikami)

solewewn.

peptydybiałka

Właściwo ści grupy karboksylowej:• tworzenie estrów z alkoholami w obecno ści H+

dezaktywacja grupy karboksylowej

Właściwo ści aminokwasów

Właściwo ści aminokwasów

Właściwo ści grupy aminowej• acylowanie - tworzenie amidów

dezaktywacja grupy karboksylowej

kation tert-pentylowy

• dezaminacja: reakcja z HNO 2

mieszanina alkenów i alkoholu

Wykrywanie aminokwasówreakcja z ninhydryn ą

fioletowa barwa

Właściwo ści aminokwasówtworzenie wi ązań amidowych

,

taka reakcja nie zachodzi

- H2Owiązania amidowepłaskie

NH

AmidyPochodne kwasów karboksylowych i amin

N, N-dipodstawionyamid

wiązanie amidowe

lub bezwodnik kwasowy

amidy: nie maj ą właściwo ści kwasowych ani zasadowych

hydrolizuj ą w obecno ści kwasów i zasad

Aminokwasy

glicynaGly G

alaninaAla A

walina Val V

leucyna Leu L

izoleucyna Ile I

seryna Ser S

fenyloalaninaPhe F

kwas asparaginowyAsp D

kwas glutaminowy Glu E

asparaginaAsn N

glutaminaGln Q

lizynaLys K

arginina Arg R

histydynaHis H

treonina Thr T

tyrozynaTyr Y

cysteina Cys C

metionina Met M

prolina Pro P

tryptofan Trp W

PeptydyBudowa: polimery aminokwasów

n = 2

2 dipeptydy

Glu - Cys - Glyglutation

n = 36 tripeptydów

n = 8 > 4000 oktapeptydów

polipeptydy M < 10000

białka M > 10000

PeptydyRodzaje wi ązań

wiązanie amidowe = peptydowe

wiązanie disulfidowe

N-C = 0.132 nm(0.147 nm)

trwałe

hydroliza 35% HCl

PeptydyOkreślanie struktury peptydów

• jakie aminokwasy wchodzą w skład peptydu?

• ile jest jednostek kaŜdego z nich?

peptyd + 35% HClhydroliza wszystkich wiązań amidowychredukcja wszystkich wiązań disulfidowych

ANALIZATOR AMINOKWASÓW

chromatografia – rozdział na kolumnie, wymywanie buforami

PeptydyOkreślanie struktury peptydów

w jakiej kolejno ści wyst ępuj ą w łańcuchu?

Sekwencjonowanie peptydówMetody chemiczne: oznaczanie reszty N-końcowej

metoda Edmanametoda Sangera

• przyłączenie ragenta• hydroliza wiązań peptydowych - odrywanie

aminokwasu N-terminalnego• identyfikacja

Metoda enzymatyczna: oznaczanie reszty C-końcowej

,

Synteza peptydów- H2O

1. zablokowanie grupy NH 2

2. zablokowanie grupy COOH

3. poł ączenie aminokwasów (aktywacja grupy COOH)

4. usuni ęcie grup blokuj ących

NH

Węglowodany – C n (H2O)m= cukry = sacharydy

polihydroksylowane aldehydy i ketony

CO2 + H2O Cn (H2O)mchlorofil

proste: monosacharydy (monocukry)

złoŜone: dwa lub wi ęcej cukrów prostych:disacharydy (dwucukry)trisacharydy, tetra...., polisacharydy (wielocukry)

cukry

cukryproste:

aldozy ketozyC4 tetroza tetrulozaC5 pentoza pentulozaC6 heksoza heksulozaC7 heptoza heptuloza

Węglowodany = cukry

ilość izomerów = 2 n

n = ilo ść C*

czynno ść optyczna

wzór Fischera

aldehyd D i L-glicerynowy

heksoza

aldehyd glicerynowy

n =4 32

Węglowodany: szereg D cukr ów

D-(-)-ryboza D-(-)-arabinoza D-(+)-ksyloza D-(-)-likso za

D-(+)-alloza D-(+)-glukoza D-(-)- guloza D-(+)-galaktoz a

D-(+)- altroza D-(+)- mannoza D-(-)- idoza D-(+)- taloza

D-(-)-erytroza D-(-)-treoza

aldehyd D-(+)-glicerynowy

WęglowodanyD(-)- i L(+)-erytroza

D-erytroza

anomerydiastereoizomeryczne hemiacetalowe formy cukrów α i βo ró Ŝnej konfiguracji tylko na anomerycznym = hemiacetal owym at. C

α-D-erytrofuranoza i β -D-erytrofuranoza

α βenancjomery

γ- i δ-hydroksykwasy – laktony = estry wewn ętrzne

Właściwo ści aldehyd ów i keton ów• addycja nukleofilowa alkoholi do grupy karbonylowej

hemiacetal = półacetal

γ- i δ-hydroksyaldehydy i ketony – wewn ętrzne hemiacetalelub acetale

4-hydroksybutanal 5-hydroksypentanal

**

furan piran* hemiacetalowy= anomeryczny

atom C

Hemiacetalowe formy cukrów

β-D-glukopiranoza i α-D-glukopiranoza

D-glukoza

anomer β anomer αtrwalszy mniej trwały

wzoryHawortha= taflowe

wzorykonformacyjne

Hemiacetalowe formy cukrówrównowaga w roztworze wodnym

α-D-glukopiranoza(EtOH) tt 146°C[α]D + 112.2 °

β-D-glukopiranoza(EtOH-H2O) tt 148-155°

[α]D + 18.7 °

forma ła ńcuchowa D-glukozy

w równowadze[α]D + 52.5 °

0.02%36% 64%

MUTAROTACJAforma

bardziej trwała

Hemiacetalowe formy cukrów

wzory konformacyjne

Hemiacetalowe formy cukrówrównowaga w roztworze wodnym

Mutarotacja

MUTAROTACJAzmiana skr ęcalno ści wła ściwej roztworu kaŜdej z anomerycznych form cukru do

warto ści odpowiadaj ącej stanowi równowagi między: anomerami α i β (formy

hemiacetalowe) oraz form ą łańcuchow ą (forma aldehydowa)

następuje dzi ęki otwarciu pier ścienia

β-D-glukopiranoza bardziej trwała ni Ŝ α-D-glukopiranozaale

β-D-mannopiranoza mniej trwała ni Ŝ α-D-mannopiranoza

Ketozy

rybuloza ksyluloza fruktoza = lewuloza α-D-fruktofuranoza

Aminocukry

L-daunozamina

Deoksycukry

2-deoxy-D-ryboza

Cukryo rozgał ęzionych ła ńcuchach

D-apioza

Reakcje cukrów

• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej

• Reakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowej hemiacetalowej

• Reakcje formy hemiacetalowej – grup hydroksylowych alkoholowych

fruktozaglukoza mannoza galaktozaryboza arabinoza

Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej

Redukcja cukrów [aldoza alditol]

mannozaα-D-mannopiranoza

β-D-mannopiranozamannitol

galaktozaα-D-galaktopiranoza

β-D-galaktopiranozagalakcytol

glukoza glucytol = sorbitol

fruktoza glucytol + mannitol

Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej

Utlenianie cukrów• HNO3aldoza kwas aldarowy

glukoza kwas glutarowy

• Br 2aldoza kwas aldonowy

ksyloza kwas ksylonowy

kwas alduronowy

forma hemiacetalowa

Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej

Utlenianie cukrów• odczynnik Benedicta lub Fehlinga

odczynnik Tollensa

pozytywna próba Benedicta (czerwony osad Cu 2O)

pozytywna próba Tollensa (lustro srebrowe)Ag

aldozaα-D-aldopiranoza

β-D-aldopiranoza

α-D-aldofuranoza

β-D-aldofuranoza

aldoza kwas aldonowy

Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej

Utlenianie cukrów• odczynnik Benedicta, odczynnik Tollensa

co z fruktoz ą i innymi ketozami?

enolizacjaketoza endiol aldoza

aldoza dwa kwasy aldonoweketoza dwa kwasy aldonowe

fruktoza: pozytywna próba Benedicta

(czerwony osad Cu 2O)

oraz Tollensa

(lustro srebrowe)

Ag

Epimeryzacja cukrów

ustalanie si ę równowagi w roztworach zasadowych aldoz lub ketoz mi ędzy:

dwiema epimerycznymi (diastereoizomerycznymi) aldoza mi, ketozą i odpowiedni ą form ą enolow ą

fruktoza

glukoza mannoza

forma enolowa

glukoza i mannoza -epimery

Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej

Tworzenie pochodnych krystalicznychz pochodnymi amoniaku

Reakcja z hydroksyloamin ą

oksymD-galaktozy

fenylohydrazonD-rybozy

Reakcja z hydrazyn ą i fenylohydrazyn ą

Reakcje cukr ówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej

Reakcje cukrów z pochodnymi amoniakuReakcja z nadmiarem hydrazyny i fenylohydrazyny

difenylohydrazonD-rybozy = D-arabinozy = D-rybulozy

difenylohydrazonD-glukozy = D-mannozy = D-fruktozy

dwie epimeryczne aldozy i odpowiadaj ąca im ketoza tworz ą ten sam osazon

jedna cz ąsteczka fenylohydrazyny jest

utleniaczem

D-rybozaD-arabinoza

D-rybuloza

Reakcje cukrówTworzenie cyjanohydryn

– przedłu Ŝanie łańcuchasynteza Kilianiego-Fischera

dwie iminy

arabinozaD-glukoza i D-mannoza

dwie cyjanohydryny

nowe centrum asymetrii

Reakcje cukrów

D-galaktoza oksym cyjanohydrynaD-galaktozy

D-liksoza

Skracanie ła ńcucha – degradacja Ruffa

Skracanie ła ńcucha – degradacja Wohla

D-ksyloza kwas sól

COO-)2Ca2+

CaCO3

D-treoza

H2O2, Fe3+

Ustalanie budowy cukrówUtlenianie kwasem nadjodowym –

rozszczepienie wi ązań C – C

rozszczepienie dioliwicynalnych

dwa zwi ązki karbonylowe

rozszczepienie zwi ązków hydroksy-karbonylowych

kwas + zwi ązek kaarbonylowy

rozszczepienie trioli

kwas mrówkowy + dwa zwi ązki karbonylowe

Glikozydy = Acetale cukrów

α-D-glukozyd metylowy metylo- α-D- glukopiranozyd

β-D-glukozyd metylowy metylo- β-D- glukopiranozyd

D-glukozaα-D-glukopiranozaβ-D-glukopiranoza

Reakcje cukrówReakcje hemiacetalowej grupy hydroksylowej

α β

hemiacetal reakcja spontaniczna acetal reakcja katalizowana

GlikozydyO-Glikozydy

= Acetale cukrów

linamaryna (maniok)

S-Glikozydy

synigryna (gorczyca )

N-Glikozydy

adenozyna (nukleozyd)

aglikon – niecukrowa cz ęść

glikozydu

Reakcje cukrówReakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowe

Tworzenie eterów

metylo- α-D-glukopiranozyd

metylo-2,3,4,6-tetra-O-metylo- α-D-glukopiranozyd

trwałe wi ązania eterowe

nietrwałe wi ązanie acetalowe

2,3,4,6-tetra-O-metylo-D-glukoza

Właściwo ści acetali

hydroliza

kwasowa

w środowisku zasadowym i oboj ętnym

trwałe

Właściwo ści eterów

trwałe w środowisku kwa śnym, zasadowym i oboj ętnym

Reakcje cukrówReakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowe

Tworzenie estrów = acetylowanie cukrów

D-glukozaα-D-glukopiranozaβ-D-glukopiranoza

1,2,3,4,6-penta-O-acetylo- α/β-D-lukopiranoza

ZnCl2

α

β

AcONaFosforany

Reakcje cukr ówWłaściwo ści fruktozy

• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupa C=O C2!!!• z H2,Pt lub LiAlH 4 – alditole• z NH2OH – oksym• z NH2NH2 – osazon (fenyloosazon)• ulega epimeryzacji• z HCN – rozgał ęzienie ła ńcucha

Fruktoza:• nie reaguje z Br 2

• nie ulega degradacji Wohla i Ruffa

• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupy -CH 2OH • z HNO3 – kwas ketoaldarowy

Reakcje cukrówWłaściwo ści fruktozy

Reakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowej hemiacetalowej – glikozydy

ulega mutarotacji

Reakcje formy hemiacetalowej – grup hydroksylowych alkoholowych – etery i estry

α-D-fruktofuranoza β-D-fruktofuranoza

2

2 2

Reakcje cukrów - podsumowanie

• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej (aldozy i 2-ketozy- cukry redukuj ące)

• Reakcje formy hemiacetalowej –grupy hydroksylowej hemiacetalowej

glikozydy (acetale)

• Reakcje formy hemiacetalowej –grup hydroksylowych alkoholowych

etery, estry

właściwo ści redukuj ące:• reakcja z odczynnikami: Tollensa, Fehlinga, Bene dicta• ulegaj ą mutarotacji• tworz ą oksymy i fenyloosazony oraz glikozydy

Podsumowanie reakcji cukrów

(CH3)2SO4,NaOH

mieszanina anomerów α+β

+ pochodne krystaliczne

Glikozydy = Acetale cukrów

cukry nieredukuj ące

• nie reaguj ą z odczynnikami: Tollensa, Fehlinga, Benedicta

• nie ulegaj ą mutarotacji• nie tworz ą oksymów ani fenyloosazonów

poniewa Ŝ pier ścień nie mo Ŝe się otworzy ć

Disacharydy C 12H22O11

(+)-Maltoza (+)-Celobioza

maltaza, distazawiązanie α-glikozydowe

emulsynawiązanie β-glikozydowe

dwa mole glukozy

trawiona przez ludzi

fermentowana przez bakterie

nietrawiona przez ludzi

niefermentowana przez bakterie

Właściwo ści chemiczne maltozy i celobiozy

Disacharydy C 12H22O11

• po hydrolizie tworz ą glukoz ę

• ulegaj ą mutarotacji: maltoza α (168°), β (112°)

• tworz ą osazony

• wykazuj ą właściwo ści redukuj ące (redukuj ą odczynniki:

Tollensa, Fehlinga, Benedicta)

• utleniaj ą się do kwasów bionowych

• tworz ą pochodne: oktametylow ą (CH3J, Ag 2O) i

oktaacetylow ą (CH3COCl)

Dowody budowy maltozyDisacharydy C 12H22O11

celobioza reaguje analogicznie

α + β

Disacharydy

• właściwo ści chemiczne podobne jak maltoza i celobioza

• rozszczepiana przez emulsyn ę (wiązanie β-glikozydowe) na

glukoz ę i galaktoz ę

• właściwo ści redukuj ące w cz ąsteczce glukozy

Laktoza – cukier mleczny

Disacharydy Dowody budowy laktozy

C6H5NHNH2 Br2/H2O

hydroliza hydroliza

α + βα + β

Disacharydy Sacharoza (buraki cukrowe – 15%, trzcina cukrowa – 20%)

• właściwo ści chemiczne: cukier nieredukuj ący, nie redukujeodczynników T. i B., nie ulega mutarotacji, nie two rzy osazonu, oksymu, glikozydów

• rozszczepiana przez inwertaz ę na glukoz ę i fruktoz ę(zmiana skr ęcalno ści z (+66.5°) na (-22°): cukier inwertowany

• tworzy pochodne oktametylow ą (CH3J, Ag 2O) i oktaacetylow ą (CH3COCl)

β-D-fruktofuranozylo- α-D-glukopiranozyd

α-D-glukopiranozylo- β-D-fruktofuranozyd

wiązanie C1-C2

Polisacharydy

celuloza

skrobiacelobiozamaltoza

częściowa hydroliza:

całkowita hydroliza: glukoza

octan celulozy-jedwab

azotan celulozy – nitroceluloza

materiał budulcowy ro ślin

celuloza

Polisacharydy Skrobia - Materiał zapasowy ro ślin

Amyloza Amylopektyna

20%, rozpuszczalna w wodzie

80%, nierozpuszczalna w wodzie

hydroliza skrobi (H +, enzymy)dekstryny maltoza glukoza (1000-4000)

Amylopektyna

Polisacharydy

Glikogen100000

Słodko ść

Sacharydy

tlenek etylenu

Związki heterocykliczne

prolina

N, O, S – heteroatomy

Związki heterocykliczne pi ęcioczłonowe - aromatyczno ść

_

+

podstawienie elektrofilowe – łatwiej ni Ŝ w benzenie

Związki heterocykliczne sze ścioczłonowe

piran pirydyna

podstawienie elektrofilowe – trudniej ni Ŝ w benzenie

+_

aromatycznyniearomatyczny

halogenowanie

Podstawienie elektrofilowe w aromatycznych zwi ązkach heterocyklicznych

acylowanie Friedla-Craftsa

nitrowanie

Związki heterocyklicznepięcioczłonowe nasycone

THF – cenny rozpuszczalnik

Zasadowo ść amin heterocyklicznych

pirydynapirolidyna pirolpiran

piperydyna

pK a = ok. 11 pK a = 5.3 pK a = 0.4

pKa jonów amoniowych

Inne aminy heterocykliczne

alkaloidyzwiązki biologicznie czynne, np. morfina, kodeina, kofe ina,

nikotyna

Inne aminy heterocykliczne

zasady nukleinowe

Kwasy nukleinowe

podwójna helisa

parowanie zasad

wiązania wodoroweN-H, O-H